鼠尾香薷挥发油化学成分研究*
作者：赵 仁 冯建明 石晋丽 朱甘培
单位：赵 仁 云南省药材公司 云南650032；冯建明 云南昆明中药厂 云南650228；石晋丽 朱甘培 北京中医药大学中药学院北京100029
关键词：香薷属；鼠尾香薷；挥发油
北京中医药大学学报990226 摘 要：用气相色谱—质谱—计算机联用法从鼠尾香薷挥发油中分离并鉴定了含以1，8-桉叶素(1，8-cineole),γ-松油烯(γ-terpiene)、β-蒎烯(β-pinene)、α-蒎烯(α-pinene)等为主的72个成分。
The Chemical Constituents of the Myosurus Elsholtzia Essential Oil
Zhao Ren(赵 仁),Feng Jianming(冯建明),Shi Jinli(石晋丽),et al.
, http://www.100md.com
(Medicinal Materials Corporation, Yunnan Province, 650032)
ABSTRACT: From the steam distilled oils of Myosurus Elsholzia, 72 constituents were separated and identified by the gas chromatograph-mass spectr o meter-computer (GC-MS-COM) method. The main constituents are 1,8- cineole (4 5.3 1%), γ-terpiene (12.95%), β- pinene (4.81%), α-pinene (3.31%), limonene (5.52%), etc.
KEY WORDS: Elsholtzia; Myosurus Elsholtzia; Essential oils
, 百拇医药
鼠尾香薷为唇形科香薷属植物(ElsholtziamyosurusDunn)，系芳香灌木。产于四川、云南一带，生于山坡、荒地及沟谷中。本品全株入药，性温味辛，功能止咳、解表。主治感冒、百日咳、支气管炎、肾盂肾炎、小儿疳积等症[1]。植物含挥发油，具有特异香气，但其挥发油成分未见报道。我们用气相色谱—质谱—计算机联用法对鼠尾香薷挥发油成分进行了研究，分离并鉴定出72个化学成分，测出各组分百分含量。
1 方法与结果
1.1 挥发油的提取
本品于1993年10月采于云南昆明，经作者鉴定为唇形科植物鼠尾香薷(ElsholtziamyosurusDunn)。取地上部分的干燥全株，切成1cm长的小段，称取55g，按《中国药典》(1990年版)法提取挥发油。收率为12mL/kg，呈淡黄色液体，折光率n20D=1.4584，用无水硫酸钠脱水处理后分离鉴定。
, http://www.100md.com
1.2分离与鉴定
(1)气相色谱—质谱—计算机联用条件。DYE-204型气相色谱仪：载气为氮气；柱前压为78.4kPa；SE-54石英毛细管色谱柱3m×0.32mm；柱流量2mL/min;气化温度230℃；柱温50～270℃；进样量0.4μL；分流比50∶1。VGMM70-70H质谱仪：分辨率600；离子源温度200℃；加速电压4KV；电离方式EI；电子能量70eV;扫描范围20～400u；扫描速度1s/dec。VG2035数据处理系统。
(2)测定挥发油中化学成分百分含量的条件。岛津GC-7AG型气相色谱仪，载气为氮气；柱前压49.0kPa，检测器FID，分流比50∶1，进样量0.4μL;其他条件同上。岛津CHROMATOPACC-EID微处理机。
将所得质谱图与标准图谱对照，共鉴定出72个化合物。其百分含量用气相色谱峰面积归一化法求得，结果见表1。
, 百拇医药
表1 鼠尾香薷挥发油化学成分 峰号
化学成分
分子量
相对含量/%
1
2-己烯醛(2-hexenal)
98
0.05
2
α-侧柏烯(α-thujene)
136
0.14
, 百拇医药
3
α-蒎烯(α-pinene)
136
3.31
4
莰烯(camphene)
136
0.45
5
金钟柏2，4(10)—二烯〔thuja-2,4(10)-diene〕
134
0.04
, http://www.100md.com
6
β-蒎烯(β-pinene)
136
4.81
7
1-辛烯-5-醇(1-octen-5-ol)
128
3.35
8
1-辛烯-3-醇(1-octen-3-ol)
128
1.48
, http://www.100md.com
9
月桂烯(myrcene)
136
0.20
10
3-辛醇(3-octanol)
130
0.43
11
水芹烯(α-phellandrene)
136
0.20
, http://www.100md.com 12
β-松油烯(β-terpinene)
136
0.06
13
α-松油烯(α-terpinene)
136
1.65
14
对-聚伞花素(p-cymene)
134
2.80
, http://www.100md.com
15
柠檬烯(limonene)
136
5.52
16
1,8-桉叶素(1，8-cineole)
154
45.31
17
β-顺式-罗勒烯(β-cis-ocimene)
136
0.20
, http://www.100md.com
18
β-反式-罗勒烯(β-trans-ocimene)
136
2.20
19
γ-松油烯(γ-terpinene)
136
12.95
20
1-苯乙烷(1-phenyletanene)
120
0.10
, 百拇医药
21
番桧烯水合物(sabinenehydrate)
138
0.07
22
异松油烯(terpinolene)
136
0.40
23
小茴香酮(fenchone)
138
0.10
, 百拇医药
24
二甲基苏合香烯(dimethylstyrene)
芳樟醇氧化物(linalooloxide)
132
170
0.05
25
紫苏烯(perillen)
150
0.05
26
芳樟醇(linalool)
, http://www.100md.com
154
1.52
27
异戊酸2-甲基丁醇酯(2-methylbuty1
isopentanoate)
172
0.20
28
乙酸辛烯酯(octenylacetate)
170
0.41
29
, 百拇医药
小茴香醇(fenchylaicohol)
154
0.18
30
反式-松香芹醇(trans-pinocarveol)
152
0.06
31
樟脑(camphol)
152
0.01
32
, 百拇医药
莰烯水合物(camphenehydrate)
168
0.11
33
松樟酮(pinocamphone)
154
0.05
34
松香芹酮(pinocarvone)
154
0.09
35
, 百拇医药
熏衣草花醇(lavandulol)
154
0.40
36
龙脑(borneol)
154
0.19
37
δ-松油醇(δ-terpineol)
154
0.03
38
, 百拇医药
异蒎莰酮(isopinocamphone)
152
0.40
39
松油烯-4-醇(terpinene-4-ol)
154
1.93
40
萘(naphthalene)
128
0.01
41
, 百拇医药
α-松油醇(α-terpineol)
154
1.09
42
马鞭草烯酮(verbenone)
150
0.12
43
44
未鉴定
0.14
45
乙酸?牛儿醇酯(geranylacetate)
, 百拇医药
196
0.02
46
百里香酚(thymol)
150
0.05
47
乙酸反式-香桧醇酯(trons-sabinyl
acetate)
196
0.07
48
, 百拇医药 香荆芥酚(carvacrol)
150
0.03
49
乙酸顺式-香桧醇酯(cis-sabinyl
acetate)
196
0.08
50
51
未鉴定
0.03
52
, 百拇医药
α-库毕烯(α-cubebene)
204
0.02
53
王 古王 巴烯(copaene)
204
0.14
54
3-甲基丁酸苯甲醇酯(phenylmethyl
3-methyl-butanate)
192
0.06
, http://www.100md.com
55
α-古云烯(α-gurjunene)
204
0.10
56
反式-石竹烯(trans-caryophyllene)
204
1.41
57
香橙烯(aromadendrene)
204
0.20
, http://www.100md.com
58
反式-β-金合欢烯(trans-β
-farnesene)
204
0.07
59
草烯(humulene)
204
0.26
60
别香橙烯(alloaromadendrene)
204
, 百拇医药
0.09
61
γ-衣兰油烯(γ-muurolene)
204
0.30
62
未鉴定
0.03
63
未鉴定
0.01
64
二氢白菖
烯(calamenene)
, http://www.100md.com
202
0.12
65
未鉴定
0.19
66
α-衣兰油烯(α-muurolene)
204
0.40
67
γ-荜澄茄烯(γ-cadiene)
204
0.19
, 百拇医药
68
δ-荜澄茄烯(δ-cadiene)
204
0.52
69
4，10-二甲基-7-异丙基-双环(4，4，0)-1，4-葵二烯〔4，10-dimethyl-7-isopropyl-bicyclo(4,4，0)-1,4-decadiene〕
214
0.04
70
白菖烯(calacorene)
, http://www.100md.com
200
0.04
71
石竹烯醇(caryophyllenealcohol)
222
0.06
72
匙叶桉油烯醇(spathulenol)
220
0.09
73
石竹烯氧化物(caryophylleneoxide)
, 百拇医药
220
0.27
74
桧樟脑(junipercamphor)
222
0.13
75
未鉴定
0.10
76
未鉴定
0.08
77
, http://www.100md.com
β-桉叶醇(β-eudesmol)
220
0.19
78
库毕醇(cubenol)
222
0.03
79
未鉴定
0.09
80
香榧醇(torreyol)
, http://www.100md.com 222
0.17
81
α-荜澄茄醇(α-cadinol)
204
0.58
82
未鉴定
0.03
2 讨论
从表1看出从鼠尾香薷挥发油中鉴定出72个成分，占挥发油总量的99.3%。其中的已知成分以醚类最多，其次是含双键的烯烃类化合物，这两类化合物是挥发油已知成分的主要组成部分，占已知成分的84.13%。除此之外，以含羟基的醇类最多。其他几类化合物含量较少，只占已知成分的4.80%。
, 百拇医药
鼠尾香薷以1，8-桉叶素含量最高(45.31%)，在已报道的20几种香薷属植物中仅次于光香薷(58%)和大黄药(47%)。其次含量较高的为γ-松油烯(12.95%)，在已报道的20几种香薷属植物中含量最高。柠檬烯(5.52%)含量也较高，仅次于紫花香薷(25.44%)。另外，如α-古云烯、α-库毕烯、松香芹等成分尚属首次发现。作者简介：赵仁，男，45岁，副主任中药师
* 北京中医药大学校级课题(NO.Y87-14)
参考文献
[1]《全国中草药汇编》编写组.全国中草药汇编，下册.北京：人民卫生出版社，1978.193～194
收稿日期：1998-06-01, 百拇医药
单位：赵 仁 云南省药材公司 云南650032；冯建明 云南昆明中药厂 云南650228；石晋丽 朱甘培 北京中医药大学中药学院北京100029
关键词：香薷属；鼠尾香薷；挥发油
北京中医药大学学报990226 摘 要：用气相色谱—质谱—计算机联用法从鼠尾香薷挥发油中分离并鉴定了含以1，8-桉叶素(1，8-cineole),γ-松油烯(γ-terpiene)、β-蒎烯(β-pinene)、α-蒎烯(α-pinene)等为主的72个成分。
The Chemical Constituents of the Myosurus Elsholtzia Essential Oil
Zhao Ren(赵 仁),Feng Jianming(冯建明),Shi Jinli(石晋丽),et al.
, http://www.100md.com
(Medicinal Materials Corporation, Yunnan Province, 650032)
ABSTRACT: From the steam distilled oils of Myosurus Elsholzia, 72 constituents were separated and identified by the gas chromatograph-mass spectr o meter-computer (GC-MS-COM) method. The main constituents are 1,8- cineole (4 5.3 1%), γ-terpiene (12.95%), β- pinene (4.81%), α-pinene (3.31%), limonene (5.52%), etc.
KEY WORDS: Elsholtzia; Myosurus Elsholtzia; Essential oils
, 百拇医药
鼠尾香薷为唇形科香薷属植物(ElsholtziamyosurusDunn)，系芳香灌木。产于四川、云南一带，生于山坡、荒地及沟谷中。本品全株入药，性温味辛，功能止咳、解表。主治感冒、百日咳、支气管炎、肾盂肾炎、小儿疳积等症[1]。植物含挥发油，具有特异香气，但其挥发油成分未见报道。我们用气相色谱—质谱—计算机联用法对鼠尾香薷挥发油成分进行了研究，分离并鉴定出72个化学成分，测出各组分百分含量。
1 方法与结果
1.1 挥发油的提取
本品于1993年10月采于云南昆明，经作者鉴定为唇形科植物鼠尾香薷(ElsholtziamyosurusDunn)。取地上部分的干燥全株，切成1cm长的小段，称取55g，按《中国药典》(1990年版)法提取挥发油。收率为12mL/kg，呈淡黄色液体，折光率n20D=1.4584，用无水硫酸钠脱水处理后分离鉴定。
, http://www.100md.com
1.2分离与鉴定
(1)气相色谱—质谱—计算机联用条件。DYE-204型气相色谱仪：载气为氮气；柱前压为78.4kPa；SE-54石英毛细管色谱柱3m×0.32mm；柱流量2mL/min;气化温度230℃；柱温50～270℃；进样量0.4μL；分流比50∶1。VGMM70-70H质谱仪：分辨率600；离子源温度200℃；加速电压4KV；电离方式EI；电子能量70eV;扫描范围20～400u；扫描速度1s/dec。VG2035数据处理系统。
(2)测定挥发油中化学成分百分含量的条件。岛津GC-7AG型气相色谱仪，载气为氮气；柱前压49.0kPa，检测器FID，分流比50∶1，进样量0.4μL;其他条件同上。岛津CHROMATOPACC-EID微处理机。
将所得质谱图与标准图谱对照，共鉴定出72个化合物。其百分含量用气相色谱峰面积归一化法求得，结果见表1。
, 百拇医药
表1 鼠尾香薷挥发油化学成分 峰号
化学成分
分子量
相对含量/%
1
2-己烯醛(2-hexenal)
98
0.05
2
α-侧柏烯(α-thujene)
136
0.14
, 百拇医药
3
α-蒎烯(α-pinene)
136
3.31
4
莰烯(camphene)
136
0.45
5
金钟柏2，4(10)—二烯〔thuja-2,4(10)-diene〕
134
0.04
, http://www.100md.com
6
β-蒎烯(β-pinene)
136
4.81
7
1-辛烯-5-醇(1-octen-5-ol)
128
3.35
8
1-辛烯-3-醇(1-octen-3-ol)
128
1.48
, http://www.100md.com
9
月桂烯(myrcene)
136
0.20
10
3-辛醇(3-octanol)
130
0.43
11
水芹烯(α-phellandrene)
136
0.20
, http://www.100md.com 12
β-松油烯(β-terpinene)
136
0.06
13
α-松油烯(α-terpinene)
136
1.65
14
对-聚伞花素(p-cymene)
134
2.80
, http://www.100md.com
15
柠檬烯(limonene)
136
5.52
16
1,8-桉叶素(1，8-cineole)
154
45.31
17
β-顺式-罗勒烯(β-cis-ocimene)
136
0.20
, http://www.100md.com
18
β-反式-罗勒烯(β-trans-ocimene)
136
2.20
19
γ-松油烯(γ-terpinene)
136
12.95
20
1-苯乙烷(1-phenyletanene)
120
0.10
, 百拇医药
21
番桧烯水合物(sabinenehydrate)
138
0.07
22
异松油烯(terpinolene)
136
0.40
23
小茴香酮(fenchone)
138
0.10
, 百拇医药
24
二甲基苏合香烯(dimethylstyrene)
芳樟醇氧化物(linalooloxide)
132
170
0.05
25
紫苏烯(perillen)
150
0.05
26
芳樟醇(linalool)
, http://www.100md.com
154
1.52
27
异戊酸2-甲基丁醇酯(2-methylbuty1
isopentanoate)
172
0.20
28
乙酸辛烯酯(octenylacetate)
170
0.41
29
, 百拇医药
小茴香醇(fenchylaicohol)
154
0.18
30
反式-松香芹醇(trans-pinocarveol)
152
0.06
31
樟脑(camphol)
152
0.01
32
, 百拇医药
莰烯水合物(camphenehydrate)
168
0.11
33
松樟酮(pinocamphone)
154
0.05
34
松香芹酮(pinocarvone)
154
0.09
35
, 百拇医药
熏衣草花醇(lavandulol)
154
0.40
36
龙脑(borneol)
154
0.19
37
δ-松油醇(δ-terpineol)
154
0.03
38
, 百拇医药
异蒎莰酮(isopinocamphone)
152
0.40
39
松油烯-4-醇(terpinene-4-ol)
154
1.93
40
萘(naphthalene)
128
0.01
41
, 百拇医药
α-松油醇(α-terpineol)
154
1.09
42
马鞭草烯酮(verbenone)
150
0.12
43
44
未鉴定
0.14
45
乙酸?牛儿醇酯(geranylacetate)
, 百拇医药
196
0.02
46
百里香酚(thymol)
150
0.05
47
乙酸反式-香桧醇酯(trons-sabinyl
acetate)
196
0.07
48
, 百拇医药 香荆芥酚(carvacrol)
150
0.03
49
乙酸顺式-香桧醇酯(cis-sabinyl
acetate)
196
0.08
50
51
未鉴定
0.03
52
, 百拇医药
α-库毕烯(α-cubebene)
204
0.02
53
王 古王 巴烯(copaene)
204
0.14
54
3-甲基丁酸苯甲醇酯(phenylmethyl
3-methyl-butanate)
192
0.06
, http://www.100md.com
55
α-古云烯(α-gurjunene)
204
0.10
56
反式-石竹烯(trans-caryophyllene)
204
1.41
57
香橙烯(aromadendrene)
204
0.20
, http://www.100md.com
58
反式-β-金合欢烯(trans-β
-farnesene)
204
0.07
59
草烯(humulene)
204
0.26
60
别香橙烯(alloaromadendrene)
204
, 百拇医药
0.09
61
γ-衣兰油烯(γ-muurolene)
204
0.30
62
未鉴定
0.03
63
未鉴定
0.01
64
二氢白菖
烯(calamenene), http://www.100md.com
202
0.12
65
未鉴定
0.19
66
α-衣兰油烯(α-muurolene)
204
0.40
67
γ-荜澄茄烯(γ-cadiene)
204
0.19
, 百拇医药
68
δ-荜澄茄烯(δ-cadiene)
204
0.52
69
4，10-二甲基-7-异丙基-双环(4，4，0)-1，4-葵二烯〔4，10-dimethyl-7-isopropyl-bicyclo(4,4，0)-1,4-decadiene〕
214
0.04
70
白菖
烯(calacorene), http://www.100md.com
200
0.04
71
石竹烯醇(caryophyllenealcohol)
222
0.06
72
匙叶桉油烯醇(spathulenol)
220
0.09
73
石竹烯氧化物(caryophylleneoxide)
, 百拇医药
220
0.27
74
桧樟脑(junipercamphor)
222
0.13
75
未鉴定
0.10
76
未鉴定
0.08
77
, http://www.100md.com
β-桉叶醇(β-eudesmol)
220
0.19
78
库毕醇(cubenol)
222
0.03
79
未鉴定
0.09
80
香榧醇(torreyol)
, http://www.100md.com 222
0.17
81
α-荜澄茄醇(α-cadinol)
204
0.58
82
未鉴定
0.03
2 讨论
从表1看出从鼠尾香薷挥发油中鉴定出72个成分，占挥发油总量的99.3%。其中的已知成分以醚类最多，其次是含双键的烯烃类化合物，这两类化合物是挥发油已知成分的主要组成部分，占已知成分的84.13%。除此之外，以含羟基的醇类最多。其他几类化合物含量较少，只占已知成分的4.80%。
, 百拇医药
鼠尾香薷以1，8-桉叶素含量最高(45.31%)，在已报道的20几种香薷属植物中仅次于光香薷(58%)和大黄药(47%)。其次含量较高的为γ-松油烯(12.95%)，在已报道的20几种香薷属植物中含量最高。柠檬烯(5.52%)含量也较高，仅次于紫花香薷(25.44%)。另外，如α-古云烯、α-库毕烯、松香芹等成分尚属首次发现。作者简介：赵仁，男，45岁，副主任中药师
* 北京中医药大学校级课题(NO.Y87-14)
参考文献
[1]《全国中草药汇编》编写组.全国中草药汇编，下册.北京：人民卫生出版社，1978.193～194
收稿日期：1998-06-01, 百拇医药