国产沉香中的三萜成分
作者：林立东 戚树源
单位：中国科学院华南植物研究所 广州 510650
关键词：国产沉香；化学成分；羟基何帕酮
中草药000204
摘 要 从国产沉香Aquilaria sinensis中分得14个化合物，其中羟基何帕酮为首次从该属植物中分到的三萜化合物，在沉香的化学成分研究中，尚未见该类化合物的报道。
Triterpenoid from Chinese Eaglewood (Aquilaria sinensis)
Lin Lidong and Qi Shuyuan
(South China Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences Guangzhou 510650)
, http://www.100md.com
Abstract From Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 14 compounds were isolated and identified. Among them, a triterpenoid 3-oxo-22-hydroxyhopane, was obtained from this plant for the first time. The presence of triterpenoids has not been reported previously as a chemical constituent of this genus.
Key words Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg chemical constituent 3-oxo-22-hydroxyhopane▲
国产沉香(又称土沉香)为瑞香料植物白木香Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg含有黑色树脂的木质部，是由于树干损后被真菌侵入后产生。白木香是我国珍贵的药用植物，近年来由于采集沉香供药用，损伤木材极为严重，分布较为集中的林木已被破坏殆尽，现仅有零星散生残存植株。主要分布在广东的高要、陆河、清远等地及海南文昌、琼海等地区[1]。在对沉香的形成及代谢的研究过程中，我们对沉香的化学成分进行了研究。从国产沉香中分离得到14个化合物。分别为：苄基丙酮(benzyl acetone)，对甲氧基苄基丙酮(p-methoxybenzyl acetone),沉香螺旋醇(agarospirol), β-沉香呋喃(β-agarofuran),二氢卡拉酮(dihydrokarnone)，白木香醇(baimuxin-ol)，去氢白木香醇(dehydrobaimuxinol)，白木香醛(baimuxinal)，kusunol,羟基何帕酮(3-oxo-22-hydroxyhopane)，6-甲氧基-2-(2 苯乙基)色酮，6，7-二甲氧基-2-(2 苯乙基)色酮，6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮，6，7-二甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮。其中羟基何帕酮为首次从该属植物中分到的三萜化合物，在以前的化学成分报道中[2～4]，尚未见该类型化合物的报道。羟基何帕醇的化学结构式见图1。
, 百拇医药
图1 羟基何帕酮的化学结构式
1 材料和仪器
国产沉香购自广东省药材公司。熔点用MP-S2显微熔点仪。温度未经校正。红外光谱用FTS-185型仪。核磁共振谱用DRX-400型核磁共振谱仪。TMS内标。EI-MS用QP-5000型质谱仪。层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产。
2 提取与分离
国产沉香5 kg打粉，用95%乙醇提取，提取液浓缩后，用5%Na2CO3溶液皂化，再用乙醚提取，乙醚提取液浓缩后得中性部分浸膏。经反复硅胶层析分离，以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱和制备TLC分离得14个化合物。
3 结构鉴定
羟基何帕酮的结构：C30H50O2，无色针状晶体，mp 253 ℃～255 ℃, MS m/z: 442 (M+), 424, 409, 384, 381, 369, 313, 245, 207, 205, 189, 149。IR(KBr) cm-1： 3 520， 2 920， 1 700， 1 440， 1 375。 1HNMR(CDCl3) δ：0.77 (s, 3H), 0.96 (s, 3H), 1.00 (s, 3H), 1.02 (s, 3H), 1.07 (s, 3H), 1.18 (s, 3H). 13CNMR (CDCl3) δ： 39.55 (C-1), 34.18 (C-2), 218.10 (C-3), 47.36 (C-4), 54.89 (C-5), 19.75 (C-6), 32.62 (C-7), 41.93 (C-8), 50.03 (C-9), 36.83 (C-10), 21.56 (C-11), 24.10 (C-12), 49.64 (C-13), 41.66 (C-14), 34.42 (C-15), 21.90 (C-16), 53.95 (C-17), 44.08 (C-18), 41.29 (C-19), 26.57 (C-20), 51.08 (C-21), 73.91 (C-22), 26.57 (C-23), 21.12 (C-24), 15.71 (C-25), 16.45 (C-26), 16.89 (C-27), 16.20 (C-28), 28.76 (C-29), 30.87 (C-30)。以上数据与文献报道羟基何帕酮一致[5～7]。■
, http://www.100md.com
广东省自然科学基金资助项目(960747)
参考文献
1，傅立国，等编.中国植物红皮书——稀有濒危植物.第一册.北京：科学出版社，1992：670
2，杨峻山，等.药学学报，1986，21(7)：516
3，杨峻山，等.药学学报，1989，24(9)：678
4，杨峻山，等.药学学报，1990，25(3)：186
5，林启寿.中草药成分化学.北京：科学出版社，1977：560
6，Schmidt J, et al. Organic Mass Spectrometry, 1979, 14(12):656
7，Alistaor L. Aust J Chem, 1987, 40:1713
(1998-20-30 收稿), 百拇医药
单位：中国科学院华南植物研究所 广州 510650
关键词：国产沉香；化学成分；羟基何帕酮
中草药000204
摘 要 从国产沉香Aquilaria sinensis中分得14个化合物，其中羟基何帕酮为首次从该属植物中分到的三萜化合物，在沉香的化学成分研究中，尚未见该类化合物的报道。
Triterpenoid from Chinese Eaglewood (Aquilaria sinensis)
Lin Lidong and Qi Shuyuan
(South China Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences Guangzhou 510650)
, http://www.100md.com
Abstract From Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg 14 compounds were isolated and identified. Among them, a triterpenoid 3-oxo-22-hydroxyhopane, was obtained from this plant for the first time. The presence of triterpenoids has not been reported previously as a chemical constituent of this genus.
Key words Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg chemical constituent 3-oxo-22-hydroxyhopane▲
国产沉香(又称土沉香)为瑞香料植物白木香Aquilaria sinensis (Lour.) Gilg含有黑色树脂的木质部，是由于树干损后被真菌侵入后产生。白木香是我国珍贵的药用植物，近年来由于采集沉香供药用，损伤木材极为严重，分布较为集中的林木已被破坏殆尽，现仅有零星散生残存植株。主要分布在广东的高要、陆河、清远等地及海南文昌、琼海等地区[1]。在对沉香的形成及代谢的研究过程中，我们对沉香的化学成分进行了研究。从国产沉香中分离得到14个化合物。分别为：苄基丙酮(benzyl acetone)，对甲氧基苄基丙酮(p-methoxybenzyl acetone),沉香螺旋醇(agarospirol), β-沉香呋喃(β-agarofuran),二氢卡拉酮(dihydrokarnone)，白木香醇(baimuxin-ol)，去氢白木香醇(dehydrobaimuxinol)，白木香醛(baimuxinal)，kusunol,羟基何帕酮(3-oxo-22-hydroxyhopane)，6-甲氧基-2-(2 苯乙基)色酮，6，7-二甲氧基-2-(2 苯乙基)色酮，6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮，6，7-二甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮。其中羟基何帕酮为首次从该属植物中分到的三萜化合物，在以前的化学成分报道中[2～4]，尚未见该类型化合物的报道。羟基何帕醇的化学结构式见图1。
, 百拇医药
图1 羟基何帕酮的化学结构式
1 材料和仪器
国产沉香购自广东省药材公司。熔点用MP-S2显微熔点仪。温度未经校正。红外光谱用FTS-185型仪。核磁共振谱用DRX-400型核磁共振谱仪。TMS内标。EI-MS用QP-5000型质谱仪。层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产。
2 提取与分离
国产沉香5 kg打粉，用95%乙醇提取，提取液浓缩后，用5%Na2CO3溶液皂化，再用乙醚提取，乙醚提取液浓缩后得中性部分浸膏。经反复硅胶层析分离，以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱和制备TLC分离得14个化合物。
3 结构鉴定
羟基何帕酮的结构：C30H50O2，无色针状晶体，mp 253 ℃～255 ℃, MS m/z: 442 (M+), 424, 409, 384, 381, 369, 313, 245, 207, 205, 189, 149。IR(KBr) cm-1： 3 520， 2 920， 1 700， 1 440， 1 375。 1HNMR(CDCl3) δ：0.77 (s, 3H), 0.96 (s, 3H), 1.00 (s, 3H), 1.02 (s, 3H), 1.07 (s, 3H), 1.18 (s, 3H). 13CNMR (CDCl3) δ： 39.55 (C-1), 34.18 (C-2), 218.10 (C-3), 47.36 (C-4), 54.89 (C-5), 19.75 (C-6), 32.62 (C-7), 41.93 (C-8), 50.03 (C-9), 36.83 (C-10), 21.56 (C-11), 24.10 (C-12), 49.64 (C-13), 41.66 (C-14), 34.42 (C-15), 21.90 (C-16), 53.95 (C-17), 44.08 (C-18), 41.29 (C-19), 26.57 (C-20), 51.08 (C-21), 73.91 (C-22), 26.57 (C-23), 21.12 (C-24), 15.71 (C-25), 16.45 (C-26), 16.89 (C-27), 16.20 (C-28), 28.76 (C-29), 30.87 (C-30)。以上数据与文献报道羟基何帕酮一致[5～7]。■
, http://www.100md.com
广东省自然科学基金资助项目(960747)
参考文献
1，傅立国，等编.中国植物红皮书——稀有濒危植物.第一册.北京：科学出版社，1992：670
2，杨峻山，等.药学学报，1986，21(7)：516
3，杨峻山，等.药学学报，1989，24(9)：678
4，杨峻山，等.药学学报，1990，25(3)：186
5，林启寿.中草药成分化学.北京：科学出版社，1977：560
6，Schmidt J, et al. Organic Mass Spectrometry, 1979, 14(12):656
7，Alistaor L. Aust J Chem, 1987, 40:1713
(1998-20-30 收稿), 百拇医药
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