辛伐他汀的波谱学数据和结构确证

    刘春河 刘 河

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    陈兰福 韩翔宇 仲伯华

    (军事医学科学院毒物药物研究所,北京100850)

    摘 要 对辛伐他汀的红外( IR) 、紫外(UV) 、质谱(MS) 、氢2氢相关谱(1H21HCOSY) 、碳谱(13C NMR,DEPT) 、碳氢相关谱(HMQC) 、碳氢远程相关谱(HMBC)予以解析并进行了报道,对所有的1H NMR和13C NMR谱信号

    进行了归属;讨论了红外特征吸收峰所对应的官能团的振动形式,并且对样品进行热差和热重分析,显示该样

    品为单一晶型,不含结晶水。

    关键词 辛伐他汀,核磁共振,归属,红外,紫外

    2004205207收稿; 2004212213接受

    1 引 言

    辛伐他汀( simvastatin, Zocor)是由美国默沙东公司开发的一种羟甲戊二酰辅酶A 还原酶(HMG2

    CoA)抑制剂,主要用于治疗高脂血症[ 1～3 ] 。辛伐他汀的化学名为2, 22二甲基丁酸282{ ( 4R, 6R) 262{22

    [ (1S, 2S, 6R, 8S, 8αR) 21, 2, 6, 7, 8, 8α2六氢282羟基22, 62二甲基212萘基]乙基} }四氢242羟基22H 吡喃222

    图1 辛伐他汀的化学结构

    Fig. 1 The structure of simvastatin

    酮酯,结构见图1。本品是一种白色或类白色结晶性粉末,无臭、无

    味,熔点为141～142℃, 25℃时比旋度为287. 1°(CH3 CN, c = 0. 5) 。

    文献对辛伐他汀的制备与药理方面的报道较多,而对其波谱学

    方面报道较少[ 4, 5 ] 。本研究报道了该化合物的红外( IR ) 、紫外

    (UV) 、质谱(MS) 、氢2氢相关谱(1H21H COSY) 、碳谱(13 C NMR,DEPT) 、碳氢相关谱(HMQC) 、碳氢远程相关谱(HMBC)以及热差和

    热重分析。详细讨论了该化合物的1H NMR和13C NMR谱的特征,利

    用HMQC和HMBC所提供的碳氢近程和远程相关信息对所有的1H

    NMR和13C NMR谱信号进行了归属[ 6 ] 。同时讨论了红外特征吸收峰所对应的官能团的振动形式。并

    且对样品进行了热差和热重分析。

    2 实验部分

    2. 1 仪器和测定条件 ......