猪毛菜中生物碱化学成分的研究

    赵云雪, 丁杏苞3

    (山东省医学科学院 药物研究所 , 山东 济南 250062)

    摘要: 目的 研究藜科(Chenopodiaceae)猪毛菜属植物猪毛菜 Salsola collina Pall .中的化学成分。方法 用硅胶

    柱色谱进行分离 ,通过理化方法及 IR ,MS ,1

    HNMR ,13

    CNMR ,HMQC ,HMBC ,DEPT等光谱分析确定化合物结构。结果

    从猪毛菜中分离得到两个酰胺类生物碱 ,分别鉴定为 N2反式阿魏酰基232甲基多巴胺( I) , (10bS)21 ,2 ,3 ,5 ,6 ,10b 2六

    氢吡咯并[2 ,12a ]28 ,9 2二羟基异喹啉232酮( II ) 。结论 化合物 I为首次从该属植物中分离得到 ,化合物 II为新化合

    物 ,命名为猪毛菜碱A。

    关键词: 猪毛菜; 酰胺; 猪毛菜碱A

    中图分类号: R284. 1 ; R284. 2 文献标识码: A 文章编号: 0513 - 4870(2004) 08 - 0598 - 03

    Studies on the alkaloids from Salsola collina Pall .

    ZHAO Yun2xue , DING Xing2bao

    3

    ( Institute of Materia Medica , Shandong Academy of Medical Sciences , Jinan 250062 , China)

    Abstract : Aim To study the chemical constituents of Salsola collina Pall . . Methods Compounds were

    isolated by silica gel column chromatography. IR , MS ,1

    HNMR ,13

    CNMR , HMQC , HMBC , DEPTwere used for

    the structural identification. Results Two amide alkaloids were obtained. They were identified as N2

    transferuloyl 232methyldopamine ( I ) , ( 10b S )21 , 2 , 3 , 5 , 6 , 10b2hexahydropyrrolo [ 2 , 12a ]28 , 92

    dihydroxyisoquinoline232 one ( II) . Conclusion Compound I was isolated from this genus for the first time.

    Compound II is a new compound named salsoline A.

    Key words : Salsola collina Pall . ; amide ; salsoline A

    收稿日期: 2003209221.

    3

    通讯作者 Tel : 86 - 531 - 2919967 , Fax : 86 - 531 - 2615996 ,E 2mail : twzsd @sina. com

    猪毛菜是藜科猪毛菜属植物 ,广泛分布于我国

    各地及周边国家地区 ,资源丰富。《全国中草药汇

    编》记载“猪毛菜性味功能‘淡凉 ,降血压’,主治‘高

    血压病’” [1 ]。国外已有报道从猪毛菜中分离得到甾

    醇、黄酮、生物碱等多种成分[2 ,3 ]。作者对国内生长

    的猪毛菜进行了化学成分研究 ,从中分离并鉴定了

    两个化合物 ,分别为 N2反式阿魏酰基232甲基多巴胺

    ( I) , (10bS)21 ,2 ,3 ,5 ,6 ,10b2六氢吡咯并[ 2 ,12a ]28 ,9 2二羟基异喹啉232酮( II) 。化合物 I与 II均为首次

    从猪毛菜属植物中分得 ,化合物 II为新化合物 ,命

    名为猪毛菜碱A。

    化合物 I 淡黄色方晶 (Me2 CO) , mp 1052

    106 ℃,EIMS 显示分子离子峰[M]

    +

    mP z 343 ,结合

    IR ,NMR推测其分子式为C19 H21NO5。1

    HNMR(DMSO2

    d6 , δ)中6160 (1H ,dd ,J = 8 Hz ,2 Hz) , 6168 (1H ,d ,J

    = 8 Hz) ,6177 (1H ,d ,J = 2 Hz) 和 6198 (1H ,dd , J = 8

    Hz ,2 Hz) ,6178 (1H ,d , J = 8 Hz) , 7111 (1H ,d , J = 2

    Hz)分别是两个苯环1 ,3 ,4三取代的特征质子信号。

    δ6138 (1H , d , J = 16 Hz ,8′ 2H) ,7131 (1H , d , J = 16

    Hz , 7′ 2H)表示存在2CH = CH2结构 ,偶合常数显示两

    个氢是反式构型。13

    CNMR(DMSO2d6 )中有 15 个不饱

    和碳信号 ,其中δ165 是羰基信号。 δ2166 (2H ,t , J

    = 7 Hz ,72H) , 3136 (2H ,m ,82H) ,7194 (1H , t , J = 6

    Hz ,N2H) ,H2H COSY谱中 ,82H与 72H ,N2H相关 ,推

    测分子结构中存在2NH2CH22CH22Ar 结构。 δ3175

    (3H ,s) , 3180 (3H ,s)表示有两个2OCH3 ,δ8166 (1H ,s) ,9137 (1H , s) 是两个酚羟基质子信号。HMBC 中

    显示羰基碳与两个烯烃质子(7′ 2H ,8′ 2H) ,N2H ,82H

    · 895 · 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2004 ,39(8) :598 - 600

    ? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.有远程相关 ,说明分子中存在2CH = CH2CO2NH2CH22

    CH22Ar结构。在 HMQC 中与两个烯烃质子相关的

    是δ13815 和 11818 ,说明二者是烯碳信号。HMBC

    中因 C23 ,3′与2OCH3的质子有远程相关 ,说明两个

    2OCH3分别连在 3 , 3′位上。 δ14415 处碳信号与

    2 ,5 ,62H有远程相关 ,结合化学位移可知一个酚羟基

    连在4位上 ,同样δ14719与2′ ,6′ 2H有远程相关 ,说

    明另一个酚羟基连在 4′位上 ......