苦荞粉中的化学成分.PDF
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2006年2月23日
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参见附件(86KB，3页)。
天然产物研究与开发
NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT 2003 Vo1. 15 No. 1
收稿日期:2002208230 修回日期:2002209210
3通讯联系人(Corresponding author)
苦 荞 粉 中 的 化 学 成 分
包塔娜 彭树林 周正质 李伯刚3
(中国科学院成都生物研究所国家天然药物工程技术研究中心 成都 610041)
摘 要 从荞麦属植物苦荞( Fagopyrum tataricum)的籽粒面粉中分离鉴定出 9 个化合物 ,其结构分别
为: β 2谷甾醇棕榈酸酯(1) 、 β 2谷甾醇(2) 、豆甾242烯23 ,62二酮(3) 、胡萝卜甙(4) 、尿嘧啶(5) 、山奈酚232O2
芸香糖甙(6) 、芦丁(7) 、山奈酚(8)和槲皮素(9) 。除芦丁和槲皮素外 ,其余化合物均为首次从苦荞粉中
分离得到。
关键词 苦荞;化学成分;黄酮;甾体
苦荞( Fagopy rum tataricum (L. ) Gaertn)是蓼
科荞麦属植物 ,作为一种重要的小宗杂粮作物和药
食同源植物 ,在我国西南、华北、中南等省区均有分
布。苦荞籽粒中含有多种维生素及矿物质 ,特别是
含有较多的芦丁及槲皮素等黄酮化合物 ,具有抗氧
化等多种药理活性[1 ]。虽然对于苦荞粉中总黄酮
及芦丁含量已分析 ,但系统的化学成分还未见到报
道 ,故我们对其进行了分离纯化和结构鉴定 ,结果如
下。
1 实验部分
111 仪器与试剂
质 谱 用 Finnigan LCQDECA 型 质 谱 仪 和
V G7070E型质谱仪测定;核磁共振用 Bruker AM2
400 型核磁共振仪测定 , TMS为内标。4 个苦荞品
种(额角瓦齿、依额、昭 905、额拉)均采集自四川凉
山 ,由中国科学院成都生物研究所赵佐成研究员鉴
定。薄层层析( GF254)和柱层析硅胶(160～200 目 ,200～300 目)均为青岛海洋化工厂产品。
112 提取与分离
苦荞粉 (额拉: 3410 g ;依额: 2710 g ;昭 905 :
3250 g ;额角瓦齿:3290 g)用 94 %乙醇浸泡 3 次(每
次一周) ,减压回收溶剂后 ,分别得到额拉、依额、昭
905 和额角瓦齿等 4 个品种的苦荞乙醇提取物各约
90 g。由 TLC检测可知 4 种乙醇提取物的主要化
学成分相同 ,将它们合并得到总的苦荞乙醇提取物
360 g ,提取率近3 %。将其用水分散(部分不溶) ,以
石油醚萃取 3 次 ,对不溶固体再用石油醚淋洗 2 次 ,合并石油醚萃取液和淋洗液 ,减压蒸干得 A 部分
126 g。将剩余的部分用蒸馏水在超声波中振荡溶
解(20 min) ,过滤 ,滤液减压蒸干后得B 部分 98 g ,不溶物为 C部分 76 g。
表 1 化合物 1、 3 和 4 的13
C NMR数据
Table 1 The
13
C NMR spect ral data of compounds 1 ,3 and 4
Carbon 1 3
(CDCl3) 3 (CDCl3) 4 3 3
(C5D5N)
1 37. 0 t 35. 5 t 37. 5 t
2 27. 8 t 34. 0 t 30. 2 t
3 73. 7 d 199. 5 s 78. 6 d
4 38. 2 t 125. 4 d 39. 3 t
5 139. 8 s 161. 1 s 140. 9 s
6 122. 6 d 202. 3 s 121. 7 d
7 31. 9 t 45. 8 t 32. 2 t
8 31. 9 d 33. 9 d 32. 1 d
9 50. 0 d 56. 6 d 50. 3 d
10 36. 6 s 39. 8 s 36. 9 s
11 21. 1 t 19. 8 t 21. 3 t
12 39. 8 t 42. 5 t 39. 4 t
13 42. 3 s 46. 8 s 42. 5 s
14 56. 7 d 51. 0 t 56. 8 d
15 24. 3 t 24. 0 t 24. 3 t
16 28. 3 t 28. 0 t 29. 5 t
17 56. 1 d 55. 7 d 58. 3 d
18 11. 9 q 11. 9 q 12. 1 q
19 19. 3 q 17. 4 q 19. 4 q
20 36. 2 d 34. 2 d 36. 4 d
21 18. 8 q 18. 7 q 19. 0 q
22 34. 0 t 36. 0 t 34. 2 t
23 26. 2 t 23. 0 t 26. 4 t
24 45. 9 d 39. 1 d 46. 0 d
25 29. 4 d 27. 9 t 29. 5 t
26 29. 4 d 20. 9 q 19. 9 q
27 23. 1 t 19. 0 q 19. 2 q
28 12. 0 q 26. 1 t 23. 4 t
29 19. 8 q 12. 0 q 12. 0 q
3 palmitate moiety :17313 ,3417 ,3119 ,2912～2917 ,2511 ,2217 ,1411
3 3 glc :10216 ,7814 ,7812 ,7513 ,7117 ,6218
A部分(126 g) 经硅胶柱层析 (114 kg , 160～
200 目) ,以石油醚丙酮梯度洗脱(100∶ 1 →) ,分离
42
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.得到化合物 1 ( 50 mg) 、 2 ( 20 mg) 、 3 ( 40 mg) 和 4
(317 mg) 。
B部分(98 g) 经硅胶柱层析 (1 kg , 160～200
目) ,以氯仿甲醇水开始梯度洗脱(50∶ 10∶ 1 →) ,依
次得到化合物 5 (10 mg) 、 6 (90 mg)和 7 (300 mg) ......
NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT 2003 Vo1. 15 No. 1
收稿日期:2002208230 修回日期:2002209210
3通讯联系人(Corresponding author)
苦 荞 粉 中 的 化 学 成 分
包塔娜 彭树林 周正质 李伯刚3
(中国科学院成都生物研究所国家天然药物工程技术研究中心 成都 610041)
摘 要 从荞麦属植物苦荞( Fagopyrum tataricum)的籽粒面粉中分离鉴定出 9 个化合物 ,其结构分别
为: β 2谷甾醇棕榈酸酯(1) 、 β 2谷甾醇(2) 、豆甾242烯23 ,62二酮(3) 、胡萝卜甙(4) 、尿嘧啶(5) 、山奈酚232O2
芸香糖甙(6) 、芦丁(7) 、山奈酚(8)和槲皮素(9) 。除芦丁和槲皮素外 ,其余化合物均为首次从苦荞粉中
分离得到。
关键词 苦荞;化学成分;黄酮;甾体
苦荞( Fagopy rum tataricum (L. ) Gaertn)是蓼
科荞麦属植物 ,作为一种重要的小宗杂粮作物和药
食同源植物 ,在我国西南、华北、中南等省区均有分
布。苦荞籽粒中含有多种维生素及矿物质 ,特别是
含有较多的芦丁及槲皮素等黄酮化合物 ,具有抗氧
化等多种药理活性[1 ]。虽然对于苦荞粉中总黄酮
及芦丁含量已分析 ,但系统的化学成分还未见到报
道 ,故我们对其进行了分离纯化和结构鉴定 ,结果如
下。
1 实验部分
111 仪器与试剂
质 谱 用 Finnigan LCQDECA 型 质 谱 仪 和
V G7070E型质谱仪测定;核磁共振用 Bruker AM2
400 型核磁共振仪测定 , TMS为内标。4 个苦荞品
种(额角瓦齿、依额、昭 905、额拉)均采集自四川凉
山 ,由中国科学院成都生物研究所赵佐成研究员鉴
定。薄层层析( GF254)和柱层析硅胶(160～200 目 ,200～300 目)均为青岛海洋化工厂产品。
112 提取与分离
苦荞粉 (额拉: 3410 g ;依额: 2710 g ;昭 905 :
3250 g ;额角瓦齿:3290 g)用 94 %乙醇浸泡 3 次(每
次一周) ,减压回收溶剂后 ,分别得到额拉、依额、昭
905 和额角瓦齿等 4 个品种的苦荞乙醇提取物各约
90 g。由 TLC检测可知 4 种乙醇提取物的主要化
学成分相同 ,将它们合并得到总的苦荞乙醇提取物
360 g ,提取率近3 %。将其用水分散(部分不溶) ,以
石油醚萃取 3 次 ,对不溶固体再用石油醚淋洗 2 次 ,合并石油醚萃取液和淋洗液 ,减压蒸干得 A 部分
126 g。将剩余的部分用蒸馏水在超声波中振荡溶
解(20 min) ,过滤 ,滤液减压蒸干后得B 部分 98 g ,不溶物为 C部分 76 g。
表 1 化合物 1、 3 和 4 的13
C NMR数据
Table 1 The
13
C NMR spect ral data of compounds 1 ,3 and 4
Carbon 1 3
(CDCl3) 3 (CDCl3) 4 3 3
(C5D5N)
1 37. 0 t 35. 5 t 37. 5 t
2 27. 8 t 34. 0 t 30. 2 t
3 73. 7 d 199. 5 s 78. 6 d
4 38. 2 t 125. 4 d 39. 3 t
5 139. 8 s 161. 1 s 140. 9 s
6 122. 6 d 202. 3 s 121. 7 d
7 31. 9 t 45. 8 t 32. 2 t
8 31. 9 d 33. 9 d 32. 1 d
9 50. 0 d 56. 6 d 50. 3 d
10 36. 6 s 39. 8 s 36. 9 s
11 21. 1 t 19. 8 t 21. 3 t
12 39. 8 t 42. 5 t 39. 4 t
13 42. 3 s 46. 8 s 42. 5 s
14 56. 7 d 51. 0 t 56. 8 d
15 24. 3 t 24. 0 t 24. 3 t
16 28. 3 t 28. 0 t 29. 5 t
17 56. 1 d 55. 7 d 58. 3 d
18 11. 9 q 11. 9 q 12. 1 q
19 19. 3 q 17. 4 q 19. 4 q
20 36. 2 d 34. 2 d 36. 4 d
21 18. 8 q 18. 7 q 19. 0 q
22 34. 0 t 36. 0 t 34. 2 t
23 26. 2 t 23. 0 t 26. 4 t
24 45. 9 d 39. 1 d 46. 0 d
25 29. 4 d 27. 9 t 29. 5 t
26 29. 4 d 20. 9 q 19. 9 q
27 23. 1 t 19. 0 q 19. 2 q
28 12. 0 q 26. 1 t 23. 4 t
29 19. 8 q 12. 0 q 12. 0 q
3 palmitate moiety :17313 ,3417 ,3119 ,2912～2917 ,2511 ,2217 ,1411
3 3 glc :10216 ,7814 ,7812 ,7513 ,7117 ,6218
A部分(126 g) 经硅胶柱层析 (114 kg , 160～
200 目) ,以石油醚丙酮梯度洗脱(100∶ 1 →) ,分离
42
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.得到化合物 1 ( 50 mg) 、 2 ( 20 mg) 、 3 ( 40 mg) 和 4
(317 mg) 。
B部分(98 g) 经硅胶柱层析 (1 kg , 160～200
目) ,以氯仿甲醇水开始梯度洗脱(50∶ 10∶ 1 →) ,依
次得到化合物 5 (10 mg) 、 6 (90 mg)和 7 (300 mg) ......
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