作者：赖宜生 李月珍
单位：赖宜生 广西中医学院药物化学教研室(南宁 530001)；李月珍 南宁地区教育学院化学系(南宁 530001)
关键词：硝基安定；合成；2—氨基—5—硝基二苯酮；氯乙酸
广西中医学院学报990368 摘 要 以2—氨基—5—硝基二苯酮为原料，在氯化亚砜存在下与氯乙酸反应合成2—氯乙酰胺基—5—硝基二苯酮，收率由文献
〔1〕78.1%提高到88.4%。后者在乙醇中与乌洛托品环合制得硝基安定，总收率为45.7%。
中图分类号 TQ460.6
Synthesis of Nithrazepam
Lai Yisheng
Gungxi College of Traditional Chinese Medicine, Nanning Guangxi 530001
Li Yuezhen
Education College of Nanning Prefecture,Nanning Guangxi 530001.
Abstract 2-amino-5-nitrobenzophenone was reacted with chloroacetic acid in the presence of thionyl chloride to produce 2-chloroacetamido-5-nitrobenzophenone with the yield increasing from 78.1% to 88.4% as compared to the reaction with chloroacetic chloride,which heated with hexamethylenetetramine in ethanol,yielded the title compound in 45.7% overall yield.
Key Words nitrazepam synthesis 2-amino-5-nitrobenzophenone chloroacetic acid
硝基安定又名硝西泮(nitrazepam.I)，化学名为5-苯基-7-硝基-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮杂-2-酮，为苯二氮(类药物。本品具有镇静催眠，松驰肌肉，抗惊厥和抗焦虑作用
〔2〕，作用强，毒性低，副作用小，服后睡眠接近生理性，醒后无不适感，停药后无“反跳”多梦的现象，是一个较好的非巴比妥类型催眠镇静药，临床亦用于抗惊厥，抗精神失常。
硝基安定的合成方法文献报道有很多，其中主要有两种：
(1)以生产安定的中间体2-氨基-5-氯二苯酮为原料，经氢化、氯乙酰化、环合、硝化四步反应来合成(I)
〔3，4〕。该法缺点在于最后一步硝化反应中往往会产生多硝基化合物，不仅影响收率，同时造成后处理麻烦，影响产品质量。
(2)以2-氨基-5-硝基二苯酮为原料，有多种方法合成(I)
〔5～7〕。其中经卤乙酰化，再与乌洛托品在氨存在下环合的制备方法为较常见之一。
本文参考此合成路线来制备(I)。在由(Ⅱ)制备(Ⅲ)时，大多数文献采用溴乙酰溴为原料
〔4，8～10〕，在国内文献
〔1〕中比较了两种卤乙酰剂对合成(Ⅲ)的影响，认为氯乙酰氯为原料进行氯乙酰化收率较高(72.5%～78.1%)。本文研究了在氯化亚砜的作用下，由(Ⅱ)直接与氯乙酸反应的一锅法合成(Ⅲ)的工艺条件。该方法未见文献报道，它避免使用较昂贵的氯乙酰氯(或溴乙酰溴)，反应操作简单，原料易得，收率较高，适宜于工业化生产。
1 实验操作部分
1.1 2-氨基-5-硝基二苯酮(Ⅱ)的制备
〔11〕
在装有搅拌器、滴液漏斗、回流装置和干燥装置的反应瓶中加入对硝基苯胺(13.81g,0.1mol)和无水氯化锌(16.35g,0.12mol)，在搅拌下滴加苯甲酰氯(25.6ml,0.22mol)，升温至195～205℃，反应2小时，然后加入50ml水搅拌回流6小时。冷却，过滤，滤渣用3mol/L HCl洗涤，滤干后研碎，加入适量水搅拌成糊状，用3mol/L NaOH调pH至11，浸泡2小时，始终保持pH为11。过滤，水洗至中性，得粗品，用乙醇重结晶，加适量活性炭脱色，回流2小时，过滤，烘干，得黄红色结晶(Ⅱ)6.15g,mp160～162℃(文献
〔11〕161.5℃)
1.2 2-氯乙酰胺基-5-硝基二苯酮(Ⅲ)的制备
在装有搅拌器、滴液漏斗、回流装置和干燥装置的反应瓶中加入2-氨基-5-硝基二苯酮(7.26g,0.03mol)，氯乙酸(5.67g,0.06mol)和无水苯(70ml)。水浴加热回流10分钟后，在搅拌下，于30分钟内滴加氯化亚砜(8.21ml，0.113mol)。滴完后继续搅拌回流反应1.5小时。反应完毕，冷却析出结晶，过滤，滤饼用冷乙醇洗涤，得粗品。在滤液中加入饱和碳酸氢钠溶液，搅拌中和至中性，分离出苯层，再用水洗涤2次，苯层以无水硫酸钠干燥，放置过夜，过滤，滤液浓缩，析出晶体，过滤得粗品。合并粗品，用苯重结晶，加入适量活性炭脱色，抽滤，干燥，得淡黄色粉末状结晶(Ⅲ)8.45g，收率为88.4%，mp142～143℃(文献
〔1〕141～143℃)。
1.3 硝基安定(I)的制备
〔12〕
在装有搅拌器、回流装置和干燥装置的反应瓶中加入2-氯乙酰胺基-5-硝基二苯酮(Ⅲ)(9.56g,0.03mol)、乌洛托品(12.62g,0.09mol)、无水乙醇(200ml)，水浴加热，搅拌回流，并分批加入氯化铵(9.63g,0.18mol)。回流反应3小时后，改为蒸馏装置，在50℃下减压蒸出乙醇至干，加入70ml甲苯和水，回流1小时，冷却，过滤，水洗，干燥，得粗品。将粗品用约150ml氯仿溶解后，加入适量的活性炭脱色1小时，趁热过滤，滤液冷却至室温后，边搅拌边滴加3mol/L硝酸溶液，有淡黄色固体生成，反应30分钟后，过滤，用丙酮洗涤，甩干，加入盛有200ml水的烧杯中，搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，中和反应1 小时。过滤，水洗至中性，再经乙醇洗涤，在80℃下烘干，得淡黄色粉末状结晶(I)4.33g，收率为51.3%，mp226～228℃(文献
〔13〕226～229℃)。
产品对2-氨基-5-硝基二苯酮总收率为45.7%。
2 实验结果讨论
本文在氯乙酰化合成(Ⅲ)的反应中，通过正交试验摸索了不同的原料投放摩尔比(A)、(B)，投料方式(C)以及反应时间(D)对收率的影响。正交试验设计和结果分析如表1、表2所示。
表1 因子水平表 因子水平
A(摩尔比)
B(摩尔比)
C(分钟)
D(小时)
Ⅱ氯乙酸
氯乙酸氯化亚砜
投料时间
反应时间
1
2
3
0.030.45
0.030.060
0.030.075
0.0450.045
0.0450.065
0.0450.085
30
10
20
1
2
3
表2 正交试验安排及结果分析 表 头试验号
A
1
B
2
C
3
D
4
粗品
产量(g)
精品
产量(g)
收率(%)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
1
1
2
2
2
3
3
3
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1
2
3
2
3
1
3
1
2
1
2
3
3
1
2
2
3
1
8.49
7.78
8.15
8.40
8.51
9.12
8.45
8.52
8.60
6.99
5.70
6.21
6.01
6.28
8.45
6.40
7.25
6.88
73.2
59.7
65.0
62.9
65.7
88.4
67.0
75.9
72.0
K
1
K
2
K
3
K
a
K
b
K
c
R×3
197.9
217.0
214.9
66.0
72.3
71.6
19.1
203.1
201.3
225.4
67.7
67.1
75.1
24.1
237.5
194.6
197.7
79.2
64.9
65.9
42.9
210.9
215.1
203.8
70.3
71.7
67.9
11.3
注：K
1、K
2、K
3表示各因子的相同水平所对应的试验结果之和，K
a、K
b、K
c表示水平试验结果的平均数。R表示极差。
从正交试验结果可知：
2.1 从收率指标来看，第6号试验收率最高(88.4%)，其次分别为第8号(75.9%)、第1号(73.2%)及第9号(72.0%)，最低收率为第2号(59.75%)。
2.2 从影响收率的主次因素指标来看，因子C是决定收率好坏的关键。作者在试验中发现，当一次性投放氯化亚砜时，反应收率很低，甚至无晶体析出。其次影响顺序为因子B和因子A，因子D则处于次要地位，反应时间在1～3小时范围内对收率影响不太明显。
2.3 优选较佳的工艺条件为：C
1B
3A
2D
2。
为了考察优化工艺条件C
1B
3A
2D
2的稳定性，作者按此组合进行试验，收率均在82%～88%之间，说明该工艺条件是可行的。该方法采用一锅法合成，不仅简化了反应操作，减少了溶剂的用量，缩短了反应时间，选用较便宜的原材料，降低了成本，同时提高了反应的收率，可适合于工业化生产。
该产品的IR与标准谱图
〔14〕一致。
参考文献
〔1〕李安良，居一春.硝基安定的合成.中国医药工业杂志.1994，25(12)：531
〔2〕中华人民共和国卫生部药典委员会.临床用药须知.北京：中国医药科技出版社，1989.38
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〔4〕U.S.pat 3,203,990
〔5〕U.S.pat 3,116,203
〔6〕U.S.pat 3,297,685
〔7〕Japan.pat 7,241,915
〔8〕U.S.pat 3,123,529
〔9〕U.S.pat 3,335,181
〔10〕Fr.pat 414,652
〔11〕章思规.实用精细化工产品手册(上册).北京：化学工业出版社，1996.169
〔12〕U.S.pat 3,996,209
〔13〕中华人民共和国卫生部药典委员会.中华人民共和国药典(二部).北京：化工工业出版社，广东科技出版社，1995.866
〔14〕中华人民共和国卫生部药典委员会.药品红外谱图集.北京：化学工业出版社.1995，谱图号470
收稿日期：1999-06-29
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