Study on the Chemical Constituents of the Roots of Commercial Ginseng

    DOU De2qiang , REN Jie , CHEN Ying , PEI Yu2ping , CHEN Ying2jie

    (Department of Natural Products Chemist ry , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016 , Liaoning , China)

    [ Abstract] Ojective : To isolate and elucidate the constituents f rom the roots of Commercial Ginsen g. Method : Column chro2

    matography and HPLC were used to isolate chemical constituents. Physico2chemical characters and s pect r2 oscopic analysis were em2

    ployed for st ructural identification. Result : Sixteen compounds were identified as : notoginsenoside2R2 (1) , ginsenoside2Rg2 (2) , 20

    (R)2Rg2 (3) , ginsenoside2Rg1 (4) , 2Rf (5) , 2Re (6) , 2Rd(7) , 2Rc (8) , 2Rb1 (9) , 2Rb2 (10) , 2Rb3 (11) , 2Ra3 (12) ,2Ra2 (13) , 2Ra1

    (14) , notoginsenoside2R4 (15) and ginsenoside 2Ro (16) . Conclusion : Compound 1 was obtained f rom the plant for the first time.

    [ Key words] Panax ginseng ; ginsenoside ; notoginsenoside [责任编辑 李 禾]

    滇黄精化学成分研究

    王易芬, 穆天慧, 陈纪军, 罗士德

    (中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,云南 昆明 650204)

    [摘要] 目的:研究滇黄精的化学成分 ,寻找抗 HIV 活性化合物。方法:用硅胶柱层析和薄层层析分离;用

    IR ,MS ,NMR等技术鉴定结构。结果:分离鉴定了 9 个化合物 ,分别为甘草素(1) ,异甘草素 (2) ,4′ , 72二羟基23′ 2

    甲氧基异黄酮 (3) , (6aR , 11aR)2102羟基23 ,92二甲氧基紫檀烷 (4) ,42羟甲基糠醛 (5) ,水杨酸 (6) ,正丁基2 β 2D2吡

    喃果糖苷 (7) ,正丁基2 β 2D2呋喃果糖苷 (8) ,正丁基2 α 2D2呋喃果糖苷 (9) 。结论:化合物1～6 为首次从滇黄精中分

    离得到。

    [关键词] 滇黄精;百合科;黄酮;异黄酮;查儿酮;正丁基果糖苷

    [中图分类号] R 284. 1 [文献标识码] A [文章编号] 100125302 (2003) 0620524204

    滇黄精 Polygonat um kingianum Coll . et Hem2

    sl .是百合科 Liliaceae 黄精属 Polygonat um Mill . 植

    物 ,主要分布于西南地区 ,根茎具有抗菌、降压的功

    效 ,用于治疗肺结核、胃病、癣菌病等症[1 ]。文献曾

    报道了从该植物中分离得到 6 个甾体皂苷类化合

    物[2 ]

    及含有大量的果糖[3 ]。我们研究发现滇黄精的

    脂溶性提取物具有较好的抗 HIV 活性[4 ]。为寻找

    其活性成分 ,对其活性部位的化学成分进行了研究 ,从中分离得到 13 个化合物。经理化和光谱分析鉴

    定了其中 9 个化合物 ,分别为:甘草素(1) ,异甘草素

    (2) , 4′ , 72二羟基23′ 2甲氧基异黄酮 ( 3 ) , ( 6aR ,11aR)2 102羟基23 ,92二甲氧基紫檀烷(4) ,42羟甲基

    [收稿日期] 2002207215

    [基金项目] 国家自然科学基金(3990873)

    [通讯作者] Tel : ( 0871) 5223097 Fax : ( 0871) 5223038 E2

    mail :shideluo @hotmail . com

    糖醛 (5) ,水杨酸 (6) ,正丁基2 β 2D2吡喃果糖苷 (7) ,正丁基2 β 2D2呋喃果糖苷 (8) ,正丁基2 α 2D2呋喃果糖

    苷 (9) 。化合物 1～6 为首次从该植物中获得。

    1 材料和仪器

    滇黄精采自云南禄劝 ,经中国科学院昆明植物

    研究所雷立公研究员鉴定为 P. kingianum。IR 用

    Bio2Rad FTS2135 型红外光谱仪测定 , KBr 压片。

    EIMS和 FAB2MS 用 V G Auto Spec23000 型质谱仪

    测定。NMR 用Bruker AM2400 和Bruker DRX2500

    超导核磁共振仪测定 ,内标 TMS ,溶剂 C5D5N。

    XRC2 1 型显微熔点仪(四川大学科仪厂 ,温度未校

    正) 。薄层层析和柱层析硅胶(青岛海洋化工厂) 。

    Sephadex LH220 (上海化学试剂分装厂) 。MCI2gel

    CHP220P(日本三菱化成公司) 。

    2 提取分离

    滇黄精干块根 25 kg 粉碎 ,用 95 %乙醇回流提

    取3 次 ,每次2h ,减压回收乙醇得浸膏520 g ,该浸膏

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    第28 卷第6 期

    2003 年6 月 中 国 中 药 杂 志

    China Journal of Chinese Materia Medica

    Vol . 28 , Issue 6

    J une ,2003

    ? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.悬浮于 10 %的乙醇水中 ,分别用石油醚、乙酸乙酯

    和正丁醇萃取(2 000 mL ×3) ,回收溶剂得石油醚浸

    膏(60 g) ,乙酸乙酯浸膏(200 g)和正丁醇浸膏 (260

    g) 。乙酸乙酯浸膏经硅胶柱层析 ,用氯仿2甲醇梯度

    洗脱得 8 个组分 ,组分 Ⅱ经硅胶柱层析(氯仿2甲醇

    90∶ 10)和 Sephadex LH220 (甲醇)反复纯化得化合物

    1 (15 mg) ,2 (22 mg) ,3 (18 mg) ,4 (15 mg) ,组分 Ⅲ

    经硅胶柱层析(氯仿2甲醇 90∶ 10)反复纯化得化合物

    5 (42 mg) ,组分 Ⅳ经硅胶柱层析(石油醚2丙酮 80∶

    20)和 Sephadex LH220 (甲醇)反复纯化得化合物 10

    (16 mg) ,组分 Ⅴ经硅胶柱层析 ,用石油醚2丙酮(80∶

    20)洗脱 ,再用 Sephadex LH220 (氯仿2甲醇1∶ 1)反复

    纯化得化合物 6 (220 mg) 和 11 (12 mg) , 12 ( 13

    mg) ,13 (8 mg) 。取正丁醇部分 20 g 经硅胶柱层

    析 ,用氯仿2甲醇梯度洗脱 ,再用 MCI2gel CHP220P

    (甲醇2水 70∶ 30)洗脱 ,再经硅胶柱层析(氯仿2甲醇

    90∶ 10) 反复纯化得化合物 7 (180 mg) ,8 (2. 3 g) ,9

    (2. 5 g) ......