鞣质类

http://www.100md.com 《中药化学》

     鞣质(tannins)又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。鞣质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，故可用来鞣皮，即与兽皮中的蛋白质相结合，使皮成为致密、柔韧、难于透水且不易腐败的革，因此称为鞣质。

    鞣质广泛存在于植物界，约70%以上的生药中含有鞣质类化合物，尤以在裸子植物及双子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇科、豆科、桃金娘科和茜草科中为多。鞣质存在于植物的皮、木、叶、根、果实等部位，树皮中尤为常见，某些虫瘿(galls)中含量特别多，如五倍子所含鞣质的量可高达70%以上。在正常生活的细胞中，鞣质仅存在于液泡中，不与原生质接触，大多呈游离状态存在，部分与其它物质(如生物碱类)结合而存在。

    鞣质具收敛性，内服可用于治疗胃肠道出血，溃疡和水泻等症；外用于创伤、灼伤，可使创伤后渗出物中蛋白质凝固，形成痂膜，可减少分泌和防止感染，鞣质能使创面的微血管收缩，有局部止血作用。鞣质能凝固微生物体内的原生质，故有抑菌作用，有些鞣质具抗病毒作用，如贯众能抑制多种流感病毒。鞣质可用作生物碱及某些重金属中毒时的解毒剂。鞣质具较强的还原性，可清除生物体内的超氧自油基，延缓衰老。此外，鞣质还有抗变态反应、抗炎、驱虫、降血压等作用。

    (一)分类

    根据鞣质的化学结构可分为两大类：

    1. 可水解鞣质(hydrolysable

    tannins) 这是一类由酚酸及其衍生物与葡萄糖或多元醇通过甙键或酯键而形成的化合物。因此，可被酸、碱、酶(如鞣酶tannase、苦杏仁酶emulsin等)催化水解，依水解后所得酚酸类的不同，又可分为没食子酸鞣质(gallotannin)和逆没食子酸鞣质(ellagotannin)两类。含这类鞣质的生药有五味子、没食子、柯子、石榴皮、大黄、桉叶、丁香等。

    2. 缩合鞣质(condensed

    tannins) 这是一类由儿茶素(catechin)或其衍生物棓儿茶素(gallocatechin)等黄烷-3-醇(flavan-3-ol)化合物以碳-碳键聚合而形成的化合物。通常三聚体以上才具有鞣质的性质。由于结构中无甙键与酯键，故不能被酸、碱水解。缩合鞣质的水溶液在空气中久置能进一步缩合，形成不溶于水的红棕色沉淀，称为鞣红(phlobaphene)。当与酸、碱共热时，鞣红的形成更为迅速。如切开的生梨、苹果等久置会变红棕色，茶水久置形成红棕色沉淀等。含缩合鞣质的生药更广泛，如儿茶、茶叶、虎杖、桂皮、四季青、桉叶、钩藤、金鸡纳皮、绵马、槟榔等。

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