从此,张家辉开始了自己真正认可的演艺生涯,1999年,他凭借《赌侠1999》获提名香港电影金像奖“最佳男配角”。由此,他也成为专门和刘德华配戏的演员,和刘德华合作拍摄了如《千王之王2000》、《决战紫禁之巅》等多部非常上座的电影。而且1999年,张家辉还签约英皇唱片公司,正式成为公司旗下歌手,英皇重组后,他转入Music Plus。作为歌手的张家辉,成绩也始终不俗,2001年,他分别获无线电视“十大劲歌金曲总选”的“最受欢迎男新人铜奖”,以及商业电台的“叱咤乐坛生力军男歌手奖”。

    而张家辉回来后不久,充满自信和积极热情的他,也重新找回了爱情,心爱的女子关咏荷回到他身边,从此再也没有离开过。

    那些年,张家辉曾多次获得香港电影金像奖及金紫荆奖颁奖典礼提名,在2006年更凭《新醉打金枝》里面精湛的演技荣获“2006南方盛典最受欢迎粤语喜剧明星”一奖,2007年亦凭《天涯侠医》获得“Astro华丽台电视剧大奖2006我的至爱角色”一奖,2009年,《证人》更是让张家辉走到了演艺生涯的巅峰,成为众人瞩目的“影帝” ......