鬼针草化学成分的分离和鉴定

http://www.100md.com 2008年5月1日 蒋海强 王建平 刘玉红 巩丽丽 刘红燕

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     摘要：目的研究鬼针草的化学成分。方法采用乙醇提取，硅胶柱、聚酰胺柱层析分离纯化，波谱分析鉴定其结构。结果从鬼针草中得到5个化合物：异槲皮苷(Ⅰ)，异奥卡宁-7-O-β-D-葡糖苷(Ⅱ)，海生菊苷(Ⅲ)，槲皮素-7-O-β-D-葡糖苷(Ⅳ)，D-甘露醇(Ⅴ)。结论5个化合物中的Ⅳ、Ⅴ是首次从本属植物中得到的。

    关键词：鬼针草；异槲皮苷；异奥卡宁-7-O-β-D-葡糖苷；海生菊苷；槲皮素-7-O-β-D-葡糖苷；D-甘露醇

    中图分类号：R282.71文献标识码：A文章编号：1672-979X(2008)09-0015-03

    Separation and Identification of Chemical Compositions fromBidens bipinnata L.

    JIANG Hai-qiang1, WANG Jian-ping2, LIU Yu-hong2, GONG Li-li1, LIU Hong-yan1

    (1. Experiment Center, 2. College of Pharmacy, Shandong University of Traditional Chinese Medicine, Jinan 250355, China)

    Abstract：Objective To investigate the chemical compositions from Bidens bipinnata L. Methods Bidens bipinnata L. was extracted with ethanol, separated and purified by silica gel-polyamide column chromatography, then, the chemical structures of products were identified by spectral analysis. Results Five compounds were obtained: isoquercitrin(Ⅰ), isookanin-7-O-β-D-glucoside(Ⅱ), maritimetin(Ⅲ), quercetin-7-O-β-D-glucoside(Ⅳ), D-mannitol(Ⅴ). Conclusion CompoundⅣandⅤare first isolated from this plant.

    Key words：Bidens bipinnata L.; isoquercitrin; isookanin-7-O-β-D-glucoside; maritimetin; quercetin-7-O-β-D-glucoside; D-mannitol

    鬼针草(Bidens bipinnata L.)是菊科鬼针草属植物，民间药用历史悠久，治疗作用广泛，疗效确切，药材资源丰富。药理研究表明，鬼针草具有降血糖、抑制醛糖还原酶(aldose reductase)、抗炎、抗肿瘤等作用并对心血管系统有作用[1]。其中，乙酸乙酯与正丁醇提取物是其抑制醛糖还原酶的有效部位，黄酮类成分是其主要的有效成分。为了查明其有效成分，为综合开发利用提供科学依据，我们研究了鬼针草乙酸乙酯提取物与正丁醇提取物的化学成分。

    1仪器和试剂

    U-3010紫外分光光度计，超导300 M核磁共振波谱仪(TMS为内标)，API 4000型质谱仪。薄层层析用硅胶系青岛海洋化工公司产，柱层析用硅胶系青岛化学试剂厂产，聚酰胺薄膜系上海试剂四厂产，柱层析用聚酰胺(100-200目)系台州市路桥四甲生化塑料厂产，紫外所用色谱纯甲醇系天津四友公司产，诊断试剂自制，其余所用试剂均为分析纯。鬼针草药材采自济南近郊，经本校徐凌川老师鉴别，药材样品保存于本实验室。

    2提取与分离

    鬼针草药材10 kg，用8倍量80 %乙醇回流提取3次，合并提取液，浓缩，除去叶绿素。依次用水饱和石油醚、乙酸乙酯、正丁醇提取上清液，回收溶剂后得到乙酸乙酯提取物93.5 g，正丁醇提取物122 g。乙酸乙酯提取物硅胶拌样，氯仿-甲醇梯度洗脱，得到2个部位：氯仿-甲醇416～452部分与氯仿-甲醇453～548部分。氯仿-甲醇416～452部分经聚酰胺柱层析得黄色固体粉末，再经聚酰胺柱层析，乙酸乙酯-甲醇洗脱，得化合物Ⅰ(15 mg)；氯仿-甲醇453～548部分经聚酰胺柱反复层析，分别用水醇系统、乙酸乙酯-甲醇系统洗脱得化合物Ⅱ(32 mg)，Ⅲ(10.2 mg)，Ⅳ(26 mg)。正丁醇提取物硅胶拌样，氯仿-甲醇梯度洗脱，氯仿-甲醇422～455部分析出无色雪花状结晶，经丙酮-水重结晶，得化合物Ⅴ(180 mg)。

    3结构鉴定

    化合物Ⅰ：黄色无定形粉末(乙酸乙酯-甲醇)，mp 250～252 ℃，Molish反应阳性，HCl-Mg粉反应阳性。其1H-NMR(DMSO-d6)谱中δ: 12.64(1H，s)示黄酮母核存在5-OH；芳香区 7.57(2 H，d，J=9 Hz，H-2’，6’)，6.83(1 H，d，J=8.7 Hz，H-5’)表示B环为3’4’二取代；6.38(1 H，s，H-8)，6.19(1 H，s，H-6)表示A环为5,7二取代，5.46(1 H，d，J=6.9 Hz，H-1”)为糖的端基质子信号，其偶合常数(J=6.9 Hz)表明苷键为β构型。13C-NMR(300 MHz ......

    http://www.100md.com/html/paper/1672-979X/2008/05/05.htm

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