苦碟子中的新黄酮苷
作者：封锡志 徐绥绪1 岳大彪2 冯文军3
单位：沈阳药科大学天然药物化学教研室，沈阳 110015
关键词：苦碟子；黄酮苷；木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯；芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯
New Flavonoids from Ixeris sonchifolia HanceNew Flavonoids from Ixeris sonchifolia Hance
Feng Xizhi,Xu Suixu,Yue Dabiao,Feng Wenjun
Department of Natural Medicinal Chemistry,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
, 百拇医药
Abstract Two new flavonoids,named luteolin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester and apigenin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester,were isolated from the whole plant of Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance.Their structures were deduced and confirmed by the chemical method and spectoscopic analysis(1H-NMR,13C-NMR).
Key words Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance;flavonoids;luteolin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester;apigenin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester
, 百拇医药
苦碟子为菊科植物抱茎苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]的当年生干燥全草.具有清热解毒、排脓之功效.利用大孔树脂、硅胶柱层析及聚酰胺柱层析从中分离得到两个新的黄酮苷类成分，其中一个命名为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯(luteolin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester,Ⅰ)，另一个为芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯(apigenin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester,Ⅱ).这两种成分是首次从本属植物中得到.
化合物(Ⅰ)为黄色针状结晶，盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性，酸水解检出葡萄糖醛酸.通过各种谱学的分析〔1～3〕(1H-NMR,13C-NMR)并与已知物木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷相对照确定了其结构.其氢谱、碳谱数据见表1.
, 百拇医药
Tab.1 The NMR data of compound(Ⅰ)(in DMSO-d6)
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
2
164.4
3′
, 百拇医药
145.7
3
103.0
6.73(s)
4′
150.0
4
181.8
5′
115.9
6.89(d,J=8.1 Hz)
5
156.8
, 百拇医药
6′
121.2
7.43(d,J=8.1 Hz)
6
99.3
6.43(d,J=1.5 Hz)
7-glcuA
7
162.7
-1
99.4
5.17(d,J=6.0 Hz)
, 百拇医药
8
94.3
6.79(d,J=1.5 Hz)
-2
72.8
9
161.0
-3
76.0
10
105.3
-4
71.5
, 百拇医药
1′
119.0
-5
74.5
2′
113.4
7.40(br s)
-6
170.88
-OCH3
51.9
化合物(Ⅱ)为淡黄色颗粒状结晶，盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性.通过各种谱学分析〔1～3〕(1H-NMR，13C-NMR)并与已知物芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷比较确定了其结构.其氢谱、碳谱数据见表2.Tab.2 The NMR data of compound(Ⅱ)(in DMSO-d6)
, 百拇医药
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
2
165.4
3′
117.2
6.93(d,J=8.7 Hz)
, 百拇医药
3
104.4
6.65(s)
4′
162.8
4
183.2
5′
117.2
6.93(d,J=8.7 Hz)
5
158.2
6′
, http://www.100md.com
129.9
7.88(d,J=8.7 Hz)
6
100.6
6.47(d,J=1.2 Hz)
7-glcuA
7
163.6
-1
100.3
5.19(d,J=6.0 Hz)
8
, 百拇医药
95.9
6.79(d,J=1.5 Hz)
-2
73.9
9
162.4
-3
76.6
10
106.7
-4
72.5
1′
, 百拇医药
122.3
-5
76.4
2′
129.9
7.88(d,J=8.7 Hz)
-6
170.4
-OCH3
51.9
2哈尔滨中药二厂科研所，哈尔滨 150078 3哈尔滨中药二厂，哈尔滨 150078参 考 文 献
, http://www.100md.com
1.Harborne JB,Christine A Willians.Flavonoid patterns in the fruits of the Umbelliferae. Phytochemistry,1972，11(5)：1741～1750
2.Francisco AT,Harborne JB,Ron S.Twelve 6-oxygenated flavone sulfates from Lippia nadiflora and L.canescens.Phytochemistry,1987，26(8)：2281～2284
3.于德泉，杨峻山，谢晶曦.核磁共振波谱分析.分析化学手册(第五分册).北京：化学工业出版社.1989.245～823
收稿日期:1999-03-11, http://www.100md.com(封锡志 徐绥绪1 岳大彪2 冯文军3)
单位：沈阳药科大学天然药物化学教研室，沈阳 110015
关键词：苦碟子；黄酮苷；木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯；芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯
New Flavonoids from Ixeris sonchifolia HanceNew Flavonoids from Ixeris sonchifolia Hance
Feng Xizhi,Xu Suixu,Yue Dabiao,Feng Wenjun
Department of Natural Medicinal Chemistry,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
, 百拇医药
Abstract Two new flavonoids,named luteolin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester and apigenin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester,were isolated from the whole plant of Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance.Their structures were deduced and confirmed by the chemical method and spectoscopic analysis(1H-NMR,13C-NMR).
Key words Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance;flavonoids;luteolin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester;apigenin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester
, 百拇医药
苦碟子为菊科植物抱茎苦荬菜[Ixeris sonchifolia(Bge.)Hance]的当年生干燥全草.具有清热解毒、排脓之功效.利用大孔树脂、硅胶柱层析及聚酰胺柱层析从中分离得到两个新的黄酮苷类成分，其中一个命名为木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯(luteolin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester,Ⅰ)，另一个为芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯(apigenin-7-O-β-D-glucuronide methyl ester,Ⅱ).这两种成分是首次从本属植物中得到.
化合物(Ⅰ)为黄色针状结晶，盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性，酸水解检出葡萄糖醛酸.通过各种谱学的分析〔1～3〕(1H-NMR,13C-NMR)并与已知物木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷相对照确定了其结构.其氢谱、碳谱数据见表1.
, 百拇医药
Tab.1 The NMR data of compound(Ⅰ)(in DMSO-d6)
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
2
164.4
3′
, 百拇医药
145.7
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103.0
6.73(s)
4′
150.0
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181.8
5′
115.9
6.89(d,J=8.1 Hz)
5
156.8
, 百拇医药
6′
121.2
7.43(d,J=8.1 Hz)
6
99.3
6.43(d,J=1.5 Hz)
7-glcuA
7
162.7
-1
99.4
5.17(d,J=6.0 Hz)
, 百拇医药
8
94.3
6.79(d,J=1.5 Hz)
-2
72.8
9
161.0
-3
76.0
10
105.3
-4
71.5
, 百拇医药
1′
119.0
-5
74.5
2′
113.4
7.40(br s)
-6
170.88
-OCH3
51.9
化合物(Ⅱ)为淡黄色颗粒状结晶，盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性.通过各种谱学分析〔1～3〕(1H-NMR，13C-NMR)并与已知物芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷比较确定了其结构.其氢谱、碳谱数据见表2.Tab.2 The NMR data of compound(Ⅱ)(in DMSO-d6)
, 百拇医药
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
No.
13C-NMR δ
1H-NMR δ
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165.4
3′
117.2
6.93(d,J=8.7 Hz)
, 百拇医药
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104.4
6.65(s)
4′
162.8
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183.2
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117.2
6.93(d,J=8.7 Hz)
5
158.2
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129.9
7.88(d,J=8.7 Hz)
6
100.6
6.47(d,J=1.2 Hz)
7-glcuA
7
163.6
-1
100.3
5.19(d,J=6.0 Hz)
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, 百拇医药
95.9
6.79(d,J=1.5 Hz)
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106.7
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, 百拇医药
122.3
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129.9
7.88(d,J=8.7 Hz)
-6
170.4
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51.9
2哈尔滨中药二厂科研所，哈尔滨 150078 3哈尔滨中药二厂，哈尔滨 150078参 考 文 献
, http://www.100md.com
1.Harborne JB,Christine A Willians.Flavonoid patterns in the fruits of the Umbelliferae. Phytochemistry,1972，11(5)：1741～1750
2.Francisco AT,Harborne JB,Ron S.Twelve 6-oxygenated flavone sulfates from Lippia nadiflora and L.canescens.Phytochemistry,1987，26(8)：2281～2284
3.于德泉，杨峻山，谢晶曦.核磁共振波谱分析.分析化学手册(第五分册).北京：化学工业出版社.1989.245～823
收稿日期:1999-03-11, http://www.100md.com(封锡志 徐绥绪1 岳大彪2 冯文军3)