狭苞橐吾化学成分的研究△
作者：张勉 王峥涛 赵显国 徐国钧 李建新 难波恒雄
单位：张 勉 王峥涛 赵显国 徐国钧中国药科大学生药学研究室(南京210038)；李建新 难波恒雄日本富山医科药科大学资源开发部门
关键词：狭苞橐吾；无羁萜；泽兰素；羽扇醇
中草药/990205 摘 要 从狭苞橐吾根及根茎中分得5个化合物，经理化常数和波谱分析，分别鉴定为无羁萜(Ⅰ)、泽兰素(Ⅱ)、羽扇醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)和胡萝卜苷(Ⅴ)。除化合物Ⅱ外，其余化合物均为首次从该植物中分得。
橐吾属植物的根及根茎在我国许多地区作紫菀使用，统称为山紫菀，具有润肺下气、止咳祛痰的功效。狭苞橐吾Ligularia intermedia的根及根茎被收入四川省和贵州省的中药材标准，名为紫菀或川紫菀，在我国西南地区广泛使用，但是这种替代使用是否合理，还未进行过深入系统的研究。我们从植物化学的角度对狭苞橐吾根及根茎的化学成分进行了研究，分离得到了无羁萜(friedilin)、泽兰素(enparin)、羽扇醇(lupeol)、β-谷甾醇(β-sitosterol)和胡萝卜苷(daucosterol)。除泽兰素外〔1〕，其余化合物均为首次从该植物中得到。还有2个萘并呋喃类新化合物，其结构正在进一步的确证中。
, http://www.100md.com
1 药材、仪器及试剂
狭苞橐吾Ligularia intermedia Makai采自四川省南川县金佛山，经鉴定无误，凭证标本存放于中国药科大学标本馆。熔点用X4型显微溶点测定仪(温度未校正)，红外光谱用日立260-10型红外光谱仪，核磁共振用JEOL LA-400 BW型核磁共振仪，TMS为内标。薄层层析和柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂出品，所用试剂均为分析纯。
2 提取分离
狭苞橐吾根及根茎粗粉5 kg，95%乙醇回流提取3 次，每次4 h，合并提取液并回收乙醇得浸膏580 g，加水使成混悬液，依次用石油醚、氯仿和甲醇萃取，回收溶剂分别得石油醚部分、氯仿部分和甲醇部分。石油醚部分55 g进行硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，98∶2得到化合物Ⅰ(3.0 mg)及化合物Ⅱ(56 mg)，96∶4得到化合物Ⅲ(186 mg)，9∶1得到化合物Ⅳ(35mg)。氯仿部分60 g进行硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇梯度洗脱，氯仿-甲醇8∶2得到化合物Ⅴ(35 mg)。
, 百拇医药
3 结构鉴定
化合物Ⅰ：无色针晶(CHCl3)，mp 258℃～259℃。IR，1H、13C NMR数据与文献〔2，3〕的无羁萜数据基本一致，故鉴定Ⅰ为无羁萜。该化合物是目前已知的唯一与正品紫菀Aster tataricus L.f.共有的成分。
化合物Ⅱ：黄色针晶(CHCl3)，mp 111℃～114℃。IR，1 H、13C NMR数据经与文献〔4〕对照，基本一致，故鉴定为泽兰素。
化合物Ⅲ：白色针晶(EtOAc)，mp 215℃～216℃。IR，1 H、13C NMR数据与文献〔2〕对照，基本一致，故鉴定为羽扇醇。
, http://www.100md.com
化合物Ⅳ：白色针晶(CHCl3)，mp 137℃～138℃，Lieberman-Burchard反应阳性。TLC的Rf值与β-谷甾醇一致，与β-谷甾醇标准品混合熔点不下降，故鉴定Ⅳ为β-谷甾醇。
化合物Ⅴ：白色粉末(CHCl3-MeOH)，mp 137℃～138℃，Lieberman-Burchard反应阳性。TLC的Rf值与胡萝卜苷一致，与胡萝卜苷标准品混合熔点不下降，故鉴定Ⅴ为胡萝卜苷。
*Address:Zhang Mian,Department of Pharmacognosy,China Pharmaceutical University,Nanjing
△本课题为国家自然科学基金(39570866)资助项目
参考文献
[1] Bohlmann F, et al.Phytochemistry, 1979,18:877
[2] 于德泉，等.分析化学手册(第五分册).北京：化学工业出版社，1989：375、720
[3] Hirouki Ageta, et al.Chem Pharm Bull,1995,43(2):198
[4] Zhao Yu,et al. Planta Med, 1994,6:91
(1998-01-28收稿), 百拇医药
单位：张 勉 王峥涛 赵显国 徐国钧中国药科大学生药学研究室(南京210038)；李建新 难波恒雄日本富山医科药科大学资源开发部门
关键词：狭苞橐吾；无羁萜；泽兰素；羽扇醇
中草药/990205 摘 要 从狭苞橐吾根及根茎中分得5个化合物，经理化常数和波谱分析，分别鉴定为无羁萜(Ⅰ)、泽兰素(Ⅱ)、羽扇醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)和胡萝卜苷(Ⅴ)。除化合物Ⅱ外，其余化合物均为首次从该植物中分得。
橐吾属植物的根及根茎在我国许多地区作紫菀使用，统称为山紫菀，具有润肺下气、止咳祛痰的功效。狭苞橐吾Ligularia intermedia的根及根茎被收入四川省和贵州省的中药材标准，名为紫菀或川紫菀，在我国西南地区广泛使用，但是这种替代使用是否合理，还未进行过深入系统的研究。我们从植物化学的角度对狭苞橐吾根及根茎的化学成分进行了研究，分离得到了无羁萜(friedilin)、泽兰素(enparin)、羽扇醇(lupeol)、β-谷甾醇(β-sitosterol)和胡萝卜苷(daucosterol)。除泽兰素外〔1〕，其余化合物均为首次从该植物中得到。还有2个萘并呋喃类新化合物，其结构正在进一步的确证中。
, http://www.100md.com
1 药材、仪器及试剂
狭苞橐吾Ligularia intermedia Makai采自四川省南川县金佛山，经鉴定无误，凭证标本存放于中国药科大学标本馆。熔点用X4型显微溶点测定仪(温度未校正)，红外光谱用日立260-10型红外光谱仪，核磁共振用JEOL LA-400 BW型核磁共振仪，TMS为内标。薄层层析和柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂出品，所用试剂均为分析纯。
2 提取分离
狭苞橐吾根及根茎粗粉5 kg，95%乙醇回流提取3 次，每次4 h，合并提取液并回收乙醇得浸膏580 g，加水使成混悬液，依次用石油醚、氯仿和甲醇萃取，回收溶剂分别得石油醚部分、氯仿部分和甲醇部分。石油醚部分55 g进行硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，98∶2得到化合物Ⅰ(3.0 mg)及化合物Ⅱ(56 mg)，96∶4得到化合物Ⅲ(186 mg)，9∶1得到化合物Ⅳ(35mg)。氯仿部分60 g进行硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇梯度洗脱，氯仿-甲醇8∶2得到化合物Ⅴ(35 mg)。
, 百拇医药
3 结构鉴定
化合物Ⅰ：无色针晶(CHCl3)，mp 258℃～259℃。IR，1H、13C NMR数据与文献〔2，3〕的无羁萜数据基本一致，故鉴定Ⅰ为无羁萜。该化合物是目前已知的唯一与正品紫菀Aster tataricus L.f.共有的成分。
化合物Ⅱ：黄色针晶(CHCl3)，mp 111℃～114℃。IR，1 H、13C NMR数据经与文献〔4〕对照，基本一致，故鉴定为泽兰素。
化合物Ⅲ：白色针晶(EtOAc)，mp 215℃～216℃。IR，1 H、13C NMR数据与文献〔2〕对照，基本一致，故鉴定为羽扇醇。
, http://www.100md.com
化合物Ⅳ：白色针晶(CHCl3)，mp 137℃～138℃，Lieberman-Burchard反应阳性。TLC的Rf值与β-谷甾醇一致，与β-谷甾醇标准品混合熔点不下降，故鉴定Ⅳ为β-谷甾醇。
化合物Ⅴ：白色粉末(CHCl3-MeOH)，mp 137℃～138℃，Lieberman-Burchard反应阳性。TLC的Rf值与胡萝卜苷一致，与胡萝卜苷标准品混合熔点不下降，故鉴定Ⅴ为胡萝卜苷。
*Address:Zhang Mian,Department of Pharmacognosy,China Pharmaceutical University,Nanjing
△本课题为国家自然科学基金(39570866)资助项目
参考文献
[1] Bohlmann F, et al.Phytochemistry, 1979,18:877
[2] 于德泉，等.分析化学手册(第五分册).北京：化学工业出版社，1989：375、720
[3] Hirouki Ageta, et al.Chem Pharm Bull,1995,43(2):198
[4] Zhao Yu,et al. Planta Med, 1994,6:91
(1998-01-28收稿), 百拇医药
参见：首页 > 中医药 > 中药专业 > 中草药汇编 > 中药大典 > 全草类 > 泽兰