灵芝有效化学成分研究进展.PDF
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2006年2月23日
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参见附件(93KB，4页)。
文章编号:1000 - 1573 (2002) S1 - 0051 - 04
灵芝有效化学成分研究进展
牛君仿 , 方 正 , 王红庚 , 王国超 ① (河北农业大学 河北省生物无机化学重点实验室,河北 保定 071001)
摘要: 灵芝有效化学成分包括多糖、三萜类化合物、肽和氨基酸、蛋白质、腺苷、有机酸、生物碱等。从提取分离方法、结构鉴定、生
物活性等方面进行了概述。
关 键 词: 灵芝;多糖;三萜类化合物;蛋白质;生物碱;化学结构;生物活性
中图分类号: O 625 文献标识码: A
The research advance on the effective constituents of Ganoderma spp.
NIU J un2 fang , FANG Zheng , WANG Hong2geng , WANG Guo2chao
( Key Laboratary of Bioinorganic Chemist ry of Hebei , Bioinorganic Chemist ry Laboratory , Agricultural University of Hebei , Baoding 071001 , China)
Abstract : The effective constituents of Ganoderma spp. include polysaccharide ,t riterpenoid ,peptide ,amino acid ,protein ,adienine ,organic acid ,alkaloid etc. Isolation method , st ructure identification and biolo gical acitivity of the effective con2
stituents are reviewed in the paper.
Key words : Ganoderma spp. ; polysaccharide ; t riterpenoid ; protein ; alkaloid ; chemical st ructure ; biological activity
灵芝是一种药用价值很高的大型真菌 ,它具有免疫调节[ 1 ,2 ]
、抗肿瘤[ 3 ,4 ]
、抗癌[ 5 ]
等功效 ,并且对心脑血管疾病具有较高的
药理活性[ 6 ]。灵芝的药理活性与灵芝中含有的高分子免疫多糖、有机锗、三萜类化合物等有效化学成分密切相关。因此 ,研
究灵芝有效化学成分具有重要意义。近年来国内外学者已从灵芝中分离出 150 余种化合物 ,可分为十大类:多糖类、核苷类、呋喃类、甾醇类、生物碱类、氨基酸蛋白质类、三萜类、油脂类、有机锗、无机离子等[ 7 ]。本文就灵芝的主要有效化学成分作一
简要综述。
1 多糖
灵芝多糖是抗衰老、扶正固本的主要有效成分之一 ,它能增强细胞、体液的免疫调节作用 ,调节核酸和蛋白质的代谢平
衡 ,清除氧自由基 ,延长体外传代细胞分裂代数的能力[ 8 ]。灵芝多糖能提高白细胞介素 Ⅱ产生 ,增强细胞毒 T细胞的功能[ 9 ]
,对小白鼠细胞内的 SOD的活性有明显的增强作用[ 10 ]
,可增强老年小鼠脾细胞内 DNA 多聚酶α活性 ,具有一定的抗衰老能
力[ 11 ]。
1. 1 分离和提纯方法
一般采用热水或稀碱[ 12 ]
提取 ,提取时间不宜太长 ,以防止多糖水解。水提液或碱提液经离心或过滤、减压浓缩至一定体
积后 ,加入乙醇进行分级沉淀 ,再用 Sevag法除去蛋白质得灵芝总多糖[ 13 ]。总多糖一般用苯酚 - 硫酸法测定[ 14 ]。总多糖经
DEAE纤维素柱(硼酸型)柱层析 ,再经 Sephadex型柱层析即可得纯多糖。可用玻璃纤维纸高压电泳[ 15 ]
检测纯度:在 pH 9. 2
的硼酸缓冲液中电泳 2 h ,对甲氧苯胺盐酸试剂 120 ℃显色 ,若为单一的斑点 ,则此为纯多糖。
另外 ,陈灵[ 16 ]
等利用中空纤维超滤分离和浓缩灵芝多糖得到了较为理想的结果 ,适用于灵芝多糖的工业规模生产。
1. 2 多糖的化学结构
多糖的化学结构本身就很复杂 ,由于多糖的微观不均一性 ,或结构键中有缺陷 ,或是分子量分散 ,使多糖的化学结构难以
得出完全正确的结构式。多糖结构的描述包括: (1)多糖的分子量范围 , (2)多糖中单糖的组成 , (3)单糖的连接点类型 , (4)单
糖和糖苷键的构型 , (5)重复单元[ 17 ]。
何云庆等[ 18 ]
从灵芝子实体热水提取物中分离得到两种葡聚糖肽 GLSP2 及 GLSP3 ,凝胶层析及高效液相层析法证明均为
单一的多糖均一体 ,分子量分别为 12 800 及 14 100。GLSP2为含有 β(1 →3) (1 →6)及(1 →4)糖苷键的葡聚糖肽 ,肽含量占
26. 6 % ,GLSP3 为含有β(1 →6)及(1 →4)苷键的葡聚糖肽 ,并有分枝 ,肽含量占 12. 3 %。
梁忠岩等从松杉灵芝子实体[ 19 ]
和发酵菌丝体[ 20 ]
中分别获得了水溶性多糖 GF3 和 GF6 ,基本结构骨架为 1 →6 葡萄糖基
和 1 →6 半乳糖基构成 ,分子量分别为 12. 8 万和 9. 8 万。分枝率分别为 57. 9 %和 55. 6 % ,菌丝体多糖较子实体多糖分枝率
低 ,分枝链略短。梁忠岩等还从树舌中分离出两种树舌多糖 Fb、 Fc
[ 21 ]
和一种色素多糖 CF1
[ 22 ]。Fb 为 1 →3 甘露糖基构成主
链 ,分枝点率及分枝点均较大 ,Fc由 1 →6 和 1 →4 甘露糖基构成主链 ,分枝点率及分枝点均较小。色素多糖 CF1 脱色为葡聚
① 收稿日期:2001 - 08 - 29
作者简介:牛君仿(1977 - ) ,女,河北省容城县人,在读硕士研究生.
第 25 卷增刊
2002 年 5 月
河 北 农 业 大 学 学 报
JOURNAL OF AGRICULTURAL UNIVERSITY OF HEBEI
Vol . 25 Sup.
May 2002
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.糖 ,分子量为 14 万 ,CF1 可能为聚合形式 ,色素可能为新黄酮类物质。CHEN等[ 23 ]
分离出分枝小的子实体水溶性多糖为线性
的(1 →3) -β- 6 葡聚糖。陈敬华等[ 24 ]
从灵芝菌丝体分离出多糖 - 蛋白质缀合物 LM - A ,主要由葡萄糖组成 ,蛋白质含量为
13 % ,并且研究了其在饱和乙二胺溶液中呈无规线团构象。一种新的多糖从灵芝孢子粉中分离出 , β(1 →3)葡萄糖构成主链 ,其免疫活性和在水溶液中的形态与其分枝率和分枝的大小有关[ 25 ]。
灵芝多糖的药理活性与单糖间苷键的结合形式有关 ,现认为单糖间以β(1 →3) (1 →6)连接或以β(1 →6)及(1 →4)连接的
糖苷键是有活性的 ,以纯的(1 →4)糖苷键连接的则没有活性[ 8 ,17 ,26 ]。
2 三萜类化合物
三萜类化合物是灵芝中极为重要的具有明显生理活性的一类化合物 ,具有细胞毒性和抗病毒活性。
2. 1 三萜类化合物的分离提纯
一般用甲醇提取 ,然后用氯仿和水分层 ,氯仿层提取液加水反萃取 ,减压蒸干得三萜类化合物。各种三萜类化合物的提
取方法略有不同[ 27 ] ......
灵芝有效化学成分研究进展
牛君仿 , 方 正 , 王红庚 , 王国超 ① (河北农业大学 河北省生物无机化学重点实验室,河北 保定 071001)
摘要: 灵芝有效化学成分包括多糖、三萜类化合物、肽和氨基酸、蛋白质、腺苷、有机酸、生物碱等。从提取分离方法、结构鉴定、生
物活性等方面进行了概述。
关 键 词: 灵芝;多糖;三萜类化合物;蛋白质;生物碱;化学结构;生物活性
中图分类号: O 625 文献标识码: A
The research advance on the effective constituents of Ganoderma spp.
NIU J un2 fang , FANG Zheng , WANG Hong2geng , WANG Guo2chao
( Key Laboratary of Bioinorganic Chemist ry of Hebei , Bioinorganic Chemist ry Laboratory , Agricultural University of Hebei , Baoding 071001 , China)
Abstract : The effective constituents of Ganoderma spp. include polysaccharide ,t riterpenoid ,peptide ,amino acid ,protein ,adienine ,organic acid ,alkaloid etc. Isolation method , st ructure identification and biolo gical acitivity of the effective con2
stituents are reviewed in the paper.
Key words : Ganoderma spp. ; polysaccharide ; t riterpenoid ; protein ; alkaloid ; chemical st ructure ; biological activity
灵芝是一种药用价值很高的大型真菌 ,它具有免疫调节[ 1 ,2 ]
、抗肿瘤[ 3 ,4 ]
、抗癌[ 5 ]
等功效 ,并且对心脑血管疾病具有较高的
药理活性[ 6 ]。灵芝的药理活性与灵芝中含有的高分子免疫多糖、有机锗、三萜类化合物等有效化学成分密切相关。因此 ,研
究灵芝有效化学成分具有重要意义。近年来国内外学者已从灵芝中分离出 150 余种化合物 ,可分为十大类:多糖类、核苷类、呋喃类、甾醇类、生物碱类、氨基酸蛋白质类、三萜类、油脂类、有机锗、无机离子等[ 7 ]。本文就灵芝的主要有效化学成分作一
简要综述。
1 多糖
灵芝多糖是抗衰老、扶正固本的主要有效成分之一 ,它能增强细胞、体液的免疫调节作用 ,调节核酸和蛋白质的代谢平
衡 ,清除氧自由基 ,延长体外传代细胞分裂代数的能力[ 8 ]。灵芝多糖能提高白细胞介素 Ⅱ产生 ,增强细胞毒 T细胞的功能[ 9 ]
,对小白鼠细胞内的 SOD的活性有明显的增强作用[ 10 ]
,可增强老年小鼠脾细胞内 DNA 多聚酶α活性 ,具有一定的抗衰老能
力[ 11 ]。
1. 1 分离和提纯方法
一般采用热水或稀碱[ 12 ]
提取 ,提取时间不宜太长 ,以防止多糖水解。水提液或碱提液经离心或过滤、减压浓缩至一定体
积后 ,加入乙醇进行分级沉淀 ,再用 Sevag法除去蛋白质得灵芝总多糖[ 13 ]。总多糖一般用苯酚 - 硫酸法测定[ 14 ]。总多糖经
DEAE纤维素柱(硼酸型)柱层析 ,再经 Sephadex型柱层析即可得纯多糖。可用玻璃纤维纸高压电泳[ 15 ]
检测纯度:在 pH 9. 2
的硼酸缓冲液中电泳 2 h ,对甲氧苯胺盐酸试剂 120 ℃显色 ,若为单一的斑点 ,则此为纯多糖。
另外 ,陈灵[ 16 ]
等利用中空纤维超滤分离和浓缩灵芝多糖得到了较为理想的结果 ,适用于灵芝多糖的工业规模生产。
1. 2 多糖的化学结构
多糖的化学结构本身就很复杂 ,由于多糖的微观不均一性 ,或结构键中有缺陷 ,或是分子量分散 ,使多糖的化学结构难以
得出完全正确的结构式。多糖结构的描述包括: (1)多糖的分子量范围 , (2)多糖中单糖的组成 , (3)单糖的连接点类型 , (4)单
糖和糖苷键的构型 , (5)重复单元[ 17 ]。
何云庆等[ 18 ]
从灵芝子实体热水提取物中分离得到两种葡聚糖肽 GLSP2 及 GLSP3 ,凝胶层析及高效液相层析法证明均为
单一的多糖均一体 ,分子量分别为 12 800 及 14 100。GLSP2为含有 β(1 →3) (1 →6)及(1 →4)糖苷键的葡聚糖肽 ,肽含量占
26. 6 % ,GLSP3 为含有β(1 →6)及(1 →4)苷键的葡聚糖肽 ,并有分枝 ,肽含量占 12. 3 %。
梁忠岩等从松杉灵芝子实体[ 19 ]
和发酵菌丝体[ 20 ]
中分别获得了水溶性多糖 GF3 和 GF6 ,基本结构骨架为 1 →6 葡萄糖基
和 1 →6 半乳糖基构成 ,分子量分别为 12. 8 万和 9. 8 万。分枝率分别为 57. 9 %和 55. 6 % ,菌丝体多糖较子实体多糖分枝率
低 ,分枝链略短。梁忠岩等还从树舌中分离出两种树舌多糖 Fb、 Fc
[ 21 ]
和一种色素多糖 CF1
[ 22 ]。Fb 为 1 →3 甘露糖基构成主
链 ,分枝点率及分枝点均较大 ,Fc由 1 →6 和 1 →4 甘露糖基构成主链 ,分枝点率及分枝点均较小。色素多糖 CF1 脱色为葡聚
① 收稿日期:2001 - 08 - 29
作者简介:牛君仿(1977 - ) ,女,河北省容城县人,在读硕士研究生.
第 25 卷增刊
2002 年 5 月
河 北 农 业 大 学 学 报
JOURNAL OF AGRICULTURAL UNIVERSITY OF HEBEI
Vol . 25 Sup.
May 2002
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.糖 ,分子量为 14 万 ,CF1 可能为聚合形式 ,色素可能为新黄酮类物质。CHEN等[ 23 ]
分离出分枝小的子实体水溶性多糖为线性
的(1 →3) -β- 6 葡聚糖。陈敬华等[ 24 ]
从灵芝菌丝体分离出多糖 - 蛋白质缀合物 LM - A ,主要由葡萄糖组成 ,蛋白质含量为
13 % ,并且研究了其在饱和乙二胺溶液中呈无规线团构象。一种新的多糖从灵芝孢子粉中分离出 , β(1 →3)葡萄糖构成主链 ,其免疫活性和在水溶液中的形态与其分枝率和分枝的大小有关[ 25 ]。
灵芝多糖的药理活性与单糖间苷键的结合形式有关 ,现认为单糖间以β(1 →3) (1 →6)连接或以β(1 →6)及(1 →4)连接的
糖苷键是有活性的 ,以纯的(1 →4)糖苷键连接的则没有活性[ 8 ,17 ,26 ]。
2 三萜类化合物
三萜类化合物是灵芝中极为重要的具有明显生理活性的一类化合物 ,具有细胞毒性和抗病毒活性。
2. 1 三萜类化合物的分离提纯
一般用甲醇提取 ,然后用氯仿和水分层 ,氯仿层提取液加水反萃取 ,减压蒸干得三萜类化合物。各种三萜类化合物的提
取方法略有不同[ 27 ] ......
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