精制食用油及其加热产物的化学成分分析
作者：王云翔 厉曙光 张辉 尹立红 浦跃朴
单位：王云翔 厉曙光 张辉 苏州铁道师范学院 (苏州 215009)；尹立红 浦跃朴 南京铁道医学院 (南京 210009)
关键词：食用油加热产物；化学成分分析；油烟雾
铁道医学990604 【摘要】 目的 了解精制食用油及其加热产物中的营养物质和有害物质的成分及变化。方法 采用气相色谱质谱联用仪(GC/MS)对精制食用油及其加热产物进行化学成分分析。结果 发现样品中存在脂肪烃类、醇酚类、醛酮类、脂肪酸类、羧酸衍生物类、稠环杂环类、甾醇类和其它等8类化合物。食用油样品的加温油和油烟雾中存在着如抗氧化剂二叔丁基羟基甲苯(BHT)和增塑剂磷酸三丁酯(TBP)等成分。结论 精制食用油的加温油和油烟雾中含有一些有害物质。
An analysis of chemical components in refined edible oil and
, 百拇医药
it harmful matter after heating
Wang Yunxiang,Li Shuguang,Zhang Hui，et al.
Suzhou Railway Normal College,Suzhou 215009
【Abstract】 Objective To understand and study the components and the change of nutrient and harmful matter in edible oil after heating.Method The analysis was carried out by gas chromatogram and mass spectra(GC/MS).Result It shows to include hydrocarbons,alcohols and phenols,aledhydes and ketones,hydroxylic acids and derivatives,aromatic and heterocyclic compounds,and steroida,etc.The antioxidant BHT and the plasticizer TBP was also found in the heated edible oil and fume.Conclusion It was noted that the heated edible oil and fume contain some harmful matter.
, 百拇医药
【Key words】 edible oil heated products chemical components cooking fumes
Railway Medical Journal,1999,27:364～366
我国具有悠久的饮食文化史，一日三餐煎炸炒均需要烹调食用油，由此而引起的厨房食用油烟雾的污染及对人体健康的危害，已引起很多研究人员的关注，但有关食用油加热产物中营养成分的变化和有害物质产生的研究尚少见报道。作者采用气相色谱质谱联用仪(GC/MS)对精制食用油及其加热产物进行化学成分分析，目的是为了对精制食用油及其加热产物中营养物质和有害物质的成分及变化作全面的了解和研究，同时也对精制食用油的合理使用和贮存方式提供参考意见。
1 研究方法
1.1 样品处理 将200 ml市售精制菜油置于锅内加热，增温到(250±5) ℃，将装有滤膜的大气可吸入性尘采样仪置于距锅0.5 m处采样。采样毕取下滤膜用丙酮浸泡、洗脱并过滤，挥干丙酮后即为采样样品。同时分别取锅内加热2 h和4 h的剩油样品作预处理。将已知重量的样品溶解在3 ml环己烷中。定量转移到分液漏斗中，用6 ml环己烷分3次萃取，用另一分液漏斗收集并加入15 ml水充分混匀，再用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和环己烷各6 ml分别萃取和反萃取3次，弃去下层液，合并上层液，过滤后使其挥干加1 ml环己烷定容，待测。
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1.2 样品收集 收集未加温食用油，加热2 h和4 h的剩油，及加热2 h和4 h过程中所产生的油烟等，共5种样品按上法处理。
1.3 化学分析 采用美国惠普HP5890-2型GC/MS对样品的萃取液进行全谱分析，根据色谱相对保留时间及质谱图的计算机检索，分析并检出化合物。
1.4 色谱条件 进样口温度300 ℃；进样口压力52 kPa,2 min,然后以10.4 kPa，1 min速率升至110 kPa；柱温80 ℃，2 min,然后以18 ℃，1 min 速率升至250 ℃，再以10 ℃，1 min速率升至320 ℃。质谱的离子化方式：EI；谱库检索：用NBS75K和wiley138库。
2 结 果
经GC/MS分析，该未加温食用油中共有39种化合物，去除同分异构体，还剩29种，加热2 h后剩油中还有10种，收集的油烟中达21种，加热4 h后剩油中还有9种，收集的油烟中达24种。这些化合物可分为脂肪烃类、醇酚类、醛酮类、脂肪酸类、羧酸衍生物类、稠环杂环类、甾醇类和其它等8类。将上述化合物的名称按出峰顺序列出(表1)，将其所属种类的数目列出(表2)。
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表1 精制食用油及其加热产物中化合物成分 样品
化合物成分
未加温食用油(29种)
2-乙基葵醇 E,E-2,4-十七碳烯醛 E-2-辛烯醛 1-辛醇 壬醛 8-甲基-1-十一烯 苯丙腈E-2-十三烯醛 E,E-2,4-葵二烯醛 2-十二烯醛 丁基羟基苯甲醚(BHA) 1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 二叔丁基羟基甲苯(BHT) 磷酸三丁酯(TBP) 6,10-二甲基-2-十一酮 邻苯二 甲酸二丁酯(DBP) 氧代环十七碳-2-酮 软脂酸 Z-9-十八碳烯酸油酸 Z,Z-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 环十六烷 4,8,12,16-四甲基十七碳-4-醇 2-辛基环丙基辛醛 3-硝基邻苯二甲酸 1,2,3,4-四氢萘 鲨烯(三十碳六烯) 二十烷 3β,22E-麦角甾-5,22-二烯-3-醇 β-谷甾醇
, http://www.100md.com 加热2 h食用油(10种)
壬醛 BHA BHT TBP 油酸 亚油酸 DBP 3-硝基邻苯二甲酸 顺-八氢茚 2-甲基-7-苯基 吲哚
加热4h食用油(9种)
BHA BHT TBP 三羰基铁四羟基环戊二烯酮 油酸 亚油酸 DBP 3-硝基邻苯二甲酸 邻甲胺 基苯甲酸丁酯
加热2 h油烟(21种)
BHA BHT 顺-5-甲基螺[3,4]庚-1-酮 TBP 8-十七烯 9-十八烯醛 Z-3-十四烯 E-5-十八烯 Z-13-十八烯醛 新植二烯 6,10-二甲基十一碳-2-酮 1,3-十四碳二烯 软脂酸 10-二十一烯 油酸 亚油酸 9,12-十八碳二烯-1-醇 2-辛基环丙基辛醛 6,10,14-三甲基-9,13-十五碳二烯-2-酮 1,13-十四碳二烯 鲨烯
, 百拇医药
加热4 h油烟(24种)
BHA BHT 1-(2-呋喃基)丁-3-酮 TBP 8-十七烯 Z-13-十八烯醛 7-甲基-6-十三烯E-3-十八烯 9-十八烯醛 2,6,6-三甲基二环[3,1,1]庚烷 顺-9-十四烯-1-醇 9,12-十八碳二烯-1-醇 R-(-)-14-甲基-8-十六碳炔-1-醇 软脂酸 2-十四烯醇 (1S,15S)-二环[13,1,0]十六碳-2-醇 油酸 亚油酸 三羰基铁四羟基环戊二烯酮 2-羟基环十五酮 3-硝基邻苯二甲酸1,13-十四碳二烯 1-十五炔 鲨烯
表2 精制食用油及其加热产物中化合物分类 种 样 品
化合物分类
脂肪烃类
醇酚类
, 百拇医药 醛酮类
脂肪酸类
羧酸衍生物类
稠环杂环类
甾醇类
其他
未加温食用油
5
5
9
2
3
1
2
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2
加热2 h食用油
0
2
1
2
2
2
0
1
加热4 h食用油
0
2
0
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2
3
0
0
2
加热2 h油烟
8
3
6
3
0
0
0
1
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加热4 h油烟
7
7
3
3
1
1
0
2
3 讨 论
从表1可见精制食用油中除同分异构体外有29种有机化合物。其主要成分为脂肪烃类、醛酮类、脂肪酸类等及一些食品添加剂。经过2 h和4 h加热以后我们发现剩油中的物质大大减少，分别为10种和9种，其原因可能是长链烃(烯)类物质被加热分解后在原油中产生一些代谢产物以及挥发性物质逸出，所以在油烟雾中有机化合物的数量比剩油中的多，分别为21种和24种。本次实验在食用油样品和加热产物中均发现了具有抗氧化作用的食品添加剂丁基羟基苯甲醚(BHA)和二叔丁基羟基甲苯(BHT)。其中BHT在未加温食用油；加热2 h剩油(及油烟)；加热4 h剩油(及油烟)中的相对含量(峰面积%)分别是：3.06；8.75 (1.30)；6.29(1.00)。有文献报道BHT是一种具有致癌和促癌作用的化合物，动物实验表明可引起SWR小鼠肺癌的形成；它也可促使小鼠产生急性肺毒性从而增加肺癌形成的可能性；增加BHT的剂量可导致包括呼吸道慢性变化在内的病理和生化变化[1，2]。虽然BHT对人体呼吸危害的研究至今未见报道，但动物实验的研究结果应引起重视。应该指出的是BHT在经过长期加热后并未发生破坏或分解，其相对含量因浓缩而有所增加，故其潜在危险性也相对提高。
, 百拇医药
本次实验在食用油样品和加热产物中都发现了磷酸三丁酯(TBP)和邻苯二甲酸二丁酯(DBP)，它们都是塑料容器中常用的增塑剂，在食用油样品中发现此类化合物，说明它们这一类脂溶性化合物很可能是在贮存食用油的过程中由塑料容器逐渐溶解到食用油中，而且经加热以后并未受到分解破坏。有资料表明，TBP对动物的呼吸道粘膜，血液，神经和皮肤有一定的毒性作用，在空气中的最高容许浓度(MAC)TBP为0.5 mg.m-3；而DBP的MAC为5 mg.m-3，且DBP的挥发性要比TBP高[3～5]。TBP在未加温食用油、加热2 h和4 h剩油中的相对含量分别为1.66%、3.35%和6.29%，这表明加热过程对TBP而言也是一个浓缩过程。尽管TBP对人体健康的影响尚不清楚，但这些物质在食入后对人体消化道的影响以及吸入后对呼吸系统的影响均应作进一步的研究。
植物油中主要含有脂肪酸类等营养物质，但食用油中的营养物质受热后其相对含量一般都有所下降，如油酸的相对含量为40.47%，加热2 h后为31.48%，加热4 h后为29.64%。其他一些营养成分如亚油酸、软脂酸等在加热后都有分解和挥发。而麦角醇、谷甾醇等营养成分经过加热后在剩油和油烟样品中均未能检出，这表明加热会导致食用油营养成分的分解破坏，这一现象应引起重视。鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分[6]，它是预防肺癌的一种保护因子，对结肠癌也有预防作用，在某些地中海地区的人群中增加鲨烯的摄入量可降低乳腺癌和胰腺癌发病率[7～9]。本次实验在食用油样品中鲨烯也被检出，但经过2～4 h加热后食用油中的微量鲨烯全部挥发，仅在油烟样品中测得这一物质，这一现象产生的原因有待进一步的研究。
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本次实验还显示，食用油受热后会产生一些有害物质，如在加热后剩油及油烟雾样品中分别检出一些化合物：茚、吲哚、呋喃、苯丙腈、硝基化合物和萘等衍生物，这些物质对人体健康的影响尚待进一步的研究。同时，研究结果对科学和合理地使用食用油以及贮存时间，贮存方式，容器种类，容器对食用油成分的影响等方面也提出了一个新的课题。
参考文献
1 Thompson JA, Bolton JL,Malkinson AM，et al.Re～lationship between the metabolism of butylatedhydroxytoluene(BHT) and lung cancer tumor promotion in mice. Exp Lung Res，1991，17(2):53
2 Miller AC, Bwyer LD, Auerbash CE，et al. Strain-related differences in the pneumotoxic effects of chonically administred butylatedhydroxytoluene on protein kinase and calpain. Toxicology,1994，90(1-2):59,141
, 百拇医药
3 H.B.拉扎列夫, H.加达斯基娜.工业生产中的有害物质手册.第7版.北京：化学工业出版社，1986.(3)：242
4 章思规.精细有机化学品技术手册.北京：科学出版社，1991.628
5 董华模.化学物的毒性及其环境保护参数.北京：人民卫生出版社，1988.657
6 龙康侯.萜类化学.北京：高等教育出版社，1986.250
7 Smith TJ, Yang GY, Seril DN,et al,Inhibition of 4-(methylnitrosamno)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-induced lung tumorigenesis by dietary olive oil and squalene. Carcinogenesis，1998,19(4):6
8 Newmark HL. Squalene, olive, and cancer risk:a review and hypothesis. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev, 1997,6(12):3
9 Rao CV, Newmark HL,Reddy BS.Chemopreventive effect of squalene on colon cancer.Carcinogenesis，1998,19(2):90
收稿：1999-05-06 修回：1999-07-08
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单位：王云翔 厉曙光 张辉 苏州铁道师范学院 (苏州 215009)；尹立红 浦跃朴 南京铁道医学院 (南京 210009)
关键词：食用油加热产物；化学成分分析；油烟雾
铁道医学990604 【摘要】 目的 了解精制食用油及其加热产物中的营养物质和有害物质的成分及变化。方法 采用气相色谱质谱联用仪(GC/MS)对精制食用油及其加热产物进行化学成分分析。结果 发现样品中存在脂肪烃类、醇酚类、醛酮类、脂肪酸类、羧酸衍生物类、稠环杂环类、甾醇类和其它等8类化合物。食用油样品的加温油和油烟雾中存在着如抗氧化剂二叔丁基羟基甲苯(BHT)和增塑剂磷酸三丁酯(TBP)等成分。结论 精制食用油的加温油和油烟雾中含有一些有害物质。
An analysis of chemical components in refined edible oil and
, 百拇医药
it harmful matter after heating
Wang Yunxiang,Li Shuguang,Zhang Hui，et al.
Suzhou Railway Normal College,Suzhou 215009
【Abstract】 Objective To understand and study the components and the change of nutrient and harmful matter in edible oil after heating.Method The analysis was carried out by gas chromatogram and mass spectra(GC/MS).Result It shows to include hydrocarbons,alcohols and phenols,aledhydes and ketones,hydroxylic acids and derivatives,aromatic and heterocyclic compounds,and steroida,etc.The antioxidant BHT and the plasticizer TBP was also found in the heated edible oil and fume.Conclusion It was noted that the heated edible oil and fume contain some harmful matter.
, 百拇医药
【Key words】 edible oil heated products chemical components cooking fumes
Railway Medical Journal,1999,27:364～366
我国具有悠久的饮食文化史，一日三餐煎炸炒均需要烹调食用油，由此而引起的厨房食用油烟雾的污染及对人体健康的危害，已引起很多研究人员的关注，但有关食用油加热产物中营养成分的变化和有害物质产生的研究尚少见报道。作者采用气相色谱质谱联用仪(GC/MS)对精制食用油及其加热产物进行化学成分分析，目的是为了对精制食用油及其加热产物中营养物质和有害物质的成分及变化作全面的了解和研究，同时也对精制食用油的合理使用和贮存方式提供参考意见。
1 研究方法
1.1 样品处理 将200 ml市售精制菜油置于锅内加热，增温到(250±5) ℃，将装有滤膜的大气可吸入性尘采样仪置于距锅0.5 m处采样。采样毕取下滤膜用丙酮浸泡、洗脱并过滤，挥干丙酮后即为采样样品。同时分别取锅内加热2 h和4 h的剩油样品作预处理。将已知重量的样品溶解在3 ml环己烷中。定量转移到分液漏斗中，用6 ml环己烷分3次萃取，用另一分液漏斗收集并加入15 ml水充分混匀，再用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和环己烷各6 ml分别萃取和反萃取3次，弃去下层液，合并上层液，过滤后使其挥干加1 ml环己烷定容，待测。
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1.2 样品收集 收集未加温食用油，加热2 h和4 h的剩油，及加热2 h和4 h过程中所产生的油烟等，共5种样品按上法处理。
1.3 化学分析 采用美国惠普HP5890-2型GC/MS对样品的萃取液进行全谱分析，根据色谱相对保留时间及质谱图的计算机检索，分析并检出化合物。
1.4 色谱条件 进样口温度300 ℃；进样口压力52 kPa,2 min,然后以10.4 kPa，1 min速率升至110 kPa；柱温80 ℃，2 min,然后以18 ℃，1 min 速率升至250 ℃，再以10 ℃，1 min速率升至320 ℃。质谱的离子化方式：EI；谱库检索：用NBS75K和wiley138库。
2 结 果
经GC/MS分析，该未加温食用油中共有39种化合物，去除同分异构体，还剩29种，加热2 h后剩油中还有10种，收集的油烟中达21种，加热4 h后剩油中还有9种，收集的油烟中达24种。这些化合物可分为脂肪烃类、醇酚类、醛酮类、脂肪酸类、羧酸衍生物类、稠环杂环类、甾醇类和其它等8类。将上述化合物的名称按出峰顺序列出(表1)，将其所属种类的数目列出(表2)。
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表1 精制食用油及其加热产物中化合物成分 样品
化合物成分
未加温食用油(29种)
2-乙基葵醇 E,E-2,4-十七碳烯醛 E-2-辛烯醛 1-辛醇 壬醛 8-甲基-1-十一烯 苯丙腈E-2-十三烯醛 E,E-2,4-葵二烯醛 2-十二烯醛 丁基羟基苯甲醚(BHA) 1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 二叔丁基羟基甲苯(BHT) 磷酸三丁酯(TBP) 6,10-二甲基-2-十一酮 邻苯二 甲酸二丁酯(DBP) 氧代环十七碳-2-酮 软脂酸 Z-9-十八碳烯酸油酸 Z,Z-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 环十六烷 4,8,12,16-四甲基十七碳-4-醇 2-辛基环丙基辛醛 3-硝基邻苯二甲酸 1,2,3,4-四氢萘 鲨烯(三十碳六烯) 二十烷 3β,22E-麦角甾-5,22-二烯-3-醇 β-谷甾醇
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壬醛 BHA BHT TBP 油酸 亚油酸 DBP 3-硝基邻苯二甲酸 顺-八氢茚 2-甲基-7-苯基 吲哚
加热4h食用油(9种)
BHA BHT TBP 三羰基铁四羟基环戊二烯酮 油酸 亚油酸 DBP 3-硝基邻苯二甲酸 邻甲胺 基苯甲酸丁酯
加热2 h油烟(21种)
BHA BHT 顺-5-甲基螺[3,4]庚-1-酮 TBP 8-十七烯 9-十八烯醛 Z-3-十四烯 E-5-十八烯 Z-13-十八烯醛 新植二烯 6,10-二甲基十一碳-2-酮 1,3-十四碳二烯 软脂酸 10-二十一烯 油酸 亚油酸 9,12-十八碳二烯-1-醇 2-辛基环丙基辛醛 6,10,14-三甲基-9,13-十五碳二烯-2-酮 1,13-十四碳二烯 鲨烯
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加热4 h油烟(24种)
BHA BHT 1-(2-呋喃基)丁-3-酮 TBP 8-十七烯 Z-13-十八烯醛 7-甲基-6-十三烯E-3-十八烯 9-十八烯醛 2,6,6-三甲基二环[3,1,1]庚烷 顺-9-十四烯-1-醇 9,12-十八碳二烯-1-醇 R-(-)-14-甲基-8-十六碳炔-1-醇 软脂酸 2-十四烯醇 (1S,15S)-二环[13,1,0]十六碳-2-醇 油酸 亚油酸 三羰基铁四羟基环戊二烯酮 2-羟基环十五酮 3-硝基邻苯二甲酸1,13-十四碳二烯 1-十五炔 鲨烯
表2 精制食用油及其加热产物中化合物分类 种 样 品
化合物分类
脂肪烃类
醇酚类
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脂肪酸类
羧酸衍生物类
稠环杂环类
甾醇类
其他
未加温食用油
5
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加热2 h食用油
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加热4 h油烟
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从表1可见精制食用油中除同分异构体外有29种有机化合物。其主要成分为脂肪烃类、醛酮类、脂肪酸类等及一些食品添加剂。经过2 h和4 h加热以后我们发现剩油中的物质大大减少，分别为10种和9种，其原因可能是长链烃(烯)类物质被加热分解后在原油中产生一些代谢产物以及挥发性物质逸出，所以在油烟雾中有机化合物的数量比剩油中的多，分别为21种和24种。本次实验在食用油样品和加热产物中均发现了具有抗氧化作用的食品添加剂丁基羟基苯甲醚(BHA)和二叔丁基羟基甲苯(BHT)。其中BHT在未加温食用油；加热2 h剩油(及油烟)；加热4 h剩油(及油烟)中的相对含量(峰面积%)分别是：3.06；8.75 (1.30)；6.29(1.00)。有文献报道BHT是一种具有致癌和促癌作用的化合物，动物实验表明可引起SWR小鼠肺癌的形成；它也可促使小鼠产生急性肺毒性从而增加肺癌形成的可能性；增加BHT的剂量可导致包括呼吸道慢性变化在内的病理和生化变化[1，2]。虽然BHT对人体呼吸危害的研究至今未见报道，但动物实验的研究结果应引起重视。应该指出的是BHT在经过长期加热后并未发生破坏或分解，其相对含量因浓缩而有所增加，故其潜在危险性也相对提高。
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本次实验在食用油样品和加热产物中都发现了磷酸三丁酯(TBP)和邻苯二甲酸二丁酯(DBP)，它们都是塑料容器中常用的增塑剂，在食用油样品中发现此类化合物，说明它们这一类脂溶性化合物很可能是在贮存食用油的过程中由塑料容器逐渐溶解到食用油中，而且经加热以后并未受到分解破坏。有资料表明，TBP对动物的呼吸道粘膜，血液，神经和皮肤有一定的毒性作用，在空气中的最高容许浓度(MAC)TBP为0.5 mg.m-3；而DBP的MAC为5 mg.m-3，且DBP的挥发性要比TBP高[3～5]。TBP在未加温食用油、加热2 h和4 h剩油中的相对含量分别为1.66%、3.35%和6.29%，这表明加热过程对TBP而言也是一个浓缩过程。尽管TBP对人体健康的影响尚不清楚，但这些物质在食入后对人体消化道的影响以及吸入后对呼吸系统的影响均应作进一步的研究。
植物油中主要含有脂肪酸类等营养物质，但食用油中的营养物质受热后其相对含量一般都有所下降，如油酸的相对含量为40.47%，加热2 h后为31.48%，加热4 h后为29.64%。其他一些营养成分如亚油酸、软脂酸等在加热后都有分解和挥发。而麦角醇、谷甾醇等营养成分经过加热后在剩油和油烟样品中均未能检出，这表明加热会导致食用油营养成分的分解破坏，这一现象应引起重视。鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分[6]，它是预防肺癌的一种保护因子，对结肠癌也有预防作用，在某些地中海地区的人群中增加鲨烯的摄入量可降低乳腺癌和胰腺癌发病率[7～9]。本次实验在食用油样品中鲨烯也被检出，但经过2～4 h加热后食用油中的微量鲨烯全部挥发，仅在油烟样品中测得这一物质，这一现象产生的原因有待进一步的研究。
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本次实验还显示，食用油受热后会产生一些有害物质，如在加热后剩油及油烟雾样品中分别检出一些化合物：茚、吲哚、呋喃、苯丙腈、硝基化合物和萘等衍生物，这些物质对人体健康的影响尚待进一步的研究。同时，研究结果对科学和合理地使用食用油以及贮存时间，贮存方式，容器种类，容器对食用油成分的影响等方面也提出了一个新的课题。
参考文献
1 Thompson JA, Bolton JL,Malkinson AM，et al.Re～lationship between the metabolism of butylatedhydroxytoluene(BHT) and lung cancer tumor promotion in mice. Exp Lung Res，1991，17(2):53
2 Miller AC, Bwyer LD, Auerbash CE，et al. Strain-related differences in the pneumotoxic effects of chonically administred butylatedhydroxytoluene on protein kinase and calpain. Toxicology,1994，90(1-2):59,141
, 百拇医药
3 H.B.拉扎列夫, H.加达斯基娜.工业生产中的有害物质手册.第7版.北京：化学工业出版社，1986.(3)：242
4 章思规.精细有机化学品技术手册.北京：科学出版社，1991.628
5 董华模.化学物的毒性及其环境保护参数.北京：人民卫生出版社，1988.657
6 龙康侯.萜类化学.北京：高等教育出版社，1986.250
7 Smith TJ, Yang GY, Seril DN,et al,Inhibition of 4-(methylnitrosamno)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-induced lung tumorigenesis by dietary olive oil and squalene. Carcinogenesis，1998,19(4):6
8 Newmark HL. Squalene, olive, and cancer risk:a review and hypothesis. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev, 1997,6(12):3
9 Rao CV, Newmark HL,Reddy BS.Chemopreventive effect of squalene on colon cancer.Carcinogenesis，1998,19(2):90
收稿：1999-05-06 修回：1999-07-08
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