Phenalenone类化合物的结构与NMR波谱特征的研究概况
药科,1Phenalenone类化合物的结构及取代特征,213C-NMR的信号特征,3取代基对母核氢信号的影响
程燕妮 张朝凤 张 勉中国药科大学生药学研究室,江苏 南京 211198
Phenalenone类化合物的结构与NMR波谱特征的研究概况
程燕妮 张朝凤 张 勉*
中国药科大学生药学研究室,江苏 南京 211198
本文通过对已报道的phenalenone类化合物的结构及NMR波谱数据的分析总结,归纳了该类化合物的结构与1H、13C NMR化学位移变化的相关规律,为phenalenone类化合物结构的快速鉴定提供方法和参考。
Phenalenone;结构特征;NMR;化学位移
Phenalenone类化合物是一类三个苯环两两骈合的植物抗毒素。1955年,Cooke等从Haemodorum属植物中分离得到的haemocorin(化合物16)是第一个从高等植物中分离得到的phenalenone类化合物[1]。Phenalenone类化合物主要分布在海洋真菌及血草科(Haemodoraceae)、芭蕉科(Musaceae)、鹤望兰科(Strelitziaceae)和雨久花科(Pontederiaceae)等高等植物中[2],迄今为止共分得53个phenalenone类化合物及其衍生物。生物活性研究表明该类化合物主要具有抗菌杀虫活性[3~6],有些还具有降糖、抗氧化的活性[6,7];从青霉菌培养物中分得的phenalenone类化合物是HIV-1整合酶抑制剂,能够抑制HIV-1病毒的增殖[8]。
化合物的结构鉴定是天然药物化学研究的一项基础工作,核磁共振技术 (NMR)是化合物结构鉴定的主要技术,一般来说,每种类型的化合物都有较为独特的1H NMR和13C NMR特征。Phenalenone类化合物虽然数量不多(仅53个),但其结构较为特殊,通过对phenalenone类化合物的结构及NMR波谱特征进行归纳总结,以期为该类化合物结构的快速鉴定提供方法和参考。
1 Phenalenone类化合物的结构及取代特征
Phenalenone(化合物1)为C-1位被羰基取代、A\B\C三苯环两两骈合的化合物 (图1),是机能性高分子及有机感光材料的重要中间体,常用于医药,染料等[9~11]。因有大共轭体系的存在,该类化合物常显红色、黄色或桔红色,室温下多数为无定形粉末或结晶性粉末、针晶或片晶。Phenalenone类化合物的取代基主要有OH-、CH3O-、phenyl-;取代基的位置主要在C-2、C-4、C-5、C-6、C-7和C-9,其中以C-2取代最为常见 ......
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