九里香 Jiulixiang
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浙江中医学院
本品为南方地区常用民间草药。商品为芸香科植物九里香及其变种小叶九里香的干燥或新鲜叶和带叶小枝。有时根、茎和花也入药。
九里香载于《岭南采药录》,《生草药性备要》名千里香,满山香。南方地区中草药手册对此多有记载。《中华人民共和国药典》1977年版一部亦已收载。(仅收正种,未收变种)
九里香 别名:千里香、满山香(生草药性备要),月桔(中山传信录),七里香(广东),过山香(福建)。
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Murraya paniculata (L.) Jack.-芸香科Rutaceae
灌木,高2~4m,多分枝;树皮苍白灰色;小枝圆形,绿色,无毛。奇数羽状复叶,互生,小叶3~7片,厚纸质,具短柄或几无柄;小叶片倒卵形或倒披针形,长2~8cm,宽1~3cm,全缘,先端渐尖,偶有急尖,钝或微凹,基部被柔毛或几无毛,下面黄绿色,无毛,具透明腺点。聚伞花序顶生和腋生,少花;花白色,芳香;较大,径2~4cm,花梗细,几无毛;萼片5,三角形,长约2mm,宿存,花瓣5,狭长圆形,长1~2.5cm,宽7~10mm,通常于背部上方被细微柔毛;雄蕊10,长短相同,花丝丝状,扁,无毛,花药椭圆形至卵形;子房长圆形,2室,每室有胚珠2(上下迭生)或1,花柱细长,棒状,较子房长3~5倍,柱头极增大。浆果长圆形或纺锤形,鲜红色,长8~12mm,径5~10mm。种子1~2,种皮有绵毛。花期较长,盛期4~6月,果期常9~11月。
, 百拇医药
生于向阳,干燥的坡地及疏林中。
分布于我国广东、广西、和云南等省区。现我国南部和西南部常栽培。
变种小叶九里香Murraya paniculata (L.) Jack.var.exotica (L.) Huang,小叶片倒卵形,先端钝或骤狭的急尖或圆而凹入,长2~4.5cm,宽1~2cm,花序上花较多,花通常较小,径2~3cm,花瓣背面上方无微柔毛;子房2室,每室通常仅1胚珠。果较小,分布同正种。南方各地广为栽培。现入药者多属本变种。
全年可采。叶于阴凉处阴干。枝和根采收后去净泥土杂质,切段(或片)阴干。鲜品随采随用。
, 百拇医药 九里香Folium et Cacumen Murrayae,主产于广东、广西和云南等省区。自产自销。
本品叶含香豆精、黄酮、挥发油和生物碱类成分。其叶含香豆精类:九里香甲素(Isomexoticin),九里香乙素(Murpanidin),九里香丙素(Murpanicin),奥斯索(Oschol),月桔香豆素(Coumurrayin),九里香香豆素(Paniculatin),脱水新九里香素(Phebalosin),新九里香素(Murrangatin),九里香酮(Murrayone),九里香醛(Murralongin),异橙内酯(Isomeramzin),橙皮内酯水合物(Meranzin hydrate),7-甲氧基-8-(2′-甲酰基-2′-甲基丙基)香豆精,5,7-二甲氧基-8-(2′-酮基-3′-甲基丁基)香豆精和海南九里香内酯(Hainanmurpanin);黄酮类:月桔素(Exoyicin),3,3′,4′,5,5′,6,7-七甲氧基黄酮,木槿素七甲醚(Hibiscetin heptamethyl ether),版纳九里香素(Bannamurpanisin),3′,4′,5,5′,7-五甲氧基黄酮;以及挥发油,内含l-毕橙茄烯(l-Cadinene),邻氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthrailate),甜没药烯(Bisabolene),β-丁香烯(β-Caryphylle),香叶醇(Geraniol),1,3-蒈烯(Carene),丁香酚,香草醇(Citronellol),水杨酸甲酯(Methyl Salicylate),硫-愈疮木薁(S-gueriazulene)和一个倍半萜烯醇。
, 百拇医药
茎皮含香豆精九里香素(Mexoticin),月桔香豆素和黄酮3,3′,4′,5,5′,6,7-七甲氧基黄酮以及生物碱3-甲酰吲哚(3-formylindole),小叶九里香碱(Exozoline),九里香碱(Murrayazoline)和马汉九里香碱等。
花和果实含有东莨菪甙(Scopolin),东莨菪素(Scopoletin),果实亦含有半-α-胡萝卜酮(Semi-α-carotenone),半-β-胡萝卜酮(Semi-β-Carotenone)以及胡萝卜酮(β-Carotenone)。
九里香甲素和九里香素为旋光异构体 R1=R2=OCH3 ,
, 百拇医药
九里香乙素和新九里香素为差向异构体R1=H ,R2=OCH3,
九里香丙素 R1=H ,R2=OCH3,
奥斯索 R1=H, R2=OCH3,
月桔香豆素 R1=R2=OCH3 ,
, 百拇医药
九里香香豆素 R1=H ,R2=OCH3,
脱水新九里香素 R1=H ,R2=OCH3,
九里香酮 R1=H ,R2=OCH3,
九里香醛 R1=H ,R2=OCH3,
, 百拇医药
异橙皮内酯 R1=H ,R2=OCH3,
橙皮内酯水合物 R1=H ,R2=OCH3,
海南九里香内酯 R1=H ,R2=OCH3,
7-甲氧基-8-(2′-甲酰基-2′-甲基丙基)香豆精
, 百拇医药 R1=H ,R2=OCH3,
5,7-二甲氧基-8-(2′-酮基-3′-甲基丁基)香豆精
R1=R2=OCH3 ,
月桔素
3,3′,4′,5,5′,6,7-七甲氧基黄酮 R1=R2=OCH3 ,R3=H
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木槿素七甲醚 R1=R3=OCH3 ,R2=H
3′,4′,5,5′,7-五甲氧基黄酮 R1=R2=R3=H
版纳九里香素 R1=R2=H, R3=OCH3
性状鉴别
本品为折断的带叶小枝;小枝坚硬,多分枝,圆柱形。单数羽状复叶,互生,小叶3~9片,小叶片呈卵形、椭圆形或倒卵形,长1~2.5cm,宽0.8~2.0cm,先端钝尖、圆形或稍凹,基部楔形,全缘,叶新鲜时深绿色,干燥后渐呈黄色,表面有光泽,略呈革质,有透明点。气香,味苦、辛,有麻舌感。
, 百拇医药
以叶多、色绿,香气浓者为佳。
显微鉴别
叶表面观:上表皮细胞壁较平直;下表皮细胞壁较薄,形较小;气孔多数,单细胞非腺毛,先端尖,稍弯曲,长80~160μm,基部直径约8μm;叶肉内散列多数大型圆形油室,直径40~100μm。
图左:九里香叶上表面(×347)图右:九里香叶下表面(×260)
茎表面观,表皮细胞多边形,气孔多数,不定式;具多数单细胞非腺毛,形状、大小与叶表面的相似。
九里香茎表面观(×347)
茎(或小枝)的横切面:表皮细胞1列,类方形,排列整齐,有的分化为单细胞非腺毛;皮层散列多数油室,类圆形,直径100~200μm。中柱鞘纤维6~20个成群,断续排列成环;韧皮薄壁细胞细小;木质部发达,占茎半径的1/2,由导管和木纤维组成,呈金黄色;中央为髓部薄壁组织,细胞略呈长圆形;均强木化。
图左:九里香茎横切面简图(×18)图右:九里香茎横切面详图(×260)
理化鉴别
取本品粉末2g,加甲醇20ml,回流15分钟,乘热滤过,滤液做以下实验:
1. 滤液1ml,加盐酸羟胺甲醇溶液2~3滴及10%氢氧化钾2~3滴,微热,冷却后加稀酸调PH至3~4,加2~3滴1%三氯化铁乙醇液,显紫色。(检查香豆素,内酯类)
2. 滤液1ml,加浓盐酸4~5滴及镁粉少量,于热水浴上加热2分钟,显橙红色。(检查黄酮类)
3. 薄层分析 样品制备:将上述滤液浓缩点样。吸附剂:硅胶G(青岛)加0.7%CMC 制板,湿法铺板。展开剂:氯仿-乙酸-水(4∶1∶1)。展距12cm。紫外光灯(254~365nm)下观察,各斑点均为蓝色。
九里香薄层层析图谱
S:a.新九里香素 b.橙皮内酯水合物 c.九里香乙素 d.九里香丙素 1.小叶九里香
味辛、微苦,性温,有小毒。有行气止痛,活血散瘀的功能。用于胃痛,风湿痹痛。外用治牙痛,跌打肿痛,蛇虫咬伤等。用量6~12g。外用鲜品适量,捣敷患处。
⑴茎叶煎剂及酒浸剂12.5% 有局部麻醉作用。
⑵九里注射液用于外科局部浸润麻醉,收到较好效果。
⑶乙醇提取物对金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌有抑制作用。
⑷本品石油醚提取物中得不含氮的结晶成分(分解点91~92℃)。对离体鼠肠有明显的松驰作用。能对抗组胺,氮化钡所致的平滑肌痉挛,但对乙酰胆碱引起的平滑肌痉挛无对抗作用。, 百拇医药
[历史]
九里香载于《岭南采药录》,《生草药性备要》名千里香,满山香。南方地区中草药手册对此多有记载。《中华人民共和国药典》1977年版一部亦已收载。(仅收正种,未收变种)
[原植物]
九里香 别名:千里香、满山香(生草药性备要),月桔(中山传信录),七里香(广东),过山香(福建)。
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Murraya paniculata (L.) Jack.-芸香科Rutaceae
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生于向阳,干燥的坡地及疏林中。
分布于我国广东、广西、和云南等省区。现我国南部和西南部常栽培。
变种小叶九里香Murraya paniculata (L.) Jack.var.exotica (L.) Huang,小叶片倒卵形,先端钝或骤狭的急尖或圆而凹入,长2~4.5cm,宽1~2cm,花序上花较多,花通常较小,径2~3cm,花瓣背面上方无微柔毛;子房2室,每室通常仅1胚珠。果较小,分布同正种。南方各地广为栽培。现入药者多属本变种。
[采制]
全年可采。叶于阴凉处阴干。枝和根采收后去净泥土杂质,切段(或片)阴干。鲜品随采随用。
[药材及产销]
, 百拇医药 九里香Folium et Cacumen Murrayae,主产于广东、广西和云南等省区。自产自销。
[化学成份]
本品叶含香豆精、黄酮、挥发油和生物碱类成分。其叶含香豆精类:九里香甲素(Isomexoticin),九里香乙素(Murpanidin),九里香丙素(Murpanicin),奥斯索(Oschol),月桔香豆素(Coumurrayin),九里香香豆素(Paniculatin),脱水新九里香素(Phebalosin),新九里香素(Murrangatin),九里香酮(Murrayone),九里香醛(Murralongin),异橙内酯(Isomeramzin),橙皮内酯水合物(Meranzin hydrate),7-甲氧基-8-(2′-甲酰基-2′-甲基丙基)香豆精,5,7-二甲氧基-8-(2′-酮基-3′-甲基丁基)香豆精和海南九里香内酯(Hainanmurpanin);黄酮类:月桔素(Exoyicin),3,3′,4′,5,5′,6,7-七甲氧基黄酮,木槿素七甲醚(Hibiscetin heptamethyl ether),版纳九里香素(Bannamurpanisin),3′,4′,5,5′,7-五甲氧基黄酮;以及挥发油,内含l-毕橙茄烯(l-Cadinene),邻氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthrailate),甜没药烯(Bisabolene),β-丁香烯(β-Caryphylle),香叶醇(Geraniol),1,3-蒈烯(Carene),丁香酚,香草醇(Citronellol),水杨酸甲酯(Methyl Salicylate),硫-愈疮木薁(S-gueriazulene)和一个倍半萜烯醇。
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茎皮含香豆精九里香素(Mexoticin),月桔香豆素和黄酮3,3′,4′,5,5′,6,7-七甲氧基黄酮以及生物碱3-甲酰吲哚(3-formylindole),小叶九里香碱(Exozoline),九里香碱(Murrayazoline)和马汉九里香碱等。
花和果实含有东莨菪甙(Scopolin),东莨菪素(Scopoletin),果实亦含有半-α-胡萝卜酮(Semi-α-carotenone),半-β-胡萝卜酮(Semi-β-Carotenone)以及胡萝卜酮(β-Carotenone)。
九里香甲素和九里香素为旋光异构体 R1=R2=OCH3 ,
, 百拇医药
九里香乙素和新九里香素为差向异构体R1=H ,R2=OCH3,
九里香丙素 R1=H ,R2=OCH3,
奥斯索 R1=H, R2=OCH3,
月桔香豆素 R1=R2=OCH3 ,
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九里香香豆素 R1=H ,R2=OCH3,
脱水新九里香素 R1=H ,R2=OCH3,
九里香酮 R1=H ,R2=OCH3,
九里香醛 R1=H ,R2=OCH3,
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异橙皮内酯 R1=H ,R2=OCH3,
橙皮内酯水合物 R1=H ,R2=OCH3,
海南九里香内酯 R1=H ,R2=OCH3,
7-甲氧基-8-(2′-甲酰基-2′-甲基丙基)香豆精
, 百拇医药 R1=H ,R2=OCH3,
5,7-二甲氧基-8-(2′-酮基-3′-甲基丁基)香豆精
R1=R2=OCH3 ,
月桔素
3,3′,4′,5,5′,6,7-七甲氧基黄酮 R1=R2=OCH3 ,R3=H
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木槿素七甲醚 R1=R3=OCH3 ,R2=H
3′,4′,5,5′,7-五甲氧基黄酮 R1=R2=R3=H
版纳九里香素 R1=R2=H, R3=OCH3
[药材鉴别]
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性状鉴别
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以叶多、色绿,香气浓者为佳。
显微鉴别
叶表面观:上表皮细胞壁较平直;下表皮细胞壁较薄,形较小;气孔多数,单细胞非腺毛,先端尖,稍弯曲,长80~160μm,基部直径约8μm;叶肉内散列多数大型圆形油室,直径40~100μm。
图左:九里香叶上表面(×347)图右:九里香叶下表面(×260)
茎表面观,表皮细胞多边形,气孔多数,不定式;具多数单细胞非腺毛,形状、大小与叶表面的相似。
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九里香茎表面观(×347)
茎(或小枝)的横切面:表皮细胞1列,类方形,排列整齐,有的分化为单细胞非腺毛;皮层散列多数油室,类圆形,直径100~200μm。中柱鞘纤维6~20个成群,断续排列成环;韧皮薄壁细胞细小;木质部发达,占茎半径的1/2,由导管和木纤维组成,呈金黄色;中央为髓部薄壁组织,细胞略呈长圆形;均强木化。
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图左:九里香茎横切面简图(×18)图右:九里香茎横切面详图(×260)
理化鉴别
取本品粉末2g,加甲醇20ml,回流15分钟,乘热滤过,滤液做以下实验:
1. 滤液1ml,加盐酸羟胺甲醇溶液2~3滴及10%氢氧化钾2~3滴,微热,冷却后加稀酸调PH至3~4,加2~3滴1%三氯化铁乙醇液,显紫色。(检查香豆素,内酯类)
2. 滤液1ml,加浓盐酸4~5滴及镁粉少量,于热水浴上加热2分钟,显橙红色。(检查黄酮类)
3. 薄层分析 样品制备:将上述滤液浓缩点样。吸附剂:硅胶G(青岛)加0.7%CMC 制板,湿法铺板。展开剂:氯仿-乙酸-水(4∶1∶1)。展距12cm。紫外光灯(254~365nm)下观察,各斑点均为蓝色。
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九里香薄层层析图谱
S:a.新九里香素 b.橙皮内酯水合物 c.九里香乙素 d.九里香丙素 1.小叶九里香
[性味及功效]
味辛、微苦,性温,有小毒。有行气止痛,活血散瘀的功能。用于胃痛,风湿痹痛。外用治牙痛,跌打肿痛,蛇虫咬伤等。用量6~12g。外用鲜品适量,捣敷患处。
[药理作用及临床应用]
⑴茎叶煎剂及酒浸剂12.5% 有局部麻醉作用。
⑵九里注射液用于外科局部浸润麻醉,收到较好效果。
⑶乙醇提取物对金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌有抑制作用。
⑷本品石油醚提取物中得不含氮的结晶成分(分解点91~92℃)。对离体鼠肠有明显的松驰作用。能对抗组胺,氮化钡所致的平滑肌痉挛,但对乙酰胆碱引起的平滑肌痉挛无对抗作用。, 百拇医药