郑胜蓝，李宗显，朱运平，*

    (1 北京工商大学 北京市食品添加剂工程技术研究中心 北京 100048 2 北京工商大学食品与健康学院 北京 100048)

    榴菌素(Granaticin，GRA)，属于苯并异色烷醌类化合物 (Benzoisochromanequinones，BIQ)。BIQ 类化合物是研究聚酮合酶、抗生素生产、次级代谢以及调控的模式化合物，生物合成研究的代表性化合物放线紫红素(Actinorhodin，ACT)以及美达霉素(Medermycin，MED)[1]等都是其家族成员，因这类化合物通常具有抗菌、抗肿瘤等生理活性，故具有非常高的研究价值。作为BIQ 家族的一员，榴菌素及其类似物亦具有优异的抗菌、抗肿瘤、抗病原微生物的功能，且该类化合物在碱性条件下呈现亮蓝色，在功能性色素的领域亦有潜在应用价值。这些独特的功能使榴菌素受到研究者的关注。

    1 榴菌素的基本特性

    榴菌素的分子式为C22H10O10，分子质量为444.42 u，标准大气压下，其沸点为748.3 ℃，闪点为266.8 ℃，熔点为223～225 ℃，结晶时为深红色晶体；榴菌素在极性溶剂(如水、甲醇、乙醇、乙腈、乙酸乙酯、DMSO 等)中溶解性较好，在水中的溶解度会随着pH 值的增大而增大，不溶于石油醚、氯仿等非极性溶剂。在酸性条件下呈红色，在碱性条件下呈紫蓝色[2]。

    榴菌素的化学结构于1968年确定，属于芳香聚酮中的苯并异色烷醌类化合物[3-4]，具BIQ 的母核结构，由BIQ 碳骨架和一个糖基附着组成，BIQ碳骨架含有并联的两个芳香环和一个带有手性中心的吡喃环，在吡喃环的立体化学结构与放线紫红素正好相反，其糖基的附着方式也十分特殊。以榴菌素为基础，有多种榴菌素类似物，如榴菌素B(Graticin B)，二氢榴菌素(Didhydrogranaticin)，二氢榴菌素B(Dihydrogranaticin B)等(图1)。

    图1 榴菌素及其类似物结构Fig.1 Structure of granaticin and its analogus

    BIQ 类抗生素中的典型化合物除了放线紫红素[5]和美达霉素[6]，还包括富伦菌素(Frenolicin)[7]，灰色菌素(Griseusin)[8]，卡拉芬净(Kalafungin)[9]和七尾霉素(Nanaomycin)[10]等 ......