檵木叶中化学成分总黄酮的研究
檵木为常绿、多分枝灌木,很少小乔木状,生于向阳山坡。分布长江流域至南岭山地。日本和印度也有。采收加工,夏、秋二季枝叶茂盛时采收,晒干。药材性状为多少皱卷,展开后完整叶片椭圆形或卵形,长1.5～3厘米或过之,宽1～2.5厘米,顶端锐尖,基部纯,稍偏斜,通常全缘,上面灰绿色或浅棕褐色,下面色较浅,两面被星状毛;叶柄被棕色星状茸毛。气微,味涩、微苦。以色绿者为佳。性味苦、涩,凉。清热解毒,收敛,止血。用于烧伤或烫伤,外伤出血,吐血,崩漏,腹泻。清热解毒,收敛,止血。用于烧伤或烫伤,外伤出血,吐血,崩漏,腹泻。本文主要介绍其化学成分——总黄酮的研究进展。
1.榭皮素
英文名:Quereetin;别名:栋精,棚皮黄素,Meletin,Sophretin;化学名:3,3’,4,,5,7一五轻基黄酮;4H小BenzoPyran一4一one,2一(3,4一dihydroxyPhenyl)一3,5,7一trihydroxy一;分子式:C,SH,007;分子量:302.23;CAS:6151一25一3。理化性质:19溶于29OmL无水乙醇,23mL沸乙醇,极微溶于水和乙醚,溶于冰醋酸及碱性水溶液显黄色,遇FeC13呈绿色,当加热后转为暗红色,与镁粉一盐酸反应呈红色。几乎不溶于水,乙醇溶液味很苦。棚皮素二水合物为黄色针状结晶(稀乙醇),在95℃一97℃成为无水物,在314℃(分解)。生物活性:懈皮素是一种天然黄酮醇类化合物,多以普的形式存在于植物的花、叶、果实中,具有以下生物活性:(l)抗肿瘤作用:榭皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。(2)抗血小板聚集:懈皮素有抑制血小板聚集和5一轻色胺(5.HT)的释放作用。懈皮素对ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集均有明显抑制作用,其中对PAF的抑制作用最强,榭皮素也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H一5一HT释放。(3)其他作用:抗炎、抗氧化、清除自由基、消炎、镇痛、降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂和增加冠脉血流量等[8]。
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2.山奈酚
英文名:Kaempferol;别名:山奈素,山奈黄酮醇,四轻基黄酮,百蕊草素m;化学名:3,4’,5,7一四轻基黄酮;3,4,,5,7一Tetrallydroxyflavone3,5,7一Trihydroxy-2一(4一hydro材Phenyl)一H小benzoPyran一4一one;分子式:C,SH10o。;分子量:286.24;CAS:520一18一3。理化性质:黄色针晶,熔点276℃~278℃,微溶于水,溶于乙醇,乙醚和碱。生物活性:山奈酚是一种天然黄酮醇类化合物,多以昔的形式存在于植物的、叶、果实中,具有以下生物活性:逆转肿瘤细胞多药耐药作用,对神经细胞保护作用,以及对蛋白激酶的抑制作用等191。
3.杨梅素
英文名称:Myricetin;别名:杨梅树皮素、杨梅黄酮,Cannabiseetin;化学名:3,5,7,3’,4’,5’一六轻基黄酮;3,3’,4,,5,5,,7一Hexahydroxyflavone,5,7一三轻基一2一(3,4,5一三轻基苯基)一H一1一苯并吠喃一4一酮,分子式:15H10O:,分子量:318.24,CAS:529一44一2。理化性质:黄色针状晶体,熔点为324.0℃一325.5℃,溶于甲醇,乙醇,丙,乙酸乙醋,微溶于水,难溶于氯仿、石油醚,置于空气中易氧化变绿。生物活性:杨梅素是一种天然黄酮醇类化合物,多以苷的形式存在于植物的花、叶、果实中,具有以下生物活性:
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(l)降血糖作用
国外研究发现杨梅素对多种动物均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血药物或者作为糖尿病患者食品添加剂使用。
(2)血小板活化因子(PAF)拮抗作用
国外体外研究表明,高浓度杨梅素可通过增加白细胞对低密度脂蛋白胆固醇清除作用,调节其在血液中的浓度,具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多面的心血管药理作用,有望将其开发为活血化癖类药物。
(3)抗氧化作用
杨梅素是环氧化酶1,环氧化酶2,5一脂氧化酶抑制剂,具有极强的自由基除能力,可作为天然抗氧化剂应用于食品的保鲜以及保健品、化妆品的储存。
(4)保肝护肝作用
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杨梅素能明显降低四氯化碳、DZ半乳糖胺和异硫氰酸蔡醋致小鼠急性肝损模型血清中ALT、AST活性和TZBIL含量,减轻肝组织的变性和坏死;并提高单核巨噬细胞吞噬功能和溶血素含量。有望开发为保肝护肝类药物。
(5)抗菌消炎作用
杨梅素在体外可抑制和杀灭多种耐药细菌的生长,厌氧菌对杨梅素有高度敏感性,可望开发为抗菌消炎类药物。
(6)基质金属蛋白酶(MMP)抑制剂
未来心血管疾病和肿瘤发生的预防与治疗试剂。具有染色作用且不易褪色。美国FDA己将杨梅素广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品。国外保健品美国保健品药FYI己将Myricetin作为添加剂用作治疗预防关节炎和各种炎症,尤其对妊娠及哺乳期妇女和婴儿更加适合,由此Myricetin有望进一步开发为特殊人群的消炎用药,从而减轻西药抗生素对人体的毒副作用。随着杨梅素药理作用的进一步研究,市场对杨梅素的需求量将急剧增加,其研究开发前景广阔。
黄酮类化合物提取分离方法
树叶中黄酮类化合物提取方法有溶剂提取法、超临界萃取法等。溶剂提取法是目前最常用的方法。因为树叶中多含有昔类化合物,水溶性较大,所以常用水和有机溶剂提取(乙醇、甲醇、丙酮等)其工艺一般分为两步:第一步,制备粗提物,称取一定量的干燥粉碎的树叶,先用有机溶剂浸泡,过滤,滤液低压蒸馏,获得粗提物;第二步,将粗提物进一步分离纯化,获得含量更高的黄酮。常用的分离纯化方法有萃取法和吸附洗脱法,最后将有机溶剂减压蒸馏浓缩,得到精制物。一般粗提物颜色深、杂质含量大,精制物颜色呈棕黄或淡黄,黄酮含量高。, 百拇医药(田 瀚)
1.榭皮素
英文名:Quereetin;别名:栋精,棚皮黄素,Meletin,Sophretin;化学名:3,3’,4,,5,7一五轻基黄酮;4H小BenzoPyran一4一one,2一(3,4一dihydroxyPhenyl)一3,5,7一trihydroxy一;分子式:C,SH,007;分子量:302.23;CAS:6151一25一3。理化性质:19溶于29OmL无水乙醇,23mL沸乙醇,极微溶于水和乙醚,溶于冰醋酸及碱性水溶液显黄色,遇FeC13呈绿色,当加热后转为暗红色,与镁粉一盐酸反应呈红色。几乎不溶于水,乙醇溶液味很苦。棚皮素二水合物为黄色针状结晶(稀乙醇),在95℃一97℃成为无水物,在314℃(分解)。生物活性:懈皮素是一种天然黄酮醇类化合物,多以普的形式存在于植物的花、叶、果实中,具有以下生物活性:(l)抗肿瘤作用:榭皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。(2)抗血小板聚集:懈皮素有抑制血小板聚集和5一轻色胺(5.HT)的释放作用。懈皮素对ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集均有明显抑制作用,其中对PAF的抑制作用最强,榭皮素也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H一5一HT释放。(3)其他作用:抗炎、抗氧化、清除自由基、消炎、镇痛、降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂和增加冠脉血流量等[8]。
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2.山奈酚
英文名:Kaempferol;别名:山奈素,山奈黄酮醇,四轻基黄酮,百蕊草素m;化学名:3,4’,5,7一四轻基黄酮;3,4,,5,7一Tetrallydroxyflavone3,5,7一Trihydroxy-2一(4一hydro材Phenyl)一H小benzoPyran一4一one;分子式:C,SH10o。;分子量:286.24;CAS:520一18一3。理化性质:黄色针晶,熔点276℃~278℃,微溶于水,溶于乙醇,乙醚和碱。生物活性:山奈酚是一种天然黄酮醇类化合物,多以昔的形式存在于植物的、叶、果实中,具有以下生物活性:逆转肿瘤细胞多药耐药作用,对神经细胞保护作用,以及对蛋白激酶的抑制作用等191。
3.杨梅素
英文名称:Myricetin;别名:杨梅树皮素、杨梅黄酮,Cannabiseetin;化学名:3,5,7,3’,4’,5’一六轻基黄酮;3,3’,4,,5,5,,7一Hexahydroxyflavone,5,7一三轻基一2一(3,4,5一三轻基苯基)一H一1一苯并吠喃一4一酮,分子式:15H10O:,分子量:318.24,CAS:529一44一2。理化性质:黄色针状晶体,熔点为324.0℃一325.5℃,溶于甲醇,乙醇,丙,乙酸乙醋,微溶于水,难溶于氯仿、石油醚,置于空气中易氧化变绿。生物活性:杨梅素是一种天然黄酮醇类化合物,多以苷的形式存在于植物的花、叶、果实中,具有以下生物活性:
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(l)降血糖作用
国外研究发现杨梅素对多种动物均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血药物或者作为糖尿病患者食品添加剂使用。
(2)血小板活化因子(PAF)拮抗作用
国外体外研究表明,高浓度杨梅素可通过增加白细胞对低密度脂蛋白胆固醇清除作用,调节其在血液中的浓度,具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多面的心血管药理作用,有望将其开发为活血化癖类药物。
(3)抗氧化作用
杨梅素是环氧化酶1,环氧化酶2,5一脂氧化酶抑制剂,具有极强的自由基除能力,可作为天然抗氧化剂应用于食品的保鲜以及保健品、化妆品的储存。
(4)保肝护肝作用
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杨梅素能明显降低四氯化碳、DZ半乳糖胺和异硫氰酸蔡醋致小鼠急性肝损模型血清中ALT、AST活性和TZBIL含量,减轻肝组织的变性和坏死;并提高单核巨噬细胞吞噬功能和溶血素含量。有望开发为保肝护肝类药物。
(5)抗菌消炎作用
杨梅素在体外可抑制和杀灭多种耐药细菌的生长,厌氧菌对杨梅素有高度敏感性,可望开发为抗菌消炎类药物。
(6)基质金属蛋白酶(MMP)抑制剂
未来心血管疾病和肿瘤发生的预防与治疗试剂。具有染色作用且不易褪色。美国FDA己将杨梅素广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品。国外保健品美国保健品药FYI己将Myricetin作为添加剂用作治疗预防关节炎和各种炎症,尤其对妊娠及哺乳期妇女和婴儿更加适合,由此Myricetin有望进一步开发为特殊人群的消炎用药,从而减轻西药抗生素对人体的毒副作用。随着杨梅素药理作用的进一步研究,市场对杨梅素的需求量将急剧增加,其研究开发前景广阔。
黄酮类化合物提取分离方法
树叶中黄酮类化合物提取方法有溶剂提取法、超临界萃取法等。溶剂提取法是目前最常用的方法。因为树叶中多含有昔类化合物,水溶性较大,所以常用水和有机溶剂提取(乙醇、甲醇、丙酮等)其工艺一般分为两步:第一步,制备粗提物,称取一定量的干燥粉碎的树叶,先用有机溶剂浸泡,过滤,滤液低压蒸馏,获得粗提物;第二步,将粗提物进一步分离纯化,获得含量更高的黄酮。常用的分离纯化方法有萃取法和吸附洗脱法,最后将有机溶剂减压蒸馏浓缩,得到精制物。一般粗提物颜色深、杂质含量大,精制物颜色呈棕黄或淡黄,黄酮含量高。, 百拇医药(田 瀚)