用L脯氨酸衍生物作为手性流动相添加剂拆分对映异构体
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摘要 用自制的N十二酰基L脯氨酸和N十二酰基L脯氨酸3,5二甲基苯胺两种L脯氨酸衍生物作手性流动相添加剂，在氨丙基硅烷化硅胶柱上，用正己烷/异丙醇作流动相，对多种手性化合物进行了高效液相色谱拆分。实验结果表明：用N十二酰基L脯氨酸作添加剂拆分的12种手性化合物，有8种手性化合物能得到拆分，具有较好的手性选择性。虽然用N十二酰基L脯氨酸3,5二甲基苯胺作添加剂，手性选择性也较好，但由于含有苯环，紫外吸收增强，基线波动严重。关键词 N十二酰基L脯氨酸， N十二酰基L脯氨酸3,5二甲基苯胺， 高效液相色谱， 流动相添加剂
1 引言
在自然界，手性控制着生物合成和新陈代谢过程，如新陈代谢的葡萄糖主要是D葡萄糖，而不是16种可能的异构体的混合物；同样，新陈代谢的氨基酸也主要是L氨基酸，而不是D、L的混合物。在药物方面，手性药物大都存在对映异构体，对映异构体在生理和药理中有时起着完全不同的作用，往往一种立体异构体有药效，而另一种对映异构体分子却药效很小，甚至完全没有药效或具有很大副作用。目前广泛采用的手性分离技术是高效液相色谱方法，其主要有手性固定相法[2]、手性试剂衍生化法[3]和手性流动相添加剂法[4]。这3种方法各有优缺点，互相补充。其中添加剂法的最大优点是：(1)可用常规的色谱柱，不需要手性柱，成本较低；(2)无需手性试剂衍生；(3)手性添加剂选择范围宽。
Pirkle等[5]曾合成了N十一酰基L脯氨酸3,5二甲基苯胺，并将其键合到硅胶上，用作高效液相色谱手性固定相。Oliveros等[6]合成了N十二酰基L脯氨酸3,5二甲基苯胺，用作逆流色谱手性添加剂分离氨基酸衍生物。L脯氨酸已经用作手性流动相添加剂，有一定的分离能力，但因其不易溶于大多数弱极性有机溶剂，使得它的应用在一些正相溶剂中受到不同程度的限制。目前尚无有关N十二酰基L脯氨酸和N十二酰基L脯氨酸3,5二甲基苯胺作高效液相色谱手性流动相添加剂的报道。本实验合成了N十二酰基L脯氨酸和N十二酰基L脯氨酸3,5二甲基苯胺两种L脯氨酸衍生物，并将它们分别用作手性流动相添加剂，在氨丙基硅烷化硅胶柱上，对多种手性化合物进行了高效液相色谱拆分。比较了两种衍生物的手性分离能力。
2 实验部分 ......
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