1940年5月，正当法国军队在欧洲大陆战场上节节败退、海峡对岸的英国人陷入纳粹入侵恐慌症的同时，新当选的英国首相温斯顿·丘吉尔却陷入了另外一件让他感到头疼的事情，那就是要到哪里找到一笔钱来付款给他的个人裁缝——英国陷入了财政困境，丘吉尔本人也是一样。

    找丘吉尔要账的不仅仅是裁缝，还有手表商、红酒行以及印刷公司。为此首相先生提光了个人银行账户的所有现金，但还是发现杯水车薪，于是他签下无数贷款，税单唯有无期限地往后推迟……丘吉尔足以躲过德军闪电战的强大攻袭，却败在了一堆账单上。

    温斯顿·丘吉尔在个人理财上的失误，一直以来都是历史人物个人秘史系列中不容错过的有趣部分。在大半辈子的政治生涯中(其中包括两任首相任期)，他最擅长花自己没有的钱，买自己买不起的东西。

    这位非常懂得奢华消遣的政治家，喜欢到巴哈马群岛的沙滩上或是地中海的豪华游艇上享受阳光假期；买过数不清的正宗法国香槟、古巴雪茄、高级定制的燕尾服套装以及一系列并不怎么成功的投资房产。一位丘吉尔的密友说：“他只想要最顶级的东西。”

    上世纪整个30年代，在政坛不得志的丘吉尔选择在蒙地卡罗和比利亚茨的娱乐场中纵情声色犬马，过着好像盖茨比那样的奢华到近乎糜烂的生活 ......