王浩楠，邱哲瀚，田文妮，肖 杰，2*

    (1 华南农业大学食品学院 广州 510642 2 广东省功能食品活性物重点实验室 广州 510642)

    1 姜黄素类化合物

    姜黄素类化合物在桦木科、巴西豆科、马尾树科、蒟蒻薯科等多科植物中均有发现，主要从姜黄根茎(含量为2%～6%)中提取[1]。自古以来，中国和印度利用姜黄素进行着色以及香料制作，印度亦用其进行改善消化、消除蠕虫、缓解肠胃胀气、清洁肝脏[2]等。传统中药则将姜黄素用于行气破淤、活血止痛。在现代工业中，姜黄素被用于着色剂、酸碱指示剂、功能性食品以及膳食补充剂等领域。市场研究公司SPINS 数据显示[3]，仅2019年，含姜黄提取物的冷热谷物产品分别增长928%和620%，市场销售总额近135 万美元。除谷物产品，在饮料产品、零食产品、乳制品中都可见姜黄提取物的身影。2020年美国植物委员会报告显示[4]，姜黄提取物销售情况位列第4，产品主要解决免疫健康、关节健康、消化健康等方面存在的问题。姜黄素具有的健康效应引起人们的关注并带动姜黄产业的发展，解析其健康效应产生的物质基础和过程机制并最大化其健康效应，是姜黄素类化合物研究中非常重要的科学问题。

    1.1 类别与结构

    姜黄素类化合物具有一条庚烷长链和双苯环的基础结构，在此基础上，根据姜黄素类化合物庚烷母体长链上含氧取代基的种类和数目以及是否成环进一步分为单氧代型、双氧代型、三氧代型、吡喃取代型、呋喃取代型、大环醚型、二聚体型等7 个类型(图1)。一般而言，姜黄素类化合物是指姜黄素【1，7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮】、去甲氧基姜黄素【4-羟基肉桂酰基-(4-羟基-3-甲氧基肉桂酰基)甲烷】和双去甲氧基姜黄素【双-(4-羟基肉桂酰)甲烷】的混合物(图1)。它们具有相同的庚烷长链和双苯环结构，区别在于苯环上的甲氧基数目不同。其中，姜黄素含两个甲氧基，去甲氧基姜黄素含一个甲氧基，双去甲氧基姜黄素不含甲氧基，在它们的长链上存在着酮-烯醇式互变结构，以晶体形式和无定形分子形式存在时均为烯醇式结构，特殊情况下可向酮结构转变[5-6]。天然来源的典型姜黄素类化合物组成为52%～63%姜黄素、19%～27%去甲氧基姜黄素、18%～28%双去甲氧基姜黄素[7]。以姜黄素为例，分子结构以β-二酮结构中心对称，降低了分子极性，母体链中存在多个双键结构，这是使它成为一种高效抗氧化剂的前提，而两端的对位酚羟基也可增加其活性[8-10]。此外，姜黄素是一种天然的荧光标记物 ......