天麻化学成分研究概况.PDF
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2006年2月23日
第1页 |
参见附件(223KB,4页)。
天麻化学成分研究概况X
谢笑天, 李海燕, 王 强, 郑 萍
(云南师范大学化学化工学院, 云南 昆明 650092)
摘 要: 文章综述了天麻化学成分的研究进展及其主要药理作用。
关 键 词: 天麻; 化学成分; 研究进展; 药理作用
中图分类号: Q 946 文献标识码: A 文章编号: 1007- 9793 (2004) 03- 0022- 04
天麻为兰科植物天麻 (Gast rodia elata
B lum e)的干燥块茎, 古名赤箭[ 1 ]。天麻在我国有
悠久的用药历史, 始载于秦汉时期的《神农本草
经》 [ 2 ]
, 并将其列为上品, 是著名的道地药材。李时
针在《本草纲目》中有较系统的概述, 天麻能“主诸
风痹, 久服益气, 轻身长年” , 治疗“语多恍惚, 善惊
失忘”等症。中医临床用于治疗惊风抽搐、风湿痹、头痛、眩晕、胸痹、癫痫等病。主产于云南、四川、陕
西及贵州等地。50 年代以来, 我国学者对天麻的
化学成分、药理及临床作用都有了较系统的研究,本文对此作—概述。
1 化学成分
1. 1 酚类化合物及其甙类
1958 年刘星楷等从天麻中提到一种酸性结
晶, 经鉴定为香荚兰醇[ 3 ]
, 但有人认为是误将对羟
基苯甲醇鉴定为香荚兰醇。70 年代以后, 国内对
天麻的化学成分作了较系统的研究, 又发现一系
列酚类化合物及其甙类, 包括天麻素、天麻甙元
(对羟基苯甲醇)、对羟基苯甲醛[ 4 ]。之后, 周俊等
又从新鲜天麻中分离到其它一些酚性成分, 3, 4—
二羟基苯甲醛、 4, 4′—二羟基二苯基甲烷、对羟苄
基乙基醚、三[ 4—(B—D—吡喃葡萄糖氧)苄基]
柠檬酸酯、 4, 4′—二羟基二苄醚、 4—乙氧甲苯基
4′—羟苄基醚[ 5 ]。1981 年日本学者Taguch i等又
从天麻中分离出另外3 个化合物: 赤箭甙, 即双—
(4—羟苄基)醚—单—B—D—吡喃葡萄糖甙、 4—
羟基苄基甲醚、 4—(4′—羟基苯氧基) 苄基甲基
醚[ 6 ]。赤箭甙水解即得天麻素及其甙元。
1. 2 甾醇及有机酸类
从天麻中分离得到的甾醇化合物有 B—谷甾
醇, 豆甾醇和胡萝卜甙; 分离得到的有机酸有柠檬
酸、柠檬酸单甲酯、柠檬酸双甲酯、琥珀酸、棕榈
酸、 L—焦谷氨酸。
1. 3 糖类
1978 年周俊等从天麻中得到了蔗糖[ 4 ]
, 另又
据报道从中分出 3 种杂多糖: GE—I、 GE—II、GE—III。GE—I组成为葡萄糖: 甘露糖: 木糖: 阿
拉伯糖= 70∶1∶0. 5∶0. 3; GE—II组成为葡萄
糖: 甘露糖= 19∶1; GE—III是葡萄糖及微量甘
露糖, 3 种多糖均具有细胞免疫活性[ 7 ]。天麻中还
含有天麻多糖, 实验证明其为葡聚糖。
1. 4 其他
1999 年郝小燕等在对天麻含氮化合物的研
究过程中, 从黔产天麻中得到两个含氮化合物, 即
天麻羟胺 ( gast rodam ine) ( I) 和 L—焦谷氨酸
( II) , 其中 I为新化合物[ 8 ]
, 经波谱分析, 确定其结
构为双- (对羟苄基)羟胺。1936 年,M ar 等发现
天麻含有微量的维生素A 类物质, 此外, 天麻尚
含有粘液质、腺嘌呤、腺嘌呤核甙, AmD2—9、AmD2—20 (新型生物碱)、 AmD2—28[ 9, 10 ]
、多种氨
基酸[ 11 ]
等。从天麻的顶生块茎中分离并纯化得到
一种抗真菌蛋白(GA FP)。他是一种碱性蛋白, 富
含天冬酰胺、甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸[ 12 ]。GA FP
在阻止真菌侵染当年顶生和侧生块茎的防卫机制
中起重要作用[ 13 ]。从天麻初生球茎中分离并纯化
第24 卷第3 期 2004 年5 月 云南师范大学学报 Jou rnal of Yunnan No rm alU n iversity Vo l . 24 No. 3
M ay 2004
X 收稿日期: 2003- 07- 02
作者简介: 谢笑天(1962- ) , 男, 云南省昆明市人, 教授, 主要从事有机化学教学与科研.
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.了几丁质酶和B—1、 3 葡聚糖酶, 两种酶对平板上
培养的木霉菌丝的生长均有抑制作用, 但抑菌活
性均较GA FP 低, 被认为在天麻初生球茎消化蜜
环菌菌丝的过程中起重要作用[ 14 ]。另报道天麻中
还含有一定的微量元素, 其中以Cr 含量最高,Fe、 Zn、 M n、 Cu、 Se 次之, 这些人体必须的微量元
素对延缓衰老和防治疾病有一定的效果[ 15 ]。
天麻素是天麻的主要成分, 含量高达 0. 33%
- 0. 67%。为进行药理和临床研究, 以及结构与活
性关系研究, 人工合成了天麻素。合成的天麻素与
天然天麻素的熔点、红外光谱、核磁共振谱完全一
致, 药理作用也完全相同。考察天麻质量多以天麻
素为指标。就目前来说有高效液相色谱法、反相高
效液相色谱法、紫外分光光度法、薄层色谱法、薄
层扫描法、二阶导数光谱法等。
2 主要药理
天麻的药理实验证明天麻素和天麻甙元—对
羟基苯甲醇都有生物活性。赤箭甙经水解后得到
天麻素和天麻甙元, 也有类似作用。有关天麻的药
理主要有以下几个方面。
2. 1 抗惊厥作用
天麻浸膏具有明显对抗戊四氮阵挛性惊厥的
作用。近年来有人对其机理进行研究。用天麻制
剂对大鼠进行大脑皮层痫样放电实验和美解眠惊
厥发作阈实验, 观察致痫放电的潜伏时、振幅及惊
厥发作的潜伏时、持续时间。结果显示天麻制剂与
苯妥英钠作用相似, 均能延长致痫的潜伏时、降低
致痫电位的幅度、缩短惊厥发作的持续时间, 并且
未发现明显毒副作用[ 16 ]。天麻制剂对抗小鼠精神
运动性发作, 对抗谷氨酸钠诱发的小鼠癫痫发作
(P < 0. 01) , 是其能降解或合成, 调节谷氨酸与
GABA 的平衡有关[ 17 ]。
2. 2 镇静、催眠作用
天麻注射液与戊巴比妥钠, 水合氯醛及硫喷
妥钠等均有协同作用, 使小鼠睡眠时间显著延长,对小鼠的自主活动有明显的抑制作用[ 18 ]。实验证
实天麻甙元的9 种同系物和5 种同型物均具有中
枢镇静作用 ......
谢笑天, 李海燕, 王 强, 郑 萍
(云南师范大学化学化工学院, 云南 昆明 650092)
摘 要: 文章综述了天麻化学成分的研究进展及其主要药理作用。
关 键 词: 天麻; 化学成分; 研究进展; 药理作用
中图分类号: Q 946 文献标识码: A 文章编号: 1007- 9793 (2004) 03- 0022- 04
天麻为兰科植物天麻 (Gast rodia elata
B lum e)的干燥块茎, 古名赤箭[ 1 ]。天麻在我国有
悠久的用药历史, 始载于秦汉时期的《神农本草
经》 [ 2 ]
, 并将其列为上品, 是著名的道地药材。李时
针在《本草纲目》中有较系统的概述, 天麻能“主诸
风痹, 久服益气, 轻身长年” , 治疗“语多恍惚, 善惊
失忘”等症。中医临床用于治疗惊风抽搐、风湿痹、头痛、眩晕、胸痹、癫痫等病。主产于云南、四川、陕
西及贵州等地。50 年代以来, 我国学者对天麻的
化学成分、药理及临床作用都有了较系统的研究,本文对此作—概述。
1 化学成分
1. 1 酚类化合物及其甙类
1958 年刘星楷等从天麻中提到一种酸性结
晶, 经鉴定为香荚兰醇[ 3 ]
, 但有人认为是误将对羟
基苯甲醇鉴定为香荚兰醇。70 年代以后, 国内对
天麻的化学成分作了较系统的研究, 又发现一系
列酚类化合物及其甙类, 包括天麻素、天麻甙元
(对羟基苯甲醇)、对羟基苯甲醛[ 4 ]。之后, 周俊等
又从新鲜天麻中分离到其它一些酚性成分, 3, 4—
二羟基苯甲醛、 4, 4′—二羟基二苯基甲烷、对羟苄
基乙基醚、三[ 4—(B—D—吡喃葡萄糖氧)苄基]
柠檬酸酯、 4, 4′—二羟基二苄醚、 4—乙氧甲苯基
4′—羟苄基醚[ 5 ]。1981 年日本学者Taguch i等又
从天麻中分离出另外3 个化合物: 赤箭甙, 即双—
(4—羟苄基)醚—单—B—D—吡喃葡萄糖甙、 4—
羟基苄基甲醚、 4—(4′—羟基苯氧基) 苄基甲基
醚[ 6 ]。赤箭甙水解即得天麻素及其甙元。
1. 2 甾醇及有机酸类
从天麻中分离得到的甾醇化合物有 B—谷甾
醇, 豆甾醇和胡萝卜甙; 分离得到的有机酸有柠檬
酸、柠檬酸单甲酯、柠檬酸双甲酯、琥珀酸、棕榈
酸、 L—焦谷氨酸。
1. 3 糖类
1978 年周俊等从天麻中得到了蔗糖[ 4 ]
, 另又
据报道从中分出 3 种杂多糖: GE—I、 GE—II、GE—III。GE—I组成为葡萄糖: 甘露糖: 木糖: 阿
拉伯糖= 70∶1∶0. 5∶0. 3; GE—II组成为葡萄
糖: 甘露糖= 19∶1; GE—III是葡萄糖及微量甘
露糖, 3 种多糖均具有细胞免疫活性[ 7 ]。天麻中还
含有天麻多糖, 实验证明其为葡聚糖。
1. 4 其他
1999 年郝小燕等在对天麻含氮化合物的研
究过程中, 从黔产天麻中得到两个含氮化合物, 即
天麻羟胺 ( gast rodam ine) ( I) 和 L—焦谷氨酸
( II) , 其中 I为新化合物[ 8 ]
, 经波谱分析, 确定其结
构为双- (对羟苄基)羟胺。1936 年,M ar 等发现
天麻含有微量的维生素A 类物质, 此外, 天麻尚
含有粘液质、腺嘌呤、腺嘌呤核甙, AmD2—9、AmD2—20 (新型生物碱)、 AmD2—28[ 9, 10 ]
、多种氨
基酸[ 11 ]
等。从天麻的顶生块茎中分离并纯化得到
一种抗真菌蛋白(GA FP)。他是一种碱性蛋白, 富
含天冬酰胺、甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸[ 12 ]。GA FP
在阻止真菌侵染当年顶生和侧生块茎的防卫机制
中起重要作用[ 13 ]。从天麻初生球茎中分离并纯化
第24 卷第3 期 2004 年5 月 云南师范大学学报 Jou rnal of Yunnan No rm alU n iversity Vo l . 24 No. 3
M ay 2004
X 收稿日期: 2003- 07- 02
作者简介: 谢笑天(1962- ) , 男, 云南省昆明市人, 教授, 主要从事有机化学教学与科研.
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.了几丁质酶和B—1、 3 葡聚糖酶, 两种酶对平板上
培养的木霉菌丝的生长均有抑制作用, 但抑菌活
性均较GA FP 低, 被认为在天麻初生球茎消化蜜
环菌菌丝的过程中起重要作用[ 14 ]。另报道天麻中
还含有一定的微量元素, 其中以Cr 含量最高,Fe、 Zn、 M n、 Cu、 Se 次之, 这些人体必须的微量元
素对延缓衰老和防治疾病有一定的效果[ 15 ]。
天麻素是天麻的主要成分, 含量高达 0. 33%
- 0. 67%。为进行药理和临床研究, 以及结构与活
性关系研究, 人工合成了天麻素。合成的天麻素与
天然天麻素的熔点、红外光谱、核磁共振谱完全一
致, 药理作用也完全相同。考察天麻质量多以天麻
素为指标。就目前来说有高效液相色谱法、反相高
效液相色谱法、紫外分光光度法、薄层色谱法、薄
层扫描法、二阶导数光谱法等。
2 主要药理
天麻的药理实验证明天麻素和天麻甙元—对
羟基苯甲醇都有生物活性。赤箭甙经水解后得到
天麻素和天麻甙元, 也有类似作用。有关天麻的药
理主要有以下几个方面。
2. 1 抗惊厥作用
天麻浸膏具有明显对抗戊四氮阵挛性惊厥的
作用。近年来有人对其机理进行研究。用天麻制
剂对大鼠进行大脑皮层痫样放电实验和美解眠惊
厥发作阈实验, 观察致痫放电的潜伏时、振幅及惊
厥发作的潜伏时、持续时间。结果显示天麻制剂与
苯妥英钠作用相似, 均能延长致痫的潜伏时、降低
致痫电位的幅度、缩短惊厥发作的持续时间, 并且
未发现明显毒副作用[ 16 ]。天麻制剂对抗小鼠精神
运动性发作, 对抗谷氨酸钠诱发的小鼠癫痫发作
(P < 0. 01) , 是其能降解或合成, 调节谷氨酸与
GABA 的平衡有关[ 17 ]。
2. 2 镇静、催眠作用
天麻注射液与戊巴比妥钠, 水合氯醛及硫喷
妥钠等均有协同作用, 使小鼠睡眠时间显著延长,对小鼠的自主活动有明显的抑制作用[ 18 ]。实验证
实天麻甙元的9 种同系物和5 种同型物均具有中
枢镇静作用 ......
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