异黄酮类薄层简易显色鉴别方法
作者:宋纯清 胡之璧
单位:上海中医药大学中药研究所(200032)
关键词:
中草药91106 黄酮体化合物是具有C6-C3-C6骨架的一大类化合物,是许多中草药的主要有效成分,到目前已有2 000多天然化合物〔1,2〕,其生理活性与应用范围也愈来愈广泛,而异黄酮类是其中一大类化合物,主要包括异黄酮 (isoflavones) ,异黄烷 (isoflavans) ,紫檀烷 (pterocarpans) 3类。主要分布在豆科 (占70%) ,其次分布于鸢尾科和桑科等植物中〔3〕。其中生理活性也相当广泛,如芒柄花素 (formononetin) 的降血脂、抗氧自由基作用〔4,5〕;染料木素 (genistein) 、大豆素 (daidzein) 、prunetin 的雌性激素作用〔6〕;异黄烷、紫檀烷类的抗菌、植物毒素、霉菌毒素作用等〔7~10〕。在中草药有效成分研究中如何运用快而简便的方法来识别有效成分类别,进而拟定分离方法或定向寻找某类成分越来越受到普遍重视。我们在豆科相思子、黄芪等有效成分研究中发现上述3类异黄酮成分〔10~13〕结合紫外和应用香兰素硫酸薄层显色法加以区别,并在实践中追踪薄层显色相同的斑点分得相同骨架的异黄酮类成分。并经35个化合物进一得到验证。这为定向寻找和鉴别异黄酮化合物提供了一个简便快捷的方法。
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1 材料和方法
硫酸(AR),香兰素,硅胶F254预制板(青岛),电热板或电吹风,待分离样品,层析缸。
样品:化合物8~18,22~34我们从黄芪中分得〔10~12〕,其余为 Extrasynthese 公司标准品,样品点于薄层板后,用适当展开剂展层(如氯仿-甲醇=50∶1,20∶1,10∶1,5∶1),展开后的板先在紫外分析灯下观察,并斑点记号,然后用0.5%香兰素硫酸喷雾后用电热板或电吹风加热显色,异黄烷类 (isoflavans) 显红色,紫檀素类 (pterocar-pans) 显黄色,且显色较持久;黄酮、异黄酮、双氢黄酮类在紫外灯下可见斑点。
几种黄酮类化合物的化学结构见图1。35个黄酮化合物薄板显色特征见表1。
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图1 几种黄酮类化合物的化学结构
表1 35个黄酮化合物薄板显色特征 No
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Ac:acetate;G(g):glucopyranose:R(r):rhamnopyranose;Ga:glucop yranosyl(Ac)4。2 结论
运用硅胶F254预制薄板,香兰素硫酸显色方法,简单而快捷的区别3个主要类别的异黄酮类成分。这对于定向寻找有效成分、对于化学分类学、对于植物化学和中草药有效成分研究提供了一个简便有用的方法。在具体鉴定化合物结构时还需结合其它光谱学和化学转化等方法〔14,15〕。
, 百拇医药
参考文献
1 Mabry T J, et al. The Systematic Identification of Flavonoids.Springer.1970
2 Harborne J B. The Flavonoids.London:Chapmam & Hall.1988
3 《中草药学》编写组编.中草药学.上册.南京:江苏科技出版社,1987:138
4 The Merk Index.1976:4102
5 俞振坤,等.植物资源与环境,1993,2(4):400
6 Harborne J B. Phytochemical Methods.London:Chapman & Hall,1973:75
, 百拇医药
7 Donnelly D M Ⅹ, et al. Natural Product Reports, 1995, 12(3):321
8 El-Sebakhy N A, et al. Phytochemistry, 1994, 36(6):1387
9 侯云德,等.中西医结合杂志,1984,4(7):420
10 宋纯清,等.植物学报,1997,39(5):486
11 宋纯清,等.植物学报,1997,39(8):764
12 宋纯清,等.植物学报,1997,39(12):1167
13 Song Chunqing, et al. Acta Botanica Sinica, 1997,39(8):764
14 中科院上海药物研究所植化室编.黄酮体化合物鉴定手册.北京:科学出版社,1981:363~712
15 Harborne J B, et al. The Flavonoids.London:Chapman & Hall,1975
收稿日期:1999-06-14, 百拇医药
单位:上海中医药大学中药研究所(200032)
关键词:
中草药91106 黄酮体化合物是具有C6-C3-C6骨架的一大类化合物,是许多中草药的主要有效成分,到目前已有2 000多天然化合物〔1,2〕,其生理活性与应用范围也愈来愈广泛,而异黄酮类是其中一大类化合物,主要包括异黄酮 (isoflavones) ,异黄烷 (isoflavans) ,紫檀烷 (pterocarpans) 3类。主要分布在豆科 (占70%) ,其次分布于鸢尾科和桑科等植物中〔3〕。其中生理活性也相当广泛,如芒柄花素 (formononetin) 的降血脂、抗氧自由基作用〔4,5〕;染料木素 (genistein) 、大豆素 (daidzein) 、prunetin 的雌性激素作用〔6〕;异黄烷、紫檀烷类的抗菌、植物毒素、霉菌毒素作用等〔7~10〕。在中草药有效成分研究中如何运用快而简便的方法来识别有效成分类别,进而拟定分离方法或定向寻找某类成分越来越受到普遍重视。我们在豆科相思子、黄芪等有效成分研究中发现上述3类异黄酮成分〔10~13〕结合紫外和应用香兰素硫酸薄层显色法加以区别,并在实践中追踪薄层显色相同的斑点分得相同骨架的异黄酮类成分。并经35个化合物进一得到验证。这为定向寻找和鉴别异黄酮化合物提供了一个简便快捷的方法。
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1 材料和方法
硫酸(AR),香兰素,硅胶F254预制板(青岛),电热板或电吹风,待分离样品,层析缸。
样品:化合物8~18,22~34我们从黄芪中分得〔10~12〕,其余为 Extrasynthese 公司标准品,样品点于薄层板后,用适当展开剂展层(如氯仿-甲醇=50∶1,20∶1,10∶1,5∶1),展开后的板先在紫外分析灯下观察,并斑点记号,然后用0.5%香兰素硫酸喷雾后用电热板或电吹风加热显色,异黄烷类 (isoflavans) 显红色,紫檀素类 (pterocar-pans) 显黄色,且显色较持久;黄酮、异黄酮、双氢黄酮类在紫外灯下可见斑点。
几种黄酮类化合物的化学结构见图1。35个黄酮化合物薄板显色特征见表1。
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图1 几种黄酮类化合物的化学结构
表1 35个黄酮化合物薄板显色特征 No
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Ac:acetate;G(g):glucopyranose:R(r):rhamnopyranose;Ga:glucop yranosyl(Ac)4。2 结论
运用硅胶F254预制薄板,香兰素硫酸显色方法,简单而快捷的区别3个主要类别的异黄酮类成分。这对于定向寻找有效成分、对于化学分类学、对于植物化学和中草药有效成分研究提供了一个简便有用的方法。在具体鉴定化合物结构时还需结合其它光谱学和化学转化等方法〔14,15〕。
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参考文献
1 Mabry T J, et al. The Systematic Identification of Flavonoids.Springer.1970
2 Harborne J B. The Flavonoids.London:Chapmam & Hall.1988
3 《中草药学》编写组编.中草药学.上册.南京:江苏科技出版社,1987:138
4 The Merk Index.1976:4102
5 俞振坤,等.植物资源与环境,1993,2(4):400
6 Harborne J B. Phytochemical Methods.London:Chapman & Hall,1973:75
, 百拇医药
7 Donnelly D M Ⅹ, et al. Natural Product Reports, 1995, 12(3):321
8 El-Sebakhy N A, et al. Phytochemistry, 1994, 36(6):1387
9 侯云德,等.中西医结合杂志,1984,4(7):420
10 宋纯清,等.植物学报,1997,39(5):486
11 宋纯清,等.植物学报,1997,39(8):764
12 宋纯清,等.植物学报,1997,39(12):1167
13 Song Chunqing, et al. Acta Botanica Sinica, 1997,39(8):764
14 中科院上海药物研究所植化室编.黄酮体化合物鉴定手册.北京:科学出版社,1981:363~712
15 Harborne J B, et al. The Flavonoids.London:Chapman & Hall,1975
收稿日期:1999-06-14, 百拇医药