巴东栎化学成分研究
作者:周应军 孙启时
单位:沈阳药科大学中药系, 沈阳 110015
关键词:巴东栎;表木栓醇;山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷;广寄生苷;羽扇豆醇
沈阳药科大学学报990311 摘 要 自巴东栎(Quercus engleriana Seem.)叶片乙醇提取物的石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取部分分离和鉴定了9个化合物.化合物E1~8,E11分别是木栓酮,表木栓醇,羽扇豆醇,β-谷甾醇,胡萝卜苷,槲皮素,山茶酚,山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷和广寄生苷.广寄生苷为首次从栎属中分得,其它化合物均为首次从该种中分得.
分类号 R931
A Study on the Chemical Constituents of Quercus engleriana Seem.
, 百拇医药
Zhou Yingjun,Sun Qishi
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract The authors have isolated nine compounds from the leaves of Quercus engleriana Seem.Compound E1~8 are friedelin,epifriedelinol,lupeol,β-sitosterol,daucosterol,quercetin,kaempferol and kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside respectively.All the compounds were obtained from this plant for the first time.Compound E11 was identified as quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside (avicularin),which was first reported from Quercus.
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Key words Quercus engleriana Seem.;epifriedelinol;lupeol;haempferol 3-O-β-D- galastopyranoside;quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside
巴东栎是壳斗科(Fagaceae)栎属(Quercus L.)植物,民间用于治疗腹泻、痢疾等疾病,具有收敛、止血之功效.目前,国外一些研究表明,栎属植物具有广泛的生物活性.Tubaro A.等从圣栎(Q.ilex)叶中分得一种新型酰化黄酮,局部应用有显著抗炎作用〔1〕.Q.stenophylla的叶片和小枝提取物体外实验显示很强的溶石活性,给大鼠口服60天后,能显著降低大鼠体内实验性结石的重量〔2〕.此外,栎属植物还表现出抑菌〔3〕、防止龋齿〔4〕及抗突变〔5〕等作用.我国栎属植物资源丰富,有很多种为我国所特有,而国内对栎属植物的化学成分尚缺乏深入研究,极大地制约着我国栎属植物资源的开发利用.我们对巴东栎叶片的乙醇提取物分别用石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取,从石油醚萃取部分分离得到化合物E1~4,从乙醚萃取部分分离得到化合物E5~7,从乙酸乙酯萃取部分分离得到化合物E8、E11.
, http://www.100md.com
1 仪器与材料
日本产Yanaco-53显微熔点测定仪(未校正);Brucker Is-55型红外分光光度计;1H-NMR,13C-NMR为Brucker ARX-300型;MS为DX-300型;岛津265分光光度计.
巴东栎采于湖北省建始县境内,Sephadex LH-20为Phamacia产品.
2 提取与分离
巴东栎叶片(5 kg)和95%乙醇回流提取3次,回收乙醇后得到的浸膏混悬于水,依次用石油醚,乙醚,乙酸乙酯以及正丁醇萃取,回收溶媒得四部分浸膏.其中,石油醚萃取物经硅胶柱层析,以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,得到化合物E1~4;乙醚萃取物经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱,得到化合物E5~7;乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱,馏分Ⅱ(CHCl3-MeOH,92∶8)经聚酰胺柱层析,以氯仿-甲醇梯度洗脱,再经Sephadex LH-20纯化,得到化合物E8、E11.
, 百拇医药
3 结果与讨论
化合物E1为无色针状结晶(石油醚),mp. 258℃,Liebermann-Burchard反应阳性.该化合物与木栓酮共薄层,Rf值一致,混熔点不下降,IR光谱与文献中木栓酮的IR光谱一致〔6〕,故鉴定化合物E1为木栓酮.
化合物E2为无色板状结晶(CHCl3),mp. 268~270℃,Liebermann-Burchard反应阳性.13C-NMR谱(CDCl3)给出了30个碳共振峰,推测该化合物为三萜类化合物.1H-NMR谱δ-3.75(1H,brs)共振峰,提示3-OH处于直立键.EI-MS(m/z)给出428,413,275,165,137,125,105,95等碎片峰.这些碎片峰与文献中表木栓醇的MS谱裂解碎片一致〔7〕.13C-NMR谱数据也与文献中基本一致〔8〕(见表1).故鉴定化合物E2为表木栓醇.
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Tab.1 13C NMR data of compound E2,epifricdelinol,E3 and lupeol C
E2
Epifriedelinol
E3
Lupeol
1
15.8
15.8
38.7
38.7
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2
35.2
35.2
27.5
27.5
3
72.8
72.7
79.0
79.0
4
49.2
49.4
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38.9
38.9
5
37.9
38.0
55.3
55.3
6
41.8
41.9
18.3
18.3
7
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17.6
17.7
34.3
34.3
8
53.2
53.4
40.9
40.9
9
38.4
38.5
50.5
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50.5
10
61.4
61.6
37.2
37.2
11
35.6
35.8
21.0
21.0
12
30.7
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30.6
25.2
25.2
13
38.4
38.3
38.1
38.1
14
39.7
39.9
42.9
42.9
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15
32.4
32.6
27.5
27.5
16
36.1
36.2
35.6
35.6
17
30.0
30.2
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43.0
43.0
18
42.9
43.0
48.0
48.0
19
35.4
35.6
48.3
48.3
20
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28.2
28.3
150.9
50.9
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33.0
29.9
29.9
22
39.3
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40.0
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23
11.6
11.6
28.0
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24
16.4
16.4
15.3
15.3
25
18.3
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18.2
61.1
16.1
26
18.7
18.6
16.0
16.0
27
20.1
20.3
14.6
14.6
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28
31.6
31.8
18.0
18.0
29
35.0
35.0
19.3
19.3
30
32.1
32.1
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109.3
109.3
化合物E3为无色针状结晶(石油醚),mp. 174~175℃,Liebermann-Burchard反应阳性,IR光谱3354 cm-1示有 OH 存在,1643及882 cm-1示有末端双键( CH2C )存在.13C-NMR谱给出30个碳共振峰,且SP2杂化碳共振峰δ 109.3和150.9表明该化合物为羽扇豆烷型三萜类化合物〔9〕.该化合物的IR谱和13C-NMR谱数据与文献中羽扇豆醇数据一致〔10〕,故鉴定化合物E3为羽扇豆醇(13C-NMR谱数据见表1).
化合物E4为无色针晶(石油醚),mp. 136~137℃,Liebermann-Burchard反应阳性,通过与β-谷甾醇对照品比较,共薄层Rf值一致,混熔点不下降,IR光谱与文献中β-谷甾醇一致〔11〕,故鉴定化合物E4为β-谷甾醇.
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化合物E5为白色粉末,mp. 290~295℃,Liebermann-Burchard反应阳性,molish反应阳性,完全酸水解,检出β-谷甾醇和葡萄糖.该化合物与胡萝卜苷共薄层,Rf值一致.故鉴定化合物E5为胡萝卜苷.
化合物E6为黄色针晶,mp. 310~313℃,HCl-Mg粉反应阳性,说明该化合物为一黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶255,269(Sh.),305(Sh.),372吸收峰示化合物E6为黄酮醇类且可能含有3′-4′-二羟基.1H-NMR(丙酮-d6),δ 6.27(1H,d,J=2.0 Hz),6.53(1H,d,J=2.0 Hz)示A环为5,7-二取代;7.69(1H,d,J=9.0 Hz),7.0(1H,d,J=9.0 Hz),7.81(1H,br.s)示B环为3′-4′-二取代.将化合物E6与槲皮素对照比较,共薄层Rf值一致,混熔点不下降,故鉴定该化合物为槲皮素.
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化合物E7为黄色针晶,HCl-Mg粉反应阳性,说明该化合物为黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶267,324(Sh.),367吸收峰示化合物E7为黄酮醇类成分.1H-NMR谱(丙酮-d6),δ 8.15(2H,d,J=7.0 Hz),7.02(2H,d,J=7.0 Hz)示B环为4′-取代;6.54(1H,d,J=2.0 Hz),6.27(1H,d,J=2.0 Hz)示A环为5,7-二取代.化合物E7与山萘酚对照品比较,共薄层Rf值一致,故鉴定该化合物为山萘酚.
化合物E8为黄色粉末,mp. 192~194℃,HCl-Mg粉反应阳性,molish反应阳性,示化合物E8为黄酮苷类成分.UVMeOHλmax nm∶265,352吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6),δ 12.58(1H,s),示有5-OH;8.04(2H,d,J=8.4 Hz),6.83(2H,d,J=8.4 Hz),示B环上有4′-取代;6.38(1H,br s),6.16(1H,br.s)示A环上有5,7 -二取代;5.35(1H,d,J=7.8 Hz)示为β-D-苷键.13C-NMR谱(DMSO-d6)δ 101.9,75.6,73.1,71.2,67.7,60.0共振峰示为β-D-半乳吡喃糖苷〔12〕.苷元13C-NMR谱数据与山萘酚比较〔13〕(如表2),除B环C2′,6′略微向低场位移,C环C-3向高场位移δ 2-3,C-2向低场位移约δ 10,其它数据基本一致,说明该化合物苷元为山萘酚,且3-OH成苷.酸水解反应检出山萘酚和半乳糖.故鉴定该化合物为山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷(13C-NMR谱数据见表2).
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化合物E11为黄色粉末,HCl-Mg粉反应阳性,molish反应阳性,示化合物E11为一黄酮苷类化合物.UVMeOHλmax nm∶257,266(Sh.)365吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6),δ 12.62(1H,S)示有5-OH);7.54(1H,d,J=8.1 Hz),7.47(1H,br.s),6.84(1H,d,J=8.1 Hz),示黄酮母核B环为3′,4′取代;6.39(1H,br.s),6.19(1H,br,s)示A环为5,7-二取代,5.57(1H,br.s)示糖的端基质子.13C-NMR(DMSO-d6)在δ 107.8,85.8,82.1,76.9,60.6共振信号示该化合物为一五碳糖苷,这些数据与甲基α-L-阿拉伯呋喃糖苷化学位移基本一致〔13〕,其它碳共振信号与槲皮素13C-NMR谱数据比较〔12〕,C-2向低场位移约10,C-3向高场位移2.5,示化合物E11苷之为槲皮素,且3-OH成苷.该化合物酸水解检出阿拉伯糖和槲皮素.故鉴定该化合物为槲皮素3-O-α-L阿拉伯呋喃糖苷,即广寄生苷(13C-NMR谱数据见表2).Tab.2 13C-NMR data of compund E8,kaempferol,methyl.β-D-galalopy -ranoside,E11 quercetin and methyl-α-L-arabinofuranoside C
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E8
Kaempferol
Methyl-β-D-
galaco*-pyranoside
E11
Quercetin
Methyl-α-l-*
arabinofuranoside
2
156.4
146.8
, 百拇医药
.
156.9
146.9
.
3
133.3
135.6
.
133.3
135.8
.
4
177.5
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175.9
.
177.7
175.9
.
5
161.2
160.7
.
161.2
160.8
.
6
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98.7
98.2
.
98.6
98.3
.
7
164.3
163.9
.
164.1
164.0
.
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8
93.7
93.5
.
93.5
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9
156.4
156.2
.
156.3
156.2
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.
10
103.9
103.1
.
103.9
103.1
.
1′
120.9
121.7
.
120.9
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122.1
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2′
131.0
129.5
.
115.5
115.2
.
3′
115.1
115.4
.
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145.0
145.1
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4′
159.9
159.2
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148.4
147.7
.
5′
115.1
115.4
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115.5
115.7
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6′
131.0
129.5
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121.7
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1″
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104.5
107.8
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2″
71.2
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71.7
82.0
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73.1
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76.9
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4″
67.9
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69.7
85.8
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5″
75.8
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76.0
60.6
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62.4
6″
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62.0
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OCH3
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58.1
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*在D2O中测定 致谢 本实验IR、NMR谱由沈阳药科大学测试中心测试,MS由中国科学院应用生态研究所代测,沈阳药科大学吴立军教授在光谱解析方面给予指导,在此一并表示感谢.
参考文献
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6 佟晓杰,周余云,方起程.臀形果化学成分的研究.中国药学杂志,1993,28(3):133~135
7 丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.北京:科学出版社,1987.697~701
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11 袁久志.东北栎属植物资源和化学分类学的初步研究:〔硕士学位论文〕.沈阳药科大学:研究生部,1996
12 于德泉.分析化学手册:五分册.北京:化学工业出版社,1989.924~825
13 肖崇厚.中药化学.上海:上海科学技术出版社,1987.235
收稿日期:1999-01-20, http://www.100md.com
单位:沈阳药科大学中药系, 沈阳 110015
关键词:巴东栎;表木栓醇;山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷;广寄生苷;羽扇豆醇
沈阳药科大学学报990311 摘 要 自巴东栎(Quercus engleriana Seem.)叶片乙醇提取物的石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取部分分离和鉴定了9个化合物.化合物E1~8,E11分别是木栓酮,表木栓醇,羽扇豆醇,β-谷甾醇,胡萝卜苷,槲皮素,山茶酚,山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷和广寄生苷.广寄生苷为首次从栎属中分得,其它化合物均为首次从该种中分得.
分类号 R931
A Study on the Chemical Constituents of Quercus engleriana Seem.
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Zhou Yingjun,Sun Qishi
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract The authors have isolated nine compounds from the leaves of Quercus engleriana Seem.Compound E1~8 are friedelin,epifriedelinol,lupeol,β-sitosterol,daucosterol,quercetin,kaempferol and kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside respectively.All the compounds were obtained from this plant for the first time.Compound E11 was identified as quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside (avicularin),which was first reported from Quercus.
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Key words Quercus engleriana Seem.;epifriedelinol;lupeol;haempferol 3-O-β-D- galastopyranoside;quercetin 3-O-α-L- arabinofuranoside
巴东栎是壳斗科(Fagaceae)栎属(Quercus L.)植物,民间用于治疗腹泻、痢疾等疾病,具有收敛、止血之功效.目前,国外一些研究表明,栎属植物具有广泛的生物活性.Tubaro A.等从圣栎(Q.ilex)叶中分得一种新型酰化黄酮,局部应用有显著抗炎作用〔1〕.Q.stenophylla的叶片和小枝提取物体外实验显示很强的溶石活性,给大鼠口服60天后,能显著降低大鼠体内实验性结石的重量〔2〕.此外,栎属植物还表现出抑菌〔3〕、防止龋齿〔4〕及抗突变〔5〕等作用.我国栎属植物资源丰富,有很多种为我国所特有,而国内对栎属植物的化学成分尚缺乏深入研究,极大地制约着我国栎属植物资源的开发利用.我们对巴东栎叶片的乙醇提取物分别用石油醚、乙醚和乙酸乙酯萃取,从石油醚萃取部分分离得到化合物E1~4,从乙醚萃取部分分离得到化合物E5~7,从乙酸乙酯萃取部分分离得到化合物E8、E11.
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1 仪器与材料
日本产Yanaco-53显微熔点测定仪(未校正);Brucker Is-55型红外分光光度计;1H-NMR,13C-NMR为Brucker ARX-300型;MS为DX-300型;岛津265分光光度计.
巴东栎采于湖北省建始县境内,Sephadex LH-20为Phamacia产品.
2 提取与分离
巴东栎叶片(5 kg)和95%乙醇回流提取3次,回收乙醇后得到的浸膏混悬于水,依次用石油醚,乙醚,乙酸乙酯以及正丁醇萃取,回收溶媒得四部分浸膏.其中,石油醚萃取物经硅胶柱层析,以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱,得到化合物E1~4;乙醚萃取物经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱,得到化合物E5~7;乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱,馏分Ⅱ(CHCl3-MeOH,92∶8)经聚酰胺柱层析,以氯仿-甲醇梯度洗脱,再经Sephadex LH-20纯化,得到化合物E8、E11.
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3 结果与讨论
化合物E1为无色针状结晶(石油醚),mp. 258℃,Liebermann-Burchard反应阳性.该化合物与木栓酮共薄层,Rf值一致,混熔点不下降,IR光谱与文献中木栓酮的IR光谱一致〔6〕,故鉴定化合物E1为木栓酮.
化合物E2为无色板状结晶(CHCl3),mp. 268~270℃,Liebermann-Burchard反应阳性.13C-NMR谱(CDCl3)给出了30个碳共振峰,推测该化合物为三萜类化合物.1H-NMR谱δ-3.75(1H,brs)共振峰,提示3-OH处于直立键.EI-MS(m/z)给出428,413,275,165,137,125,105,95等碎片峰.这些碎片峰与文献中表木栓醇的MS谱裂解碎片一致〔7〕.13C-NMR谱数据也与文献中基本一致〔8〕(见表1).故鉴定化合物E2为表木栓醇.
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Tab.1 13C NMR data of compound E2,epifricdelinol,E3 and lupeol C
E2
Epifriedelinol
E3
Lupeol
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22
39.3
39.2
40.0
, 百拇医药
40.0
23
11.6
11.6
28.0
28.0
24
16.4
16.4
15.3
15.3
25
18.3
, http://www.100md.com
18.2
61.1
16.1
26
18.7
18.6
16.0
16.0
27
20.1
20.3
14.6
14.6
, http://www.100md.com
28
31.6
31.8
18.0
18.0
29
35.0
35.0
19.3
19.3
30
32.1
32.1
, http://www.100md.com
109.3
109.3
化合物E3为无色针状结晶(石油醚),mp. 174~175℃,Liebermann-Burchard反应阳性,IR光谱3354 cm-1示有 OH 存在,1643及882 cm-1示有末端双键( CH2C )存在.13C-NMR谱给出30个碳共振峰,且SP2杂化碳共振峰δ 109.3和150.9表明该化合物为羽扇豆烷型三萜类化合物〔9〕.该化合物的IR谱和13C-NMR谱数据与文献中羽扇豆醇数据一致〔10〕,故鉴定化合物E3为羽扇豆醇(13C-NMR谱数据见表1).
化合物E4为无色针晶(石油醚),mp. 136~137℃,Liebermann-Burchard反应阳性,通过与β-谷甾醇对照品比较,共薄层Rf值一致,混熔点不下降,IR光谱与文献中β-谷甾醇一致〔11〕,故鉴定化合物E4为β-谷甾醇.
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化合物E5为白色粉末,mp. 290~295℃,Liebermann-Burchard反应阳性,molish反应阳性,完全酸水解,检出β-谷甾醇和葡萄糖.该化合物与胡萝卜苷共薄层,Rf值一致.故鉴定化合物E5为胡萝卜苷.
化合物E6为黄色针晶,mp. 310~313℃,HCl-Mg粉反应阳性,说明该化合物为一黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶255,269(Sh.),305(Sh.),372吸收峰示化合物E6为黄酮醇类且可能含有3′-4′-二羟基.1H-NMR(丙酮-d6),δ 6.27(1H,d,J=2.0 Hz),6.53(1H,d,J=2.0 Hz)示A环为5,7-二取代;7.69(1H,d,J=9.0 Hz),7.0(1H,d,J=9.0 Hz),7.81(1H,br.s)示B环为3′-4′-二取代.将化合物E6与槲皮素对照比较,共薄层Rf值一致,混熔点不下降,故鉴定该化合物为槲皮素.
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化合物E7为黄色针晶,HCl-Mg粉反应阳性,说明该化合物为黄酮类成分.UVMeOHλmax nm∶267,324(Sh.),367吸收峰示化合物E7为黄酮醇类成分.1H-NMR谱(丙酮-d6),δ 8.15(2H,d,J=7.0 Hz),7.02(2H,d,J=7.0 Hz)示B环为4′-取代;6.54(1H,d,J=2.0 Hz),6.27(1H,d,J=2.0 Hz)示A环为5,7-二取代.化合物E7与山萘酚对照品比较,共薄层Rf值一致,故鉴定该化合物为山萘酚.
化合物E8为黄色粉末,mp. 192~194℃,HCl-Mg粉反应阳性,molish反应阳性,示化合物E8为黄酮苷类成分.UVMeOHλmax nm∶265,352吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6),δ 12.58(1H,s),示有5-OH;8.04(2H,d,J=8.4 Hz),6.83(2H,d,J=8.4 Hz),示B环上有4′-取代;6.38(1H,br s),6.16(1H,br.s)示A环上有5,7 -二取代;5.35(1H,d,J=7.8 Hz)示为β-D-苷键.13C-NMR谱(DMSO-d6)δ 101.9,75.6,73.1,71.2,67.7,60.0共振峰示为β-D-半乳吡喃糖苷〔12〕.苷元13C-NMR谱数据与山萘酚比较〔13〕(如表2),除B环C2′,6′略微向低场位移,C环C-3向高场位移δ 2-3,C-2向低场位移约δ 10,其它数据基本一致,说明该化合物苷元为山萘酚,且3-OH成苷.酸水解反应检出山萘酚和半乳糖.故鉴定该化合物为山萘酚3-O-β-D-半乳吡喃糖苷(13C-NMR谱数据见表2).
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化合物E11为黄色粉末,HCl-Mg粉反应阳性,molish反应阳性,示化合物E11为一黄酮苷类化合物.UVMeOHλmax nm∶257,266(Sh.)365吸收峰.1H-NMR(DMSO-d6),δ 12.62(1H,S)示有5-OH);7.54(1H,d,J=8.1 Hz),7.47(1H,br.s),6.84(1H,d,J=8.1 Hz),示黄酮母核B环为3′,4′取代;6.39(1H,br.s),6.19(1H,br,s)示A环为5,7-二取代,5.57(1H,br.s)示糖的端基质子.13C-NMR(DMSO-d6)在δ 107.8,85.8,82.1,76.9,60.6共振信号示该化合物为一五碳糖苷,这些数据与甲基α-L-阿拉伯呋喃糖苷化学位移基本一致〔13〕,其它碳共振信号与槲皮素13C-NMR谱数据比较〔12〕,C-2向低场位移约10,C-3向高场位移2.5,示化合物E11苷之为槲皮素,且3-OH成苷.该化合物酸水解检出阿拉伯糖和槲皮素.故鉴定该化合物为槲皮素3-O-α-L阿拉伯呋喃糖苷,即广寄生苷(13C-NMR谱数据见表2).Tab.2 13C-NMR data of compund E8,kaempferol,methyl.β-D-galalopy -ranoside,E11 quercetin and methyl-α-L-arabinofuranoside C
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E8
Kaempferol
Methyl-β-D-
galaco*-pyranoside
E11
Quercetin
Methyl-α-l-*
arabinofuranoside
2
156.4
146.8
, 百拇医药
.
156.9
146.9
.
3
133.3
135.6
.
133.3
135.8
.
4
177.5
, 百拇医药
175.9
.
177.7
175.9
.
5
161.2
160.7
.
161.2
160.8
.
6
, http://www.100md.com
98.7
98.2
.
98.6
98.3
.
7
164.3
163.9
.
164.1
164.0
.
, 百拇医药
8
93.7
93.5
.
93.5
93.5
.
9
156.4
156.2
.
156.3
156.2
, http://www.100md.com
.
10
103.9
103.1
.
103.9
103.1
.
1′
120.9
121.7
.
120.9
, http://www.100md.com
122.1
.
2′
131.0
129.5
.
115.5
115.2
.
3′
115.1
115.4
.
, http://www.100md.com
145.0
145.1
.
4′
159.9
159.2
.
148.4
147.7
.
5′
115.1
115.4
, 百拇医药
.
115.5
115.7
.
6′
131.0
129.5
.
121.7
120.1
.
1″
101.7
, 百拇医药
.
104.5
107.8
.
109.2
2″
71.2
.
71.7
82.0
.
81.8
3″
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73.1
.
73.8
76.9
.
77.5
4″
67.9
.
69.7
85.8
.
84.9
, 百拇医药
5″
75.8
.
76.0
60.6
.
62.4
6″
60.2
.
62.0
.
.
, 百拇医药 .
OCH3
.
.
58.1
.
.
.
*在D2O中测定 致谢 本实验IR、NMR谱由沈阳药科大学测试中心测试,MS由中国科学院应用生态研究所代测,沈阳药科大学吴立军教授在光谱解析方面给予指导,在此一并表示感谢.
参考文献
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收稿日期:1999-01-20, http://www.100md.com