爬岩红的化学成分研究

http://www.100md.com 《中草药》 1999年第7期

     作者：刘 王月^* 王峥涛 徐国钧

    单位：中国药科大学生药学研究室 南京 210038

    关键词：爬岩红；分离鉴定；化学成分

    爬岩红的化学成分研究 摘 要 从玄参科腹水草属植物爬岩红Veronicastrum axillare中分离并鉴定了8个化合物，分别为金合欢素、木犀草素、桃叶珊瑚苷、熊果苷、胡萝卜苷、甘露醇、对苯二酚、β-谷甾醇；其中金合欢素为首次从本属植物中发现，另外7种化合物为本种植物首次发现。

    爬岩红Veronicastrum axillare(Sieb.et Zucc.)Yamazaki的初步的化学成分分析，证明其中含有脂肪、糖、固醇、单宁、树脂等化合物^[1]。为搞清爬岩红清热解毒、利水消肿的活性成分，我们对爬岩红进行了化学成分的研究，分离、鉴定出8个化合物，并进行了理化测试和光谱分析。

    1 仪器与试剂

    熔点测定仪CS-9000；IR-400 Shimadzu 红外光谱仪；UV-2100紫外光谱仪；GX-300核磁共振仪；Sephadex-LH20；硅胶(柱层析用)100～200目(青岛海洋化工分厂)；硅胶(薄层层析用)10～40μ(青岛海洋化工厂)；活性炭20～50目(中科院化工研究所)。

    2 提取与分离

    将爬岩红用60%的乙醇渗滤，浓缩后分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，再分别将这3个部分进行柱层析，分别用活性碳柱、Sephadex-LH20柱、真空柱层析等手段，进行系统的化学研究。从石油醚部分分得化合物Ⅰ、Ⅷ；从乙酸乙酯部分分得化合物Ⅱ、Ⅶ；从正丁醇部分分得化合物Ⅲ～Ⅳ。

    3 鉴定

    化合物Ⅰ：淡黄色针晶，mp 258℃～262℃(乙醇)，其UV，¹HNMR 数据与文献^[2]的金合欢素(acaccatin)一致，故鉴定Ⅰ为金合欢素。

    化合物Ⅱ：黄色针晶，mp 328℃～330℃(乙醇)，其UV，¹HNMR 光谱数据与文献^[3]报道的木犀草素(lutenlin)完全一致，故鉴定Ⅱ为木犀草素。

    化合物Ⅲ：白色针晶，mp 179℃～180℃(乙醇-乙醚)，¹HNMR (CD₃OD，300MHz)δ:6.3(1H，dd，C₃-H),5.1(1H,dd,C₄-H)，4.7(1H,brs,C₆-OH)，4.3(1H,brs,C₁₀-H)，2.9(1H,brs，C₅-H)。与桃叶珊瑚苷标准品对照，二者Co-TLC的Rf值一致，因此确定Ⅲ为桃叶珊瑚苷(aucubin)。

    化合物Ⅳ：白色粉末，mp 301℃～303℃(丙酮)，IR与胡萝卜苷的IR光谱一致，与对照品Co-TLC的Rf值一致，因此确定Ⅳ为胡萝卜苷(daucosterol)。

    化合物Ⅴ：白色针晶，mp 165℃～166℃(乙酸乙酯)，IR与熊果苷标准图谱^[3]对照完全一致，与对照品Co-TLC的Rf值一致，因此确定Ⅴ为熊果苷(arbutin)。

    化合物Ⅵ：白色针晶(乙醇)，mp 166℃～168℃，IR、¹HNMR与文献^[4]对照基本一致，与甘露醇对照品Co-TLC的Rf值一致，因此确定Ⅵ为甘露醇(mannitol)。

    化合物Ⅶ：白色针晶，mp171℃～173℃，三氯化铁-铁氰化钾试液显兰色，且空气中极易变黑，提示有酚羟基。¹³CNMR谱仅在116和150ppm出现两种类型碳的信号；¹HNMR谱亦只有两组芳质子的单峰信号，分别在6.6和8.6ppm，峰高比为2∶1；提示分子具高度对称性。经与标准图谱对照，确定该化合物为熊果甙元，即对苯二酚(p-dihydroxyl benzene)。

    化合物Ⅷ：无色针晶，mp138.5℃～139℃(乙酸乙酯)，薄层层析展开后喷10%H₂SO₄乙醇液，加热显紫红色，示为甾体类化合物，与β-谷甾醇对照品TLC的Rf值相同；红外光谱与β-谷甾醇标准品图谱一致。因此确定该化合物Ⅷ为β-谷甾醇(β-sitosterol)。

    参考文献

    1 李成章，等.血吸虫病研究资料汇编.1957：383

    2 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室编译.黄酮体化合物鉴定手册.北京：科学出版社，1981：367、443、448、610、633、693

    3 Inouye H. Phytochemistry,1968,7:1709

    4 鸠田玄而.药学杂志(日)，1971，91(1)：137

    收稿日期：1998-09-02(刘 王月* 王峥涛 徐国钧)

    百拇医药网 http://www.100md.com/html/analecta/1999/07/01/31/076.htm