2018年2月，爱奇艺视频出品的脱口秀节目《奇葩大会2》现场，高晓松以常驻嘉宾的身份亮相，好友作家冯唐空降舞台，先是调侃高晓松的体貌是“身残志坚”，引得众人捧腹，最后的分享环节却深情地向他“表白”：“我希望和我相看两不厌的、好玩的人，虚度时光。”热心网友在线翻译，这就是：“好看的皮囊千篇一律，有趣的灵魂万里挑一。”的确，高晓松的身上有太多标签——音乐制作人、词曲作家、导演、脱口秀节目主持人……他颜值不高，却知识广博、谈吐风雅，这样极度自信又善于自嘲的人自然十分有趣，但他的有趣你是否能看懂呢？

    一辆车一座城，生活总有诗和远方

    1988年，高晓松以超分数线60分的成绩考入清华大学电子工程系。出身于书香世家，总会有得天独厚的条件。所以，少年时期的高晓松可以博览群书，成年之后更是拥有一颗敢于追求自由的心。

    一天，高晓松坐在校园的草地上抱着吉他弹唱，有围观者劈头就问：“认识宋柯么？不认识，就在这弹琴？”彼时的宋柯在北京高校音乐圈声名鹊起，高晓松却名不见经传，他年轻自负的心被戳痛了。那晚，高晓松回到家里与父母谈判，想要退学组建乐队。然而谈判失败，高晓松被赶出了家门，一切经济供应被截断，他却如脱缰的野马，立刻和朋友去“卖唱”。

    那一年，高晓松与音乐人老狼“流浪”到中国台湾 ......