秦凌月，谢文豪，彭越，韩清娟，黄秀凝，刘艳霞*(.陆军军医大学药学与检验医学系 生药学与中药学教研室，重庆 40008；.陆军军医大学基础医学院 无军籍地方生大队0队，重庆 40008；.陆军军医大学药学与检验医学系药物分析与分析化学教研室，重庆 40008)

    天然药物化学是药学、中药学专业的专业必修课，是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，主要研究天然药物中各类化学成分的结构特征、物理化学性质、提取分离方法、结构鉴定与生物活性、生物合成规律及途径、体内外动态变化等[1]。笔者所在教研室承担药学四年制本科的天然药物化学授课任务，理论课56学时、实验课54学时。实验课共设置三个实验，均为18学时，其中实验二为“碱-酸法提取芦丁”。

    芦丁(rutin)是糖苷类黄酮的一种，由槲皮素(quercetin)3位上的羟基与芸香糖(葡萄糖与鼠李糖1-6连接而成的双糖)脱水而成，超过70种植物或植物来源的粮食中均含有该黄酮，如杏、葡萄、荞麦种子、樱桃、洋葱、李子和橙子等[2]。芦丁除具有维生素P样作用外，还具有多种药理活性，包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗细菌与真菌，广泛应用于多种疾病的治疗[3]。

    1 事件概述及原因分析

    天然药物化学实验课程的选用教材为人民卫生出版社的《天然药物化学实验指导》(第4版)，配套的理论教材为《天然药物化学》(第7版)[4-5]。在2022—2023学年秋季学期“碱-酸法提取芦丁”实验教学中，学生通过碱溶酸沉法从槐米(豆科植物槐Sophorajaponica的花蕾)中提取芦丁，并依据其在冷水、热水中的溶解度差异进行精制；用ZrOCl2/枸橼酸显色反应鉴定精制芦丁时，学生加入2% ZrOCl2/甲醇溶液后溶液颜色变黄，但继续加入2%枸橼酸/甲醇后溶液未发生褪色现象，与配套理论教材中关于锆盐实验原理的描述(黄酮类化合物分子中有游离的3-OH或5-OH时 ......