天然产物研究与开发

    NA TURAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPM EN T Vo1. 12 No. 5

    收稿日期: 1999206214 修回日期: 1999208230

    远志属植物中口山酮类成分及其药理研究进展

    杨学东 徐丽珍 杨世林

    (中国医学科学院, 中国协和医科大学药用植物研究所 北京 100094)

    摘 要 全面总结了远志属植物中的各种口山酮类化学成分及其药理活性和最新进展。远

    志属植物在自然界分布广泛,口山酮类成分丰富且具有多方面的药理活性, 开发前景广阔。

    关键词 远志属,口山酮成分, 分布, 结构特征, 药理活性

    远志科(Po lygalaceae)的远志属(P oly g a la L. )中, 约有 500 多种植物, 广泛分布于全世

    界。我国有39 种8 变种, 遍及全国各地, 而以西南和华南为盛。远志始载于《神农本草》 , 全草

    能益智强志, 并因此得名远志。其味苦, 辛, 性温, 有安身化痰, 消痈肿的功能。用于惊悸、健忘、多梦失眠、寒痰咳嗽、痰湿臃肿等症。除远志为常用中药外, 本属植物中可供药用的计有17 种

    2 变种, 并被多种现代中草药书籍所收载。本属植物的自然资源十分丰富。

    远志属植物的现代化学和药理学研究始于 40 年代末, 赵承 (Chou, T. Q )等人从远志中

    分离出远志皂甙甲与远志皂甙乙, 水解分别得远志皂甙元A (Tenu igen in A )与远志皂甙元B

    (Tenu igen in B) , 两者的结构均未确定。后又有人报道, 从根中分离出一种次皂甙, 称之为远志

    皂甙(Tenu ifo lin) , 水解得远志皂甙元(P resenegen in) ; 根尚含远志碱(Tenu idine)、远志糖醇

    (Po lygalito l)及N 2乙酰2 D2氨基葡萄糖等。近年来, 我国和国外学者对该属植物中药理活性较

    明显的种进行了化学和药理学研究, 分别得到了多种类型的化合物, 包括皂甙、 口山酮、生物碱、黄酮、苯丙素、糖甙、香豆素、内酯等。药理实验和临床研究表明, 远志属植物有多种生理活性,具有较高的研究价值和十分广阔的开发应用前景。

    有关远志属药用植物的文献很多, 本文主要就本属植物中作为主要成分的口山酮类化合物

    在本属中的分布, 化学结构和药理活性的研究现状进行综述。

    1 口山酮在远志属植物中的分布

    自 60 年代初开始, 随着人们对远志属植物研究的不断深入, 口山酮成分逐渐引起了人们的

    关注。迄今为止, 已发现本属的11 种植物中含有60 余种不同的口山酮类化合物。其中, 研究最多

    的植物是远志(P oly g a la tenu if ol ia) , 含有30 多种不同的口山酮类化合物, 占本属植物中所含口山

    酮总数的一半。若将口山酮按简单口山酮(Simp le Xan thones)、双口山酮(D im er ic Xan thones)、 口山酮

    氧甙(Xan thone O 2Glyco sides)和口山酮碳甙(Xan thone C2Glyco sides)分类, 则简单口山酮分布最

    广, 种类最多, 均占总数的82% (54 种)。各类型口山酮在远志属中的分布情况列于表1 中。

    2 远志属植物口山酮的化学结构

    口山酮本身并不存在于植物体中, 自然界中以其衍生物的形式存在。口山酮母核有八个可被取

    代的位置。简单口山酮化合物指小基团取代的单分子口山酮。目前, 存在于远志属植物口山酮中的取

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    ? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.表 1 口山酮化合物在远志属植物中的分布

    Table 1 D ist r ibut ion of xanthones in the Genus P oly g ala

    种类

    Species

    研究的植物部位

    P lant par t (s)

    invest igated

    出现的口山酮数量

    The number of xanthone p resent

    简单口山酮

    Simp le

    双口山酮

    D imer ic

    口山酮氧甙

    O 2 glyco side

    口山酮碳甙

    C2 glyco side

    参考文献

    Ref .

    a . P. aril lata 根, 茎 roo ts, stem s 11 1, 2, 3

    b . P. caud ata 茎皮, 根bark, roo ts 3 2 4 4, 5, 18

    c . P. cyp aris2

    sias

    叶, 茎和根

    leaves, stem s roo ts

    6 19, 20

    d . P. m acrad e2

    nia

    根 roo ts 10 6, 7

    e . P. nit id a 根 roo ts 1 3 8

    f . P. ny ikensis 根aer ial, roo ts 4 9

    g . P. p aenaea 根 roo ts 4 10, 11

    h. P. sp ectabil is 茎皮bark 3 12

    i . P. tenu if ol ia 根 roo ts 30 1 13, 14, 15

    j . P. trip hy l la

    花, 花梗和根 f low ers, stalk roo ts

    5 2 16

    k. P. v irg ata 根 roo ts 2 17

    代基仅见羟基、甲氧基和亚甲二氧基等三种, 尚未见到其他取代基的报道。根据含氧取代基的

    个数不同, 可将口山酮化合物划分为二取代、三取代、四取代、五取代和六取代五种类型, 最高氧

    取代基数为6。然而, 目前仅有1, 3, 6, 82四羟基22272二甲氧基口山酮一例作为六取代口山酮存在。

    考察已知口山酮化合物的结构, 可以得出如下规律: 1)口山酮母核上的八个位置均可被取代, 但被

    取代的几率不同。5 位取代最少见, 4 位和8 位次之, 而1 位, 2 位, 3 位和7 位取代最常见; 2)对

    于亚甲二氧基而言, 主要在 2 位和 3 位取代, 其次是 6 位和 7 位, 7 位和 8 位的取代仅存 1 例;

    3) 4 位和 5 位取代基均为甲氧基取代; 4)所有可被取代的位置中, 被取代基取代的占 48% , 其

    中, 甲氧基占54% , 羟基占 33% , 亚甲二氧基占 13%。图 1 给出了各位置被氧代的几率(在某

    位置出现含氧取代基的化合物数目? 远志属中口山酮化合物总数)。

    图 1 口山酮化合物分子中每个可被取代位

    置出现含氧取代基的几率

    F ig . 1 P robability of oxygenated group s

    appeared at each po sit ion of xan2

    thone compounds

    两分子简单口山酮以C2 C 键连接在一起即形成双口

    山酮。远志属植物中的双口山酮以C4 和C9 连接, 后者C9

    上的羰基氧失去。这种双口山酮连接方式并不常见。常见

    连接方式以口山酮母核中的八个可被取代的位置相互连

    接, 但远志属中尚未见报道。

    根据口山酮与糖部分的连接方式不同, 口山酮甙可分

    为碳甙和氧甙两类。目前发现的口山酮甙较少, 氧甙 4

    种, 碳甙 5 种。氧甙中有单糖甙, 如乌棒子甙乙

    (W ubangziside B, 55) , 和双糖甙, 如乌棒子甙甲

    (W ubangziside A , 56) , 成甙位置在1 位或7 位 ......